Cronin rejoint REO Speedwagon peu de temps après l’enregistrement de son premier album en 1971. Il enregistre un album avec le groupe, R.E.O./T.W.O. en 1972, mais quitte le groupe peu après à cause de répétitions manquées et de désaccords créatifs. Cronin est revenu au bercail en 1976.
Le retour de Cronin intervient après que Greg X. Volz a refusé le poste de chanteur principal en raison de sa conversion au christianisme. Le succès du groupe a atteint son apogée à la fin des années 1970 et au début des années 1980, mais publie toujours des disques tels que Find Your Own Way Home en 2007. Leur album le plus célèbre, Hi Infidelity, s’est vendu à plus de 10 millions d’exemplaires. Kevin a déclaré dans diverses interviews qu’ils « jouent gratuitement mais sont payés pour le voyage ». Il a écrit ou coécrit de nombreuses chansons à succès du groupe telles que « Keep on Loving You », « Can’t Fight This Feeling », « Keep the Fire Burnin ‘ », « I Do ‘ Wanna Know », « Keep Pushin ‘ », « Roll With the Changes », « Time for Me to Fly », « Here With Me », « In My Dreams » et « Don’t Let Him Go ».
Cronin était un candidat de célébrités sur Don’t Forget the Lyrics! le 27 mars 2008. Il a atteint 350 000 $ avant d’oublier les paroles de « Last Dance » de Donna Summer.
Il apparaît sur un infopublicité annonçant les Ultimes Ballades Rock de TimeLife, qui présentent des morceaux de REO Speedwagon, principalement des années 1980, lorsque le groupe a connu son plus grand succès.
Kevin Cronin est apparu dans la série originale Netflix Ozark avec des camarades de REO Speedwagon dans S03E03. L »épisode était intitulé « Kevin Cronin était là, » et ils ont interprété « Time for Me to Fly. »La popularité de l’émission a conduit à une résurgence dans les charts billboard pour REO Speedwagon en avril 2020, et à un placement dans les charts numériques qui n’existaient pas au moment des chansons à succès initiales.