Néopentane

Points d’ébullition et de fondagEdit

Le point d’ébullition du néopentane n’est que de 9,5 °C, nettement inférieur à ceux de l’isopentane (27,7 °C) et du pentane normal (36,0 °C). Par conséquent, le néopentane est un gaz à température ambiante et à pression atmosphérique, tandis que les deux autres isomères sont (à peine) liquides.

Le point de fusion du néopentane (-16,6 °C), en revanche, est supérieur de 140 degrés à celui de l’isopentane (-159,9 °C) et de 110 degrés à celui du n-pentane (-129,8 °C). Cette anomalie a été attribuée au meilleur garnissage à l’état solide supposé possible avec la molécule de néopentane tétraédrique; mais cette explication a été contestée en raison de sa densité inférieure à celle des deux autres isomères. De plus, son enthalpie de fusion est inférieure aux enthalpies de fusion du n-pentane et de l’isopentane, ce qui indique que son point de fusion élevé est dû à un effet d’entropie résultant d’une symétrie moléculaire plus élevée. En effet, l’entropie de fusion du néopentane est environ quatre fois inférieure à celle du n-pentane et de l’isopentane.

Spectre RMN du 1HDIT

En raison de la symétrie tétraédrique complète du néopentane, tous les protons sont chimiquement équivalents, conduisant à un seul déplacement chimique RMN δ = 0,902 lorsqu’ils sont dissous dans le tétrachlorure de carbone. A cet égard, le néopentane est similaire à son analogue silane, le tétraméthylsilane, dont le déplacement chimique unique est nul par convention.

La symétrie de la molécule de néopentane peut être brisée si certains atomes d’hydrogène sont remplacés par des atomes de deutérium. En particulier, si chaque groupe méthyle a un nombre différent d’atomes substitués (0, 1, 2 et 3), on obtient une molécule chirale. La chiralité dans ce cas se pose uniquement par la distribution de masse de ses noyaux, alors que la distribution des électrons est encore essentiellement achirale.

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