Gli antociani sono un sottogruppo di flavonoidi, quindi sono polifenoli, che danno alle piante i loro colori distintivi.
Sono pigmenti idrosolubili e sono presenti nella linfa vacuolare dei tessuti epidermici dei fiori e dei frutti.
Sono responsabili per i colori della maggior parte dei petali, frutta e verdura, e di alcune varietà di cereali come il riso nero. Infatti, conferiscono rosso, rosa e viola ai colori blu ai frutti di bosco, mele rosse, uva rossa, ciliegie e di molti altri frutti, lattuga rossa, cavolo rosso, cipolle o melanzane, ma anche vino rosso.
Insieme ai carotenoidi, sono responsabili del colore delle foglie autunnali.
Infine, gli antociani contribuiscono ad attirare gli animali quando un frutto è pronto da mangiare o un fiore è pronto per l’impollinazione.
Sono composti bioattivi presenti negli alimenti vegetali che hanno un doppio interesse per l’uomo:
- il primo, di interesse tecnologico, per i suoi effetti sulle caratteristiche organolettiche dei prodotti alimentari;
- l’altro per le sue proprietà salutari, essendo implicato nella protezione contro il rischio cardiovascolare.
Infatti:
in vitro, hanno un’attività antiossidante, dovuta alla loro capacità di delocalizzare elettroni e formare strutture di risonanza, e un ruolo protettivo contro l’ossidazione delle lipoproteine a bassa densità (LDL);
come altri polifenoli, come catechine, proantocianidine e altri flavonoidi non colorati, possono regolare diverse vie di segnalazione coinvolte nella crescita, differenziazione e sopravvivenza delle cellule.
CONTENUTO
- Struttura chimica degli antociani
- Ruolo del pH
Struttura chimica degli antociani
La struttura chimica di base è il catione flavylium (2-fenil-1-benzopirilium), che collega i gruppi idrossile (-OH) e / o metossile (-OCH3) e uno o più zuccheri.
La molecola senza zucchero è chiamata antocianidine.
a Seconda del numero e posizione di idrossile e methoxyl gruppi, varie antocianidine sono stati descritti, e di questi, sei sono trovati comunemente in frutta e verdura:
- pelargonidin
- cyaniding
- delfinidina
- la petunidina
- peonidina
- malvidina
gli Antociani, come la maggior parte degli altri flavonoidi, sono presenti nelle piante e alimenti vegetali sotto forma di glicosidi, che è collegato a una o più unità di zuccheri.
I carboidrati più comuni presenti in questi pigmenti naturali sono:
- il glucosio, il più comune
- fruttosio
- galattosio
- xilosio
- arabinosio
- ramnosio
Gli zuccheri sono legati soprattutto alla C3 posizione 3-monoglycosides, C3 e C5 posizioni diglycosides (con le forme possibili: 3-diglycosides, 3,5-diglycosides, e 3-diglycoside-5-monoglycosides). Le glicosilazioni sono state trovate anche nelle posizioni C7, C3′ e C5′.
La struttura di queste molecole è ulteriormente complicata dal legame con l’unità di zucchero di diversi sostituenti acilici come:
- acidi alifatici, come acido acetico, malico, succinico e malonico;
- acidi cinnamici (sostituenti aromatici), come acido sinapico, ferulico e p-cumarico;
- infine, ci sono pigmenti con sostituenti sia aromatici che alifatici.
Inoltre, alcuni antociani hanno diversi zuccheri acilati nella molecola; questi antociani sono talvolta chiamati poliglicosidi.
A seconda del tipo di idrossilazione, metossilazione e glicosilazione e dei diversi sostituenti legati alle unità di zucchero, sono state identificate più di 500 diverse antocianine basate su 31 antocianidine. Tra questi 31 monomeri:
- il 30% proviene dalla cianidina;
- il 22% dalla delfinidina;
- il 18% dalla pelargonidina.
I derivati metilati di cianidina, delfinidina e pelargonidina, vale a dire peonidina, malvidina e petunidina, rappresentano tutti insieme il 20% degli antociani.
Pertanto, fino al 90% degli antociani più frequentemente incontrati sono correlati a delfinidina, pelargonidina, cianidina e loro derivati metilati.
Ruolo del pH
Il colore di queste molecole è influenzato dal pH del vacuolo in cui sono immagazzinate, che varia a colori da:
- rosso, in condizioni molto acide;
- al viola-blu, in condizioni di pH intermedio;
- fino al giallo-verde, in condizioni alcaline.
Oltre al pH, il colore di questi flavonoidi può essere influenzato dal grado di idrossilazione o dal pattern di metilazione degli anelli A e B e dal pattern di glicosilazione.
Infine, il colore di alcuni pigmenti vegetali deriva da complessi tra antociani, flavoni e ioni metallici.
Va notato che gli antociani sono spesso usati come indicatori di pH grazie alle differenze nella struttura chimica che si verificano in risposta ai cambiamenti nel pH.
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