Cronin si unì ai REO Speedwagon poco dopo che il gruppo registrò il suo album di debutto nel 1971. Ha registrato un album con la band, R. E. O./T. W. O. del 1972, ma ha lasciato la band poco dopo a causa di prove perse e disaccordi creativi. Cronin tornò all’ovile nel 1976.
Il ritorno di Cronin avvenne dopo che Greg X. Volz rifiutò la posizione di voce principale a causa della sua conversione al cristianesimo. Il successo della band ha raggiunto il suo picco alla fine del 1970 e all’inizio del 1980, ma sono ancora rilasciando dischi come Find Your Own Way Home nel 2007. Il loro album più famoso, Hi Infidelity, ha venduto oltre 10 milioni di copie. Kevin ha dichiarato in varie interviste che “giocano gratuitamente ma vengono pagati per il viaggio”. Ha scritto o co-scritto molte delle canzoni di successo della band come “Keep on Loving You”, “Can’t Fight This Feeling”, “Keep the Fire Burnin'”, “I Do’ Wanna Know”, “Keep Pushin'”, “Roll With the Changes”, “Time for Me to Fly”, “Here With Me”, “In My Dreams”e” Don’t Let Him Go”.
Cronin era un concorrente di celebrità su Don’t Forget the Lyrics! il 27 marzo 2008. Ha raggiunto $350.000 prima di dimenticare il testo di “Last Dance” di Donna Summer.
Egli appare in una pubblicità infomercial Ultimate Rock Ballads di TimeLife, che presentano brani di REO Speedwagon, per lo più dal 1980, quando la band ha goduto il loro più grande successo.
Kevin Cronin è apparso nella serie originale di Netflix Ozark insieme ai compagni di band di REO Speedwagon in S03E03. L “episodio è stato intitolato” Kevin Cronin Era qui, “e si sono esibiti” Tempo per me di volare.”La popolarità dello show ha portato ad una rinascita nelle classifiche di Billboard per REO Speedwagon nell’aprile 2020, e il posizionamento nelle classifiche digitali non esistenti al momento delle canzoni di successo iniziali.