25.4: Idrocarburi insaturi

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Obiettivi formativi

  • Per nominare alcheni date formule e scrivere formule per alcheni date nomi.

Come notato prima, gli alcheni sono idrocarburi con doppi legami carbonio-carbonio (R2C=CR2) e gli alchini sono idrocarburi con tripli legami carbonio-carbonio (R-C C C-R). Collettivamente, sono chiamati idrocarburi insaturi perché hanno meno atomi di idrogeno di un alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio, come indicato nelle seguenti formule generali:

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Alcuni alcheni rappresentativi—i loro nomi, strutture e proprietà fisiche—sono riportati nella Tabella \(\PageIndex{1}\).

iv 102

Tabella \ (\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes
IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)
ethene C2H4 CH2=CH2 –169 –104
propene C3H6 CH2=CHCH3 –185 –47
1-butene C4H8 CH2=CHCH2CH3 –185 –6
1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 –138 30
1-hexene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 –140 63
1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 –119 94
1-octene C8H16 121

Abbiamo usato solo formule strutturali condensate nella Tabella \(\PageIndex{1}\). Quindi, CH2 = CH2 sta per

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Il doppio legame è condiviso dai due carboni e non coinvolge gli atomi di idrogeno, anche se la formula condensata non rende questo punto ovvio. Si noti che la formula molecolare per l’etene è C2H4, mentre quella per l’etano è C2H6.

I primi due alcheni nella Tabella \(\PageIndex{1}\), etene e propene, sono più spesso chiamati con i loro nomi comuni—etilene e propilene, rispettivamente (Figura \(\PageIndex{1}\)). L’etilene è un importante prodotto chimico commerciale. L’industria chimica statunitense produce circa 25 miliardi di chilogrammi di etilene all’anno, più di qualsiasi altra sostanza chimica organica sintetica. Più della metà di questo etilene va nella produzione di polietilene, una delle materie plastiche più familiari. Il propilene è anche un importante prodotto chimico industriale. Viene convertito in plastica, alcool isopropilico e una varietà di altri prodotti.

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Figura \ (\PageIndex{1}\): Etene e Propene. I modelli a sfera e a molla di etene / etilene (a) e propene/propilene (b) mostrano le rispettive forme, in particolare gli angoli di legame.

Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C2H4 (etene) e solo uno con la formula C3H6 (propene), ci sono diversi alcheni con la formula C4H8.

Ecco alcune regole di base per nominare gli alcheni dell’Unione Internazionale di Chimica pura e applicata (IUPAC):

  1. La catena più lunga di atomi di carbonio contenente il doppio legame è considerata la catena madre. Viene chiamato usando lo stesso stelo dell’alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio ma termina in -e per identificarlo come alchene. Quindi il composto CH2 = CHCH3 è propene.
  2. Se ci sono quattro o più atomi di carbonio in una catena, dobbiamo indicare la posizione del doppio legame. Gli atomi di carboni sono numerati in modo che il primo dei due che sono doppiamente legati è dato il più basso dei due numeri possibili.Il composto CH3CH = CHCH2CH3, ad esempio, ha il doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio. Il suo nome è 2-pentene (non 3-pentene).
  3. I gruppi sostituenti sono denominati come con gli alcani e la loro posizione è indicata da un numero. Pertanto, la struttura sottostante è 5-metil-2-esene. Si noti che la numerazione della catena genitore viene sempre eseguita in modo tale da dare al doppio legame il numero più basso, anche se ciò fa sì che un sostituente abbia un numero più alto. The double bond always has priority in numbering.

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Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

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  1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

Solution

  1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Per dare al primo atomo di carbonio del doppio legame il numero più basso (regola 2), numeriamo da sinistra, quindi il composto è un 2-pentene. C’è un gruppo metilico sul quarto atomo di carbonio (regola 3), quindi il nome del composto è 4-metil-2-pentene.
  2. La catena più lunga contenente il doppio legame ha cinque atomi di carbonio, quindi il composto genitore è un pentene (regola 1). Per dare al primo atomo di carbonio del doppio legame il numero più basso (regola 2), numeriamo da sinistra, quindi il composto è un 2-pentene. C’è un gruppo metilico sul terzo atomo di carbonio (regola 3), quindi il nome del composto è 3-metil-2-pentene.

Esercizio \(\PageIndex{1}\)

Assegna un nome a ciascun composto.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

  2. clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2.png

Proprio come ci sono i cicloalcani, ci sono i cicloalcani. Questi composti sono chiamati come alcheni, ma con il prefisso cyclo – attaccato all’inizio del nome alchene genitore.

Esempio \(\PageIndex{2}\)

Disegna la struttura per ogni composto.

  1. 3-metil-2-pentene
  2. cicloesene

Soluzione

  1. Prima di scrivere il genitore catena di cinque atomi di carbonio: C–C–C–C–c per Poi aggiungere il doppio legame tra il secondo e il terzo atomi di carbonio:
    clipboard_eb4825200a1b9d292656d2f07cd1536d1.png

    Ora posiziona il gruppo metilico sul terzo atomo di carbonio e aggiungi abbastanza atomi di idrogeno per dare a ciascun atomo di carbonio un totale di quattro legami.

    clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png
  2. Innanzitutto, considera cosa significa ciascuna delle tre parti del nome. Cyclo significa un composto ad anello, hex significa 6 atomi di carbonio e-en significa un doppio legame.
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Esercizio \(\PageIndex{2}\)

Disegna la struttura per ogni composto.

  1. 2-etil-1-esene
  2. ciclopentene

Esercizi di revisione del concetto

  1. Identifica brevemente le importanti distinzioni tra un idrocarburo saturo e un idrocarburo insaturo.

  2. Identifica brevemente le importanti distinzioni tra un alchene e un alcano.

  3. Classificare ogni composto come saturo o insaturo. Identificare ciascuno come un alcano, un alchene o un alchino.

    1. CR 3a.jpg
    2. CH3CH2C≡CCH3
    3. CR 3c.jpg

Risposte

  1. Idrocarburi insaturi hanno doppi o tripli legami e sono abbastanza reattivi; idrocarburi saturi sono solo le singole obbligazioni e sono piuttosto reattivi.

  2. Un alchene ha un doppio legame; un alcano ha solo legami singoli.

    1. saturi; alcano
    2. insaturi; alchino
    3. insaturi; alchene

Key Takeaway

  • Gli alcheni sono idrocarburi con un doppio legame carbonio-carbonio.

Esercizi

  1. Disegna la struttura per ogni composto.

    1. 2-metil-2-pentene
    2. 2,3-dimetil-1-butene
    3. cicloesene

  2. Disegna la struttura per ciascun composto.

    1. 5-methyl-1-hexene
    2. 3-ethyl-2-pentene
    3. 4-methyl-2-hexene

  3. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 3a.jpg
    2. Ex 3b.jpg
    3. Ex 3c.jpg

  4. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 4a.jpg
    2. Ex 4b.jpg
    3. Ex 4c.jpg

Risposte

    1. Vecchio 1a.jpg
    2. Vecchio 1b.jpg
    3. Vecchio 1c.jpg
    1. 2-metil-1-pentene
    2. 2-metil-2-pentene 2,5-dimetil-2-esene

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