Williams ha iniziato la sua carriera di governo degli Stati Uniti Department of Homeland Security nel 2005, poco dopo la laurea da Georgetown. Ha servito come nomina politica del segretario Michael Chertoff, il secondo segretario degli Stati Uniti per la sicurezza interna, servendo sotto il presidente George W. Bush.
Ha poi aderito al Dipartimento di Stato degli Stati Uniti nel 2006, dove ha servito per più di tredici anni. Inizialmente si è concentrata sulla politica del Medio Oriente e ha prestato servizio all’estero a Beirut e Kingston, in Giamaica. Ha gestito il programma di assistenza umanitaria del governo degli Stati Uniti per i rifugiati siriani dal 2011 al 2014, e poi è stata Assistente speciale del Segretario di Stato aggiunto per gli affari del Vicino Oriente presso la sede del Dipartimento di Stato a Washington, D. C.
Williams ha poi servito a Londra come addetto stampa per l’ambasciatore degli Stati Uniti nel Regno Unito per tre anni.
Williams è stato aiutante di Mike Pence per gli affari europei e russi da aprile 2019. Williams ha accompagnato Pence quando si è recato in Polonia a settembre 2019 per incontrare il presidente ucraino Volodymyr Zelensky.
Richiesta di impeachment contro Donald TrumpEdit
Testimonianza di Williams e Lt. Col. Alexander Vindman alla Commissione Intelligence della Camera, novembre 19, 2019, c-SPAN
Williams è diventato il primo testimone dallo staff di Pence a testimoniare nell’inchiesta di impeachment contro Donald Trump. Ci si aspettava di rispondere alle domande riguardanti le comunicazioni di Pence con Rudy Giuliani e i leader ucraini. Williams è stato uno dei pochi funzionari della telefonata di Trump del 25 luglio 2019 con il presidente ucraino Zelensky in cui Trump ha chiesto al leader ucraino di aprire un’indagine su uno degli avversari politici interni di Trump. In seguito ha indicato che ha anche sentito la chiamata del 25 luglio 2019 e che l’amministrazione Trump voleva una migliore conoscenza delle polemiche che circondavano Burisma. Ha dichiarato che ha espresso preoccupazione per la conversazione telefonica, che ha descritto come “insolito.”Tuttavia, il supervisore di Williams, Lt. Gen. Keith Kellogg, ha detto che Williams” non ha mai segnalato alcuna preoccupazione personale o professionale per quanto riguarda il call…In infatti, non ha mai segnalato alcuna preoccupazione personale o professionale a nessun altro membro dello staff del Vice Presidente, incluso il nostro capo dello staff e il Vice Presidente”.
Williams ha anche testimoniato che quando Zelensky è stato eletto, Penny inizialmente accettato di partecipare all’inaugurazione, se gli era possibile, ma che piano è stato annullato, quando il 13 Maggio, Williams è stato informato che il Presidente Trump ha deciso che Penny non rappresentano gli stati UNITI, con l’inaugurazione in Ucraina, dopo tutto. Williams ha anche dato testimonianza delle conversazioni telefoniche tra Pence e Zelensky, inclusa una il 18 settembre, notando che Pence ha detto al presidente ucraino: “Il presidente Trump sarebbe ansioso di sapere dei progressi del presidente Zelensky nel suo programma di riforme.”
Williams è stata riconosciuta come una delle “donne potenti e professionali su entrambi i lati del palco che sono emerse come figure importanti nell’inchiesta di impeachment sul presidente Donald Trump” e uno dei testimoni che hanno “tenuto il proprio” di fronte agli attacchi partigiani. Prima della sua testimonianza pubblica, Trump, senza prove, l’ha accusata di essere un “Mai Trumper”, come ha fatto con altri testimoni. Williams, che ha iniziato la sua carriera di governo nell “amministrazione Bush e chiamato l” ex segretario di Stato Condoleezza Rice “un mio eroe personale,” negato di essere un ” Mai Trumper.”
Il 6 dicembre 2019, il presidente della Commissione Intelligence della Camera Adam Schiff ha chiesto in una lettera a Pence di declassificare più materiale relativo alla testimonianza di Williams nell’indagine sull’impeachment della Camera. Pence aveva già annunciato di essere disposto a rilasciare trascrizioni e documenti relativi alla sua telefonata del 18 settembre 2019 con il presidente ucraino Zelensky. Williams ha testimoniato circa la chiamata, ma in un ” udienza successiva ha annunciato che i dettagli circa la conversazione telefonica erano stati classificati.