Dans la première de la cinquième saison, « Weight Loss », il est révélé que Phyllis a mis sa connaissance secrète de la nouvelle liaison de Dwight et Angela dans la tête du comité de planification du parti, ce qui permet un renversement des rôles dans les réunions du groupe; Phyllis est montrée en train de parler des détails du parti, ce à quoi Angela acquiesce tranquillement, à contrecœur.
Dans « Baby Shower », Phyllis se réjouit davantage de gagner la place de planification de la fête, et plus précisément d’avoir Angela à sa merci. Michael, cependant, interrompt son interview avec l’équipe du documentaire et lui ordonne de « faire la fête » pour Jan Levenson, la haranguant pour faire sauter des ballons plus rapidement.
Dans « Crime Aid », Phyllis tente de conseiller Dwight pour retrouver Angela, lui suggérant de lui donner un ultimatum pour rompre avec Andy. Quand Angela rejette Dwight et Phyllis dit que c’est fini, Dwight essaie désespérément d’influencer le point de vue de Phyllis. Il laisse même sortir l’air des pneus de sa Chevy Malibu pour la sortir de la vente aux enchères. Il réagit grossièrement au rejet de ses plans par Phyllis, mais il s’excuse plus tard (à sa manière unique), réalisant qu’elle essayait d’aider, en enchérissant sur le câlin de Phyllis qu’elle a offert aux enchères (son mari Bob Vance paie 1000 $ pour le câlin).
Dans « Noël marocain », Phyllis organise une fête de Noël élaborée avec un narguilé, un sitar, du houmous et d’autres signes extérieurs. Elle continue de se venger d’Angela, et prend plaisir à forcer Angela à trimballer l’arbre de Noël dans et hors du bâtiment et à ne permettre que le chameau, l’éléphant et le roi arabe de sa crèche. Phyllis dit que ce n’est pas vraiment du chantage car cela impliquerait une lettre officielle. Quand Angela demande pathétiquement de la miséricorde à Phyllis, Phyllis dit avec précision qu’Angela ne lui a jamais montré de miséricorde dans le passé. Angela dit plus tard à Phyllis de se taire et dit que Phyllis ne la quittera pas, elle et Dwight, car cela lui coûterait la direction du PPC, mais Phyllis tient sa promesse de révéler la liaison d’Angela et Dwight à tout le bureau (sauf Andy, Meredith et Michael qui étaient absents). La joie de Phyllis de voir l’hypocrisie d’Angela exposée est visiblement tempérée par sa tristesse quand Andy, désemparé, chante au bureau une chanson de vacances jubilatoire.
Dans « Stress Relief », Dwight simule un incendie qui provoque une panique dans tout le bureau et Stanley subit une crise cardiaque. L’entreprise ordonne à Dwight de présenter des excuses écrites et de faire signer et approuver tout le bureau. Dwight, cependant, est ouvertement insincère au sujet de ses excuses, car il pense que les mauvaises décisions de santé de Stanley sont à blâmer pour sa crise cardiaque, et par conséquent, le bureau refuse de le signer. En corrompant ou en trompant ses collègues, Dwight est capable d’obtenir la signature de tout le monde au bureau, sauf Phyllis, qui est particulièrement en colère contre Dwight pour l’amour de Stanley. Dwight parvient à obtenir la signature de Phyllis en se faisant livrer un faux colis au bureau qui lui était destiné et en déguisant sa lettre d’excuses en preuve de livraison, qu’elle signe.
Dans le Circuit de Conférences, il est révélé que les combats entre elle et Angela ont amené Michael à réformer le Comité de planification du Parti, mettant Dwight et Jim aux commandes. Dans New Boss, une Phyllis amère sabote le nouveau PPC, disant à Charles Miner qu’ils passent des « heures » à planifier des fêtes, conduisant Charles à dissoudre le comité.
Dans « Blood Drive », Phyllis et Bob ont invité Jim et Pam à un dîner en couple le jour de la Saint-Valentin. Elle et Bob finissent par avoir des relations sexuelles dans les toilettes pour handicapés, au grand inconfort de Jim et Pam lorsqu’ils le découvrent.
Dans « Casual Friday », les parties étonnamment méchantes et sincères de la personnalité de Phyllis sont exposées lorsque Michael, Pam et Ryan retournent au bureau à la suite de la Michael Scott Paper Company. Phyllis a froid à Pam parce que Pam a mal fait la gueule à Dunder Mifflin en faisant des appels de vente MSPC, et quand Pam est choquée, Phyllis siffle « Ferme ta bouche, ma chérie. Tu ressembles à une truite. »Mais plus tard, lorsque Phyllis a rejoint la protestation de Dwight contre le plan de Michael de prendre des clients du personnel de vente et de les donner à Pam et Ryan, la colère de Michael envers ses anciens collègues actuels est émoussée lorsque Phyllis lui dit avec angoisse qu’il les a poursuivis et les a blessés dans son combat avec l’entreprise. Michael fait ensuite des compromis en donnant à Pam un emploi de vendeur, tandis que Ryan retourne travailler par intérim.
Dans « Cafe Disco », Phyllis se fait prendre dans l’instant en dansant avec Michael et finit par la jeter dehors. Lorsque Dwight est chargé de la récupérer, elle lui révèle un peu au hasard qu’elle soupçonne que son mari, Bob Vance, la trompe avec sa secrétaire. Elle en rit immédiatement, cependant, disant que cela semble idiot quand on le dit à haute voix, et on n’en parle plus dans la saison. Phyllis et Bob assistent tous les deux au mariage de Jim et Pam à Niagara Falls.
Dans « Secret Santa », Phyllis est ravie et émue d’atteindre enfin son objectif d’être le Père Noël à la fête de Noël annuelle du bureau, au grand dam de Michael.
Dans « Le Manager et le Vendeur », Phyllis prend des médicaments contre les allergies, ce qui la fait déféquer dans son pantalon.
Dans « Nouveaux prospects », elle est très impolie avec Angela (disant à son ancien adversaire qu’elle est trop occupée pour répondre aux e-mails d’Angela ou se rendre à son bureau) et Michael (lui disant « Remettez-les, noix engourdies » lorsque les meilleurs prospects de vente achetés au Sabre arrivent), et paie le prix de son comportement lorsque Michael donne ensuite les prospects de Phyllis à Angela, et Angela dit froidement à Phyllis qu’elle n’obtiendra les prospects que si elle remplit des papiers vides de sens pour qu’Angela les déchiquette. Plus tard, lorsque Jim essaie de faire en sorte que le personnel de vente répare la mauvaise atmosphère du bureau, Phyllis dit que le personnel non commercial de l’entreprise qui ne peut pas s’en occuper devrait partir, et qu’il peut toujours externaliser ce travail en Inde. Elle accepte cependant le plan de Jim de donner de l’argent bonus au reste du bureau afin de rétablir la paix (un plan rendu inutile lorsque les employés pensent qu’une assiette de biscuits EST l’offre de paix, ce qui conduit les vendeurs à garder le plan de partage des revenus tacite pour toujours silencieux).
Dans « Happy Hour », Phyllis affiche un caractère un peu morbide lorsqu’elle révèle à la caméra qu’elle aime aller dans les bars avec des robes décolletées pour que les hommes la frappent et que Bob Vance les tabasse ensuite. Ce comportement considérablement cruel est à nouveau abordé dans « Whistleblower », lorsque Phyllis cache le sac à main d’Andy au plafond et lui dit froidement « Vous le méritez » en représailles de sa fuite titulaire sur l’affaire des incendies d’imprimantes.