Dopo aver vinto tutti e quattro i suoi incontri di campionato nel 1987, il promoter di Tyson Don King organizzò un “dream match” con l’ex campione dei Pesi massimi WBC e IBF Larry Holmes. Il 38-year-old Holmes era stato fuori dalla boxe per quasi due anni, dopo aver ritirato dopo due sconfitte consecutive a Michael Spinks, che è stato poi considerato come il campione lineal pur essendo stato spogliato del titolo IBF. Holmes ha avuto difficoltà a trovare un accordo con King. Tuttavia, con una stima di million 3 milioni di essere offerto a lui, così come l’intrigo di diventare ancora una volta il campione dei pesi massimi, Holmes alla fine ha accettato di affrontare Tyson affermando, “Hanno rubato il mio titolo, e ho dovuto tornare.”Una vittoria avrebbe reso Holmes, all’epoca, il quarto combattente a vincere un campionato del mondo nei pesi massimi dopo averlo perso; si unirà a Floyd Patterson, che compì l’impresa nel 1960 vendicando la sua sconfitta contro Ingemar Johansson, Muhammad Ali, che lo fece nel 1974 e di nuovo nel 1978, e Tim Witherspoon, che perse il titolo WBC nel 1984 solo per vincere il titolo WBA nel 1986.
Lo schietto Holmes era critico nei confronti di Tyson, promettendo diverse volte prima del combattimento che avrebbe messo fuori combattimento Tyson. Subito dopo la lotta Tyson–Tyrell Biggs, Holmes, che aveva partecipato alla lotta, è stato intervistato e chiamato Tyson un “combattente sporco” affermando “Non ho visto un ragazzo con classe lì, vedo un ragazzo che lancia gomiti, vedo un ragazzo che lancia (testa)mozziconi e vedo un ragazzo che colpisce dopo la campana.”