3.1: Generiske (Forkortede) Strukturer (aka R Grupper)

Tegning Generiske (forkortede) Organiske Strukturer

i kapittel 2 lærte vi å gjenkjenne og skille mellom organiske funksjonelle grupper. Ofte når man tegner organiske strukturer, finner kjemikere det praktisk å bruke bokstaven ‘ R ‘ til å betegne en del av et molekyl utenfor interesseområdet. «R» representerer «Resten Av Molekylet». Hvis vi bare vil referere generelt til en funksjonell gruppe uten å tegne et bestemt molekyl, kan vi for eksempel bruke R-grupper for å fokusere oppmerksomheten på interessegruppen:

R-gruppen er en praktisk måte å forkorte strukturer av store biologiske molekyler, spesielt når vi er interessert i noe som skjer spesielt på ett sted på molekylet. For eksempel, i kapittel 15 når vi ser på biokjemiske redoksreaksjoner som involverer flavin molekylet, vil vi forkorte en stor del av flavin struktur som ikke endrer seg i det hele tatt i reaksjoner av interesse:

som et alternativ, kan vi bruke en ‘pause’ symbol for å indikere at vi ser på et lite stykke eller en del av et større molekyl. Dette brukes ofte i sammenheng med å tegne grupper på store polymerer som proteiner eller DNA.

Til Slutt Kan ‘ R ‘ – grupper brukes til å kortfattet illustrere en rekke relaterte forbindelser, slik som familien av penicillinbaserte antibiotika.

Å bruke forkortelser på riktig måte er en svært viktig ferdighet å utvikle når man studerer organisk kjemi i en biologisk sammenheng, fordi selv om mange biomolekyler er svært store og komplekse (og tar evig tid å tegne!), vanligvis fokuserer vi på bare en liten del av molekylet der en endring finner sted. som regel bør du aldri forkorte et atom som er involvert i en obligasjonsbrytende eller bindingsdannende hendelse som illustreres: bare forkorte den delen av molekylet som ikke er involvert i reaksjonen av interesse. for eksempel er karbon #2 i reaktanten/produktet under mest definitivt involvert i bindingsendringer, og bør derfor ikke inkluderes i ‘R’ – gruppen.

hvis du er usikker på om du skal tegne ut en del av en struktur eller forkorte den, er det tryggeste å tegne den ut.

Trening

1. a) hvis du har tenkt å trekke ut de kjemiske detaljene i en reaksjon der metylesterfunksjonsgruppen kokain (se tidligere figur) ble omdannet til et karboksylat pluss metanol, hva ville være en passende forkortelse å bruke for kokainstrukturen (forutsatt at du bare ønsket å diskutere kjemien som spesifikt forekommer hos estergruppen)?

b) Nedenfor er den (noe kompliserte) reaksjonen katalysert av et enzym kjent Som ‘Rubisco’, hvor planter ‘fikser’ karbondioksid. Karbondioksid og oksygen av vann er farget rød og blå henholdsvis for å hjelpe deg å se hvor disse atomene er innlemmet i produktene. Foreslå en passende forkortelse for startforbindelsen (ribulose 1,5-bisfosfat), ved hjelp av to forskjellige ‘R’ – grupper, R1 Og R2.

Løsninger på øvelser