3.1: Generico (Abbreviato) Strutture (aka R Gruppi)

Disegno Generico (abbreviato) di Strutture Organiche

Nel capitolo 2, abbiamo imparato a riconoscere e a distinguere tra gruppi funzionali organici. Spesso quando si disegnano strutture organiche, i chimici trovano conveniente usare la lettera ‘ R ‘ per designare parte di una molecola al di fuori della regione di interesse. “R” rappresenta il “Resto della molecola”. Se vogliamo fare riferimento, in generale, di un gruppo funzionale, senza disegnare una molecola specifica, ad esempio, possiamo utilizzare la ‘R’ gruppi, per focalizzare l’attenzione su un gruppo di interesse:

La ‘R’ di gruppo è un modo conveniente per abbreviare le strutture di grandi molecole biologiche, soprattutto quando siamo interessati a qualcosa che si sta verificando in particolare a una posizione sulla molecola. Per esempio, nel capitolo 15 quando guardiamo biochimica reazioni di ossido-riduzione che coinvolge il flavin molecola, possiamo abbreviare una grande parte del flavin struttura che non cambia nulla nelle reazioni di interesse:

in alternativa, si può usare un ‘break’ simbolo per indicare che siamo di fronte a un piccolo pezzo o una sezione di una grande molecola. Questo è usato comunemente nel contesto di disegnare gruppi su polimeri di grandi dimensioni come proteine o DNA.

Infine, i gruppi ‘R’ possono essere utilizzati per illustrare in modo conciso una serie di composti correlati, come la famiglia degli antibiotici a base di penicillina.

Usare le abbreviazioni in modo appropriato è un’abilità molto importante da sviluppare quando si studia la chimica organica in un contesto biologico, perché sebbene molte biomolecole siano molto grandi e complesse (e richiedano un’eternità per disegnare!), di solito ci stiamo concentrando solo su una piccola parte della molecola in cui si sta verificando un cambiamento.

Di norma, non si dovrebbe mai abbreviare alcun atomo coinvolto in un evento di rottura del legame o di formazione del legame che viene illustrato: solo abbreviare quella parte della molecola che non è coinvolta nella reazione di interesse.

Ad esempio, il carbonio #2 nel reagente/prodotto sottostante è sicuramente coinvolto nei cambiamenti di legame, e quindi non dovrebbe essere incluso nel gruppo ‘R’.

Se non sei sicuro se estrarre parte di una struttura o abbreviarla, la cosa più sicura da fare è disegnarla.

Esercizio

1. a) Se si intende estrarre i dettagli chimici di una reazione in cui il gruppo funzionale estere metilico della cocaina (vedi figura precedente) è stato convertito in un carbossilato più metanolo, quale sarebbe un’abbreviazione appropriata da utilizzare per la struttura della cocaina (supponendo che si volesse solo discutere la chimica che si verifica specificamente nel gruppo estere)?

b) Di seguito è riportata la reazione (un po ‘complicata) catalizzata da un enzima noto come “Rubisco”, con cui le piante “fissano” l’anidride carbonica. L’anidride carbonica e l’ossigeno dell’acqua sono colorati rispettivamente di rosso e blu per aiutarti a vedere dove quegli atomi sono incorporati nei prodotti. Proporre un’abbreviazione appropriata per il composto di partenza (ribulosio 1,5-bisfosfato), utilizzando due diversi gruppi “R”, R1 e R2.

Soluzioni agli esercizi