Columbia Sportswear ha iniziato come distributore di cappelli a conduzione familiare. I genitori di Gert Boyle, Paul e Marie Lamfrom, fuggirono dalla Germania nazista nel 1937 e acquistarono immediatamente una distribuzione di Portland hat. La società divenne Columbia Hat Company, dal nome del vicino fiume Columbia. Nel 1948, Gert sposò Neal Boyle, che divenne il capo della compagnia. Le frustrazioni per i fornitori influenzarono la famiglia a iniziare a produrre i propri prodotti, e Columbia Hat Company divenne Columbia Sportswear Company nel 1960.
Nel 1970, Neal Boyle morì a seguito di un attacco di cuore. Gert e il figlio Tim Boyle, allora senior dell’Università dell’Oregon, hanno assunto le operazioni della Columbia, salvandola dal fallimento. Gert Boyle è stato presidente della società dal 1970 al 1988 e nel 1983 è diventato anche presidente del consiglio di amministrazione. È rimasta presidente fino alla sua morte nel 2019. Tim Boyle è succeduto a sua madre come presidente e CEO di Columbia in 1988 e continua a ricoprire la posizione in 2019.
Columbia è diventata una società quotata in borsa nel 1998. Ha acquisito il produttore di calzature Sorel nel 2000 e Mountain Hardwear nel 2003. Nel 2006, Columbia ha acquisito i marchi Pacific Trail e Montrail e nel 2014 ha acquisito prAna.
La sede centrale della Columbia Sportswear nella contea di Washington, Oregon
Nel 2001, la società ha spostato la sua sede da Portland in un sito in una parte non incorporata della contea di Washington, nella zona di Cedar Mill e appena fuori dai confini di Beaverton city. Il sito su NW Science Park Drive ha un indirizzo postale Portland, ma non è a Portland. Nel 2007, i funzionari della città di Portland hanno tentato di convincere la Columbia Sportswear a tornare a Portland, ma la società alla fine ha respinto l’idea a causa dell’aumento del carico fiscale sulle società che tale mossa avrebbe comportato e ha deciso di espandere la sua sede attuale.
Nel 2001, era il più grande rivenditore americano di abbigliamento da sci in base alle entrate lorde.
Il 15 giugno 2008, Columbia Sportswear ha annunciato una sponsorizzazione triennale della squadra ciclistica precedentemente nota come Team High Road e prima ancora T-Mobile e Team Telekom. La sponsorizzazione è iniziata il 5 luglio 2008 con l’inizio del Tour de France. Il nome della squadra era “Team Columbia”. La sponsorizzazione comprendeva sia la squadra maschile che quella femminile e si è conclusa alla fine del 2010.
Il 4 agosto 2010, Columbia Sportswear Company ha firmato un accordo per l’acquisizione di OutDry Technologies S.r.l., proprietaria della proprietà intellettuale e di altri beni che comprendono il marchio OutDry e le attività correlate, tramite un acquisto in contanti da Nextec S.r.l., con sede vicino a Milano, Italia. L’operazione dovrebbe concludersi nel corso del terzo trimestre 2010, fatte salve le consuete condizioni di chiusura, e non dovrebbe avere effetti rilevanti sui risultati operativi 2010 della società.
Nel marzo 2015, Bryan Timm è stato nominato presidente della società, subentrando a Tim Boyle, che è rimasto CEO. Nel maggio 2017 è stato annunciato che Timm si sarebbe dimesso e le funzioni di presidente sarebbero tornate a Tim Boyle.
Il 3 novembre 2019, la presidente Gert Boyle è morta all’età di 95 anni. Tim Boyle è stato nominato Presidente ad interim del consiglio di amministrazione della società.
Nel mese di ottobre 2020, la società ha annunciato che la lana di alpaca non sarebbe più parte delle loro collezioni, per includere i loro altri marchi PrAna, Mountain Hardwear e Sorel.