Presenza naturale
Molti composti organoalogeni in cui l’alogeno è direttamente collegato a un anello benzenoide si verificano naturalmente. A differenza degli alogenuri alchilici e vinilici, per i quali le origini marine sono le più comuni, gli alogenuri arilici si trovano in una varietà di fonti. la l-tiroxina, ad esempio, è un amminoacido contenente iodio secreto dalla ghiandola tiroidea che agisce come regolatore del metabolismo. Un tempo, la l-tiroxina naturale estratta dai tiroidi degli animali era usata per trattare pazienti con carenze di tiroxina, ma oggi quasi tutta la l-tiroxina usata per trattare i disturbi della tiroide è sintetica.
Il feromone sessuale della zecca lone star, Amblyomma americanum, è 2,6-diclorofenolo, e 2,6-dibromofenolo è stato isolato dal verme ghianda, Balanoglossus biminiensis.
Diversi composti aromatici contenenti alogeni, mentre non prodotti naturali nel senso consueto del termine, sono diventati ampiamente dispersi nell’ambiente. L’esempio più familiare è 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano o DDT.
Il DDT fu introdotto nei primi anni 1940 e presto divenne sia l’insetticida agricolo di scelta che il principale mezzo per combattere gli insetti portatori di malattie. Uno dei vantaggi del DDT è che è un insetticida persistente, il che significa che è solo lentamente degradato dai processi naturali e sopravvive a lungo dopo la sua applicazione iniziale. Il DDT si dimostrò così efficace nell’aumentare la resa delle colture e nel controllare le malattie trasmesse da insetti come la malaria che Paul Müller, il chimico svizzero che sviluppò l’insetticida, ricevette il premio Nobel per la fisiologia o la medicina nel 1948. Studi negli 1960, tuttavia, hanno rivelato che il DDT si accumulava nel tessuto adiposo di pesci, uccelli e altri animali e che i livelli di DDT aumentavano salendo la catena alimentare. Alti livelli di DDT negli uccelli sono stati associati a gusci d’uovo fragili e anomalie riproduttive. I potenziali danni alla fauna selvatica e agli esseri umani, insieme al fatto che molti insetti erano diventati resistenti al DDT, hanno spinto l’Agenzia per la protezione ambientale degli Stati Uniti (EPA) a imporre nel 1972 un divieto quasi totale sul suo uso.
Un secondo composto aromatico contenente cloro diffuso nell’ambiente è il 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (noto semplicemente come diossina).
La diossina si forma in piccole quantità come sottoprodotto nella sintesi dell’erbicida acido 2,4,5-triclorofenossiacetico (2,4,5-T), nei processi di sbiancamento a base di cloro durante la produzione di carta e ogni volta che il materiale organico brucia in presenza di una fonte di cloruro di Cl Cl -, come negli incendi boschivi, per esempio. È un composto molto stabile e si accumula gradualmente nell’ambiente. Poiché la diossina è estremamente tossica, cancerogena e teratogena per testare gli animali, sono state implementate normative volte a limitare ulteriori contaminazioni ambientali.
Un gruppo di alogenuri arilici chiamati policlorobifenili (PCB) sono stati precedentemente preparati su larga scala per l’uso come mezzi di trasferimento di calore e materiali isolanti in trasformatori e altre apparecchiature elettriche. Molti dei problemi associati al DDT e alla diossina come inquinanti ambientali si applicano anche ai PCB e la produzione di PCB è stata vietata dall’EPA nel 1979.