25.4: Umettede Hydrokarboner-Kjemi LibreTexts

Læringsmål

for å nevne alkener gitt formler og skrive formler for alkener gitt navn.

som nevnt tidligere er alkener hydrokarboner med karbon-til-karbon dobbeltbindinger (R2C=CR2) og alkyner er hydrokarboner med karbon-til-karbon trippelbindinger (R–C≡C–R). Samlet kalles de umettede hydrokarboner fordi de har færre hydrogenatomer enn en alkan med samme antall karbonatomer, som er angitt i følgende generelle formler:

noen representative alkener-deres navn, strukturer og fysiske egenskaper-er gitt I Tabell \(\PageIndex{1}\).

Tabell \(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes

IUPAC Name	Molecular Formula	Condensed Structural Formula	Melting Point (°C)	Boiling Point (°C)
ethene	C2H4	CH2=CH2	–169	–104
propene	C3H6	CH2=CHCH3	–185	–47
1-butene	C4H8	CH2=CHCH2CH3	–185	–6
1-pentene	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	–138	30
1-hexene	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	–140	63
1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	–119	94
1-octene	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

VI BRUKTE BARE KONDENSERTE STRUKTURELLE FORMLER i tabell \(\pageindex{1}\). DERMED STÅR CH2 = CH2 for

dobbeltbindingen deles av de to karbonene og involverer ikke hydrogenatomer, selv om den kondenserte formelen ikke gjør dette punktet åpenbart. Merk at molekylformelen FOR eten ER C2H4, mens den for etan ER C2H6.

de to første alkenene I Tabell \(\PageIndex{1}\), eten og propen, kalles oftest av deres vanlige navn—henholdsvis etylen og propylen (Figur \(\PageIndex{1}\)). Etylen er en stor kommersiell kjemikalie. DEN amerikanske kjemiske industrien produserer om lag 25 milliarder kilo etylen årlig, mer enn noen annen syntetisk organisk kjemikalie. Mer enn halvparten av dette etylen går inn i produksjonen av polyetylen, en av de mest kjente plastene. Propylen er også en viktig industriell kjemikalie. Det omdannes til plast, isopropylalkohol og en rekke andre produkter.

Figur \(\PageIndex{1}\): Eten og Propen. Ball-og-fjærmodeller av eten / etylen (a) og propen/propylen (b) viser deres respektive former, spesielt bindingsvinkler.

Selv om det bare er en alken med formelen C2H4 (eten) og bare EN med formelen C3H6 (propen), er det flere alkener med formelen C4H8.her er noen grunnleggende regler for å navngi alkener Fra International Union Of Pure And Applied Chemistry (Iupac):

den lengste kjeden av karbonatomer som inneholder dobbeltbindingen regnes som foreldrekjeden. Den er navngitt ved hjelp av samme stamme som alkanen som har samme antall karbonatomer, men ender i-ene for å identifisere det som en alken. Dermed er forbindelsen CH2=CHCH3 propen.
Hvis det er fire eller flere karbonatomer i en kjede, må vi angi posisjonen til dobbeltbindingen. Karbonatomene er nummerert slik at den første av de to som er dobbeltbundet, er gitt det nedre av de to mulige tallene.Forbindelsen CH3CH=CHCH2CH3 har for eksempel dobbeltbindingen mellom andre og tredje karbonatomer. Navnet er 2-pentene (ikke 3-pentene).
Substituentgrupper er navngitt som med alkaner, og deres posisjon er angitt med et tall. Således er strukturen under 5-metyl-2-heksen. Merk at nummereringen av foreldrekjeden alltid gjøres på en slik måte at dobbeltbindingen gir det laveste tallet, selv om det fører til at en substituent har et høyere tall. The double bond always has priority in numbering.

Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

Solution

The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). For å gi det første karbonatomet i dobbeltbindingen det laveste tallet (regel 2), nummererer vi fra venstre, så forbindelsen er en 2-penten. Det er en metylgruppe på det fjerde karbonatomet (regel 3), så forbindelsens navn er 4-metyl-2-penten.
den lengste kjeden som inneholder dobbeltbindingen har fem karbonatomer, så modersubstansen er en penten (regel 1). For å gi det første karbonatomet i dobbeltbindingen det laveste tallet (regel 2), nummererer vi fra venstre, så forbindelsen er en 2-penten. Det er en metylgruppe på det tredje karbonatomet (regel 3), så forbindelsens navn er 3-metyl-2-penten.

Øvelse \(\PageIndex{1}\)

Navn hver forbindelse.

CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

Akkurat som det er cykloalkaner, er det cykloalkener. Disse forbindelsene er navngitt som alkener, men med prefikset cyclo-festet til begynnelsen av foreldrealkennavnet.

Eksempel \(\PageIndex{2}\)

Tegn strukturen for hver forbindelse.

3-metyl-2-penten
cyclohexene

Løsning

skriv først foreldrekjeden av fem karbonatomer: C–C–C–C–C. legg deretter til dobbeltbindingen mellom andre og tredje karbonatomer:

plasser nå metylgruppen på det tredje karbonatomet og legg til nok hydrogenatomer for å gi hvert karbonatom totalt fire bindinger.
tenk først på hva hver av de tre delene av navnet betyr. Cyclo betyr en ringforbindelse, hex betyr 6 karbonatomer, og-ene betyr en dobbeltbinding.

Øvelse \(\PageIndex{2}\)

Tegn strukturen for hver forbindelse.

2-etyl-1-heksen
cyclopentene

Konsept Gjennomgang Øvelser

Kort identifisere viktige forskjeller mellom en mettet hydrokarbon og en umettet hydrokarbon.
kort identifisere viktige forskjeller mellom en alken og en alkan.
Klassifiser hver forbindelse som mettet eller umettet. Identifiser hver som en alkan, en alken eller en alkyn.
2. CH3CH2C≡CCH3

Svar

Umettede hydrokarboner har dobbelt-eller trippelbindinger og er ganske reaktive; mettede hydrokarboner har bare enkeltbindinger og er ganske ureaktive.
en alken har en dobbeltbinding; en alkan har bare enkeltbindinger.
1. mettet; alkan
2. umettet; alkyne
3. umettet; alkene

Nøkkel Takeaway

Alkener Er hydrokarboner med en karbon-til-karbon dobbeltbinding.

Øvelser

Tegn strukturen for hver forbindelse.
1. 2-metyl-2-penten
2. 2,3-dimetyl-1-buten
3. sykloheksen
Tegn strukturen for hver forbindelse.
1. 5-methyl-1-hexene
2. 3-ethyl-2-pentene
3. 4-methyl-2-hexene
Name each compound according to the IUPAC system.
Name each compound according to the IUPAC system.