Neopentano

Punti di ebollizione e fusionemodifica

Il punto di ebollizione del neopentano è di soli 9,5 °C, significativamente inferiore a quelli dell’isopentano (27,7 °C) e del pentano normale (36,0 °C). Pertanto, il neopentano è un gas a temperatura ambiente e pressione atmosferica, mentre gli altri due isomeri sono (a malapena) liquidi.

Il punto di fusione del neopentano (-16,6 °C), d’altra parte, è 140 gradi superiore a quello dell’isopentano (-159,9 °C) e 110 gradi superiore a quello dell’n-pentano (-129,8 °C). Questa anomalia è stata attribuita al migliore imballaggio allo stato solido che si presume sia possibile con la molecola neopentano tetraedrica; ma questa spiegazione è stata contestata a causa della sua densità inferiore rispetto agli altri due isomeri. Inoltre, la sua entalpia di fusione è inferiore alle entalpie di fusione sia di n-pentano che di isopentano, indicando così che il suo alto punto di fusione è dovuto ad un effetto di entropia derivante da una maggiore simmetria molecolare. Infatti, l’entropia di fusione di neopentano è circa quattro volte inferiore a quella di n-pentano e isopentano.

1H NMR spectrumEdit

A causa della piena simmetria tetraedrica del neopentano, tutti i protoni sono chimicamente equivalenti, portando ad un singolo spostamento chimico NMR δ = 0,902 quando disciolto in tetracloruro di carbonio. A questo proposito, il neopentano è simile al suo analogo silano, il tetrametilsilano, il cui singolo spostamento chimico è zero per convenzione.

La simmetria della molecola di neopentano può essere rotta se alcuni atomi di idrogeno vengono sostituiti da atomi di deuterio. In particolare, se ogni gruppo metilico ha un diverso numero di atomi sostituiti (0, 1, 2 e 3), si ottiene una molecola chirale. La chiralità in questo caso sorge esclusivamente dalla distribuzione di massa dei suoi nuclei, mentre la distribuzione degli elettroni è ancora essenzialmente achirale.

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