Nella premiere della quinta stagione, “Perdita di peso”, viene rivelato che Phyllis ha sfruttato la sua conoscenza segreta della rinnovata relazione di Dwight e Angela nel comitato di pianificazione del partito, che consente un’inversione di ruolo nelle riunioni del gruppo; Phyllis viene mostrata mentre chiama i colpi sui dettagli della festa, a cui Angela
In “Baby Shower” Phyllis gongola ulteriormente per ottenere il posto di pianificazione del partito, e in particolare di avere Angela alla sua mercé. Michael, tuttavia, interrompe la sua intervista con la troupe del documentario e le ordina di” fare la festa ” per Jan Levenson, arringandola a far saltare in aria i palloncini più velocemente.
In “Crime Aid”, Phyllis tenta di consigliare Dwight sul ricongiungimento con Angela, suggerendole di darle un ultimatum per rompere con Andy. Quando Angela rifiuta Dwight e Phyllis dice che è finita, Dwight cerca disperatamente di influenzare la vista di Phyllis. Lascia anche l’aria fuori dalle gomme sulla sua Chevy Malibu per farla uscire dall’asta. Reagisce bruscamente al rifiuto di Phyllis dei suoi piani, ma in seguito si scusa (nel suo modo unico), rendendosi conto che stava cercando di aiutare, offrendo l’abbraccio di Phyllis che ha offerto all’asta (suo marito Bob Vance paga $1000 per l’abbraccio).
In “Moroccan Christmas”, Phyllis organizza una festa di Natale elaborata con un narghilè, sitar, hummus e altri orpelli. Lei continua a vendicarsi di Angela, e si diletta nel costringere Angela a portare l’albero di Natale dentro e fuori l’edificio, oltre a permettere solo il cammello, elefante, e il re arabo del suo presepe da visualizzare. Phyllis dice che non e ‘un vero ricatto perche’ cio ‘ comporterebbe una lettera ufficiale. Quando Angela chiede pateticamente qualche pietà da Phyllis, Phyllis dice accuratamente Angela non le ha mai mostrato alcuna pietà in passato. Angela in seguito dice a Phyllis di stare zitta e dice che Phyllis non uscirà da lei e Dwight perché ciò le costerebbe la leadership del PPC, ma Phyllis fa bene alla sua promessa di rivelare la relazione di Angela e Dwight a tutto l’ufficio (tranne Andy, Meredith e Michael che erano assenti). La gioia di Phyllis nel vedere esposta l’ipocrisia di Angela è visibilmente temperata dalla sua tristezza quando Andy all’oscuro canta in ufficio una canzone festosa.
In “Stress Relief” Dwight simula un incendio che provoca un panico a livello di ufficio e Stanley a subire un attacco di cuore. L’azienda ordina a Dwight di presentare delle scuse scritte e di far firmare e approvare tutto l’ufficio. Dwight, tuttavia, è apertamente insincero riguardo alle sue scuse, poiché crede che le cattive decisioni di salute di Stanley siano da biasimare per il suo attacco di cuore, e di conseguenza, l’ufficio si rifiuta di firmarlo. Attraverso sia corrompendo o ingannando i suoi colleghi, Dwight è in grado di ottenere la firma di tutti in ufficio tranne Phyllis, che è particolarmente arrabbiato con Dwight per il bene di Stanley. Dwight riesce a ottenere la firma di Phyllis facendo consegnare un pacco falso all’ufficio destinato a lei e mascherando la sua lettera di scuse come prova della carta di consegna, che firma.
In Lecture Circuit viene rivelato che le lotte tra lei e Angela hanno causato Michael a riformare il Comitato di pianificazione del partito, mettendo Dwight e Jim in carica. In New Boss un’amara Phyllis sabota il nuovo PPC, dicendo a Charles Miner che trascorrono “ore” a pianificare feste, portando Charles a sciogliere il comitato.
In “Blood Drive”, Phyllis e Bob hanno invitato Jim e Pam a una cena di coppia a San Valentino. Lei e Bob finiscono per fare sesso nel bagno per disabili, con estremo disagio di Jim e Pam quando lo scoprono.
In “Casual Friday”, le parti sorprendentemente scortesi e sentite della personalità di Phyllis sono in mostra quando Michael, Pam e Ryan tornano in ufficio nell’aftermath della Michael Scott Paper Company. Phyllis è freddo a Pam perché Pam bad-bocca Dunder Mifflin mentre si effettua chiamate di vendita MSPC, e quando Pam è scioccato Phyllis sibila “Chiudi la bocca, tesoro. Sembri una trota.”Ma più tardi, quando Phyllis si è unita alla protesta di Dwight sul piano di Michael di prendere alcuni clienti dal personale di vendita e darli a Pam e Ryan, la rabbia di Michael nei confronti dei suoi colleghi passati-ex-attuali è smussata quando Phyllis gli dice con angoscia che è andato dietro a loro e li ha feriti nella sua lotta Michael poi compromessi dando Pam un lavoro di vendita, mentre Ryan torna al lavoro temporaneo.
In “Cafe Disco”, Phyllis viene catturata mentre balla con Michael e finisce per buttarla di nuovo fuori. Quando Dwight viene incaricato di recuperarla, lei gli rivela in qualche modo casualmente che ha il sospetto che suo marito, Bob Vance, la stia tradendo con la sua segretaria. Lei ride subito fuori, anche se, dicendo che suona sciocco quando ha detto ad alta voce, e non è più parlato di nella stagione. Phyllis e Bob entrambi partecipano al matrimonio di Jim e Pam a Niagara Falls.
In “Secret Santa”, Phyllis è felice ed emotiva di raggiungere finalmente il suo obiettivo di essere Babbo Natale alla festa annuale di Natale dell’ufficio, con grande dispiacere di Michael.
In “Il manager e il venditore”, Phyllis prende la medicina per le allergie, che la fa defecare nei pantaloni.
“Nuova Porta”, lei è molto scortese con Angela (dice il suo ex avversario che lei è troppo occupato per rispondere Angela e-mail o camminare verso la sua scrivania) e Michael (lo dice lui “Mano loro, noci intorpidito” il Sabre-procurato vendita porta arriva), e paga il prezzo per il suo comportamento, quando Michael dà poi Phyllis’ porta ad Angela, e Angela freddamente dice a Phyllis che ha solo la porta se lei riempie di significato il lavoro di ufficio per Angela per distruggere. Più tardi, quando Jim sta cercando di convincere il personale di vendita a risolvere la cattiva atmosfera dell’ufficio, Phyllis dice che il personale non di vendita cambiato dell’azienda che non può occuparsene dovrebbe andarsene, e possono sempre esternalizzare quel lavoro in India. Lei, tuttavia, accetta il piano di Jim di dare dei soldi bonus al resto dell’ufficio per riportare la pace (un piano reso inutile quando i membri dello staff pensano che un piatto di biscotti sia l’offerta di pace, portando i venditori a mantenere il piano di condivisione delle entrate non detto per sempre silenzioso).
In “Happy Hour”, Phyllis mostra una natura un po ‘ morbosa quando rivela alla telecamera che le piace andare nei bar indossando abiti scollati in modo che gli uomini la colpiscano e Bob Vance li picchierà. Questo comportamento considerevolmente crudele è toccato di nuovo in “Whistleblower”, quando Phyllis nasconde il bagaglio a mano di Andy nel soffitto e gli dice freddamente” Te lo meriti ” in rappresaglia per lui che è la perdita titolare sulla questione dei fuochi della stampante.