Il n’y a pas deux chapeaux qui se confondent autant que le fedora et le trilby. Deux chapeaux n’ont jamais suscité autant de controverses que le fedora et le trilby. Cette confusion et cette controverse, cependant, sont dans l’ensemble dues à un manque de compréhension de ce que sont un fedora et un trilby, de leur forme et de la meilleure façon de porter l’un ou l’autre des chapeaux.
Le fedora est un chapeau que l’on peut trouver mentionné pour la première fois dans les dernières années du XIXe siècle, et qui ne fait pas seulement partie de la même tradition de chapeau que le chapeau slouch du milieu du XIXe siècle et le homburg de la fin du XIXe et du début du XXe siècle, mais aussi leur descendant évolutif naturel. Populaire depuis sa création jusqu’à la popularisation des chapeaux dans les années 70, le fedora reste un chapeau classique.
La grande popularité du fedora provient du fait qu’il peut être à la fois un chapeau décontracté et un chapeau habillé, et les matériaux à partir desquels il est fabriqué le reflètent. Le feutre de laine et le feutre de fourrure sont tous deux populaires, et la plupart des feutrés montrés dans le film sont en feutre de laine ou de fourrure, mais la paille, en particulier la paille de Panama et le raphia sont bons pour les vêtements d’été.
Un matériau et une construction de haute qualité pour le fedora sont un must. La couronne mesure généralement quatre ou quatre pouces et demi, avec un « pincement » prononcé à l’avant de la couronne. Un fedora a une couronne en forme de ”larme » ou de ”dent centrale », et 
ces ornements sont enfoncés d’un pouce ou deux dans la couronne du chapeau. Bien qu’un bord court, ou « avare”, ait été populaire de temps en temps, un fedora classique a un bord entre deux et deux pouces et demi. Un large bord, ou ”généreux », de trois pouces ou plus est également devenu récemment populaire. Le bord est toujours un bord « snap », ce qui signifie que l’avant ou l’avant et l’arrière du fedora peuvent être cassés vers le haut ou vers le bas, pour le style ou pour protéger le porteur des éléments.
Disponible dans pratiquement tous les matériaux populaires pour les chapeaux, le trilby est un chapeau naturellement plus décontracté, et par conséquent a tendance à être fabriqué à partir de matériaux moins coûteux tels que le coton, la paille, le raphia et le feutre de laine. Contrairement au fedora, qui a un bord mobile, ou « snap”, le trilby est fait de sorte que le bord est fixé en permanence vers le bas, et généralement le bord est placé à un angle beaucoup plus sévère que le fedora. La couronne du trilby est la caractéristique la plus identifiable, et est plus inclinée vers l’intérieur du bord vers la couronne que le fedora, et la couronne elle-même est soit beaucoup plus grande, mais généralement beaucoup plus courte que le fedora. Comme le fedora, le trilby a un « pincement » et soit une ”dent centrale », soit une couronne en ”larme », mais contrairement au fedora, toutes ces caractéristiques sont beaucoup moins prononcées, presque au point d’inexistence dans certains cas.
Le trilby est un chapeau d’abord popularisé par un chapeau porté dans une certaine adaptation scénique du roman Trilby de George du Maurier, et le nom est resté. Il n’a pas été immédiatement popularisé, mais a plutôt été porté comme un chapeau « d’homme riche” au début du XXe siècle, puis principalement en Grande-Bretagne. Le chapeau trilby n’a refait surface que dans les années 70, lorsqu’il est apparu sur la scène populaire dans le cadre du mouvement rétro, mais il a de nouveau disparu, avec le port populaire des chapeaux fedora pour hommes et des chapeaux en général. L’utilisation populaire du trilby a refait surface au tout début du XXIe siècle, et c’est à partir de l’utilisation du trilby alors que la confusion entre le trilby masculin et le fedora masculin a commencé.
Ce qui distingue le plus les deux chapeaux, c’est la façon dont ils sont portés, et c’est la confusion sur la façon dont ces deux chapeaux sont portés qui leur a donné une mauvaise réputation. Comme le montre son histoire et son évolution, le fedora est un chapeau beaucoup plus formel, mais comme la chaussure oxford dans les vêtements de rue modernes, il peut être habillé ou habillé avec élégance. Le trilby, quant à lui, a évolué du sportswear et des tendances, et doit être porté avec désinvolture. Les trilbys mal usés sont souvent mal identifiés comme un fedora, et l’identité erronée a causé au fedora classique une douleur malheureuse dans les relations publiques. Le fedora pour hommes gracieux et le trilby cool sont de superbes looks, mais chacun dans une classe distinctive à eux-mêmes.