Après avoir remporté ses quatre combats de championnat en 1987, le promoteur de Tyson, Don King, a organisé un « match de rêve » avec l’ancien champion des Poids lourds WBC et IBF Larry Holmes. Holmes, âgé de 38 ans, n’avait plus boxé depuis près de deux ans, après avoir pris sa retraite après deux défaites consécutives contre Michael Spinks, qui était alors considéré comme le champion de ligne malgré le titre IBF. Holmes avait du mal à trouver un accord avec King. Cependant, avec une somme estimée à 3 millions de dollars qui lui était offerte, ainsi que l’intrigue de redevenir le champion des Poids lourds, Holmes a finalement accepté d’affronter Tyson en déclarant: « Ils ont volé mon titre et j’ai dû revenir. » Une victoire aurait fait de Holmes, à l’époque, le quatrième combattant à remporter un championnat du monde chez les poids lourds après l’avoir perdu; il rejoindra Floyd Patterson, qui a accompli l’exploit en 1960 en vengeant sa défaite contre Ingemar Johansson, Muhammad Ali, qui l’a fait en 1974 et de nouveau en 1978, et Tim Witherspoon, qui a perdu le titre WBC en 1984 pour remporter le titre WBA en 1986.
Le franc-parler de Holmes était critique envers Tyson, promettant plusieurs fois avant le combat qu’il assommerait Tyson. Immédiatement après le combat Tyson–Tyrell Biggs, Holmes, qui avait assisté au combat, a été interviewé et a qualifié Tyson de « sale combattant » en déclarant: « Je n’ai pas vu un gars avec de la classe là-dedans, je vois un gars qui jette des coudes, je vois un gars qui jette des mégots et je vois un gars qui frappe après la cloche. »