Avec son frère cadet, Joel (connu professionnellement sous le nom de « JoJo ») et son père, Hailey a enregistré trois albums de gospel sous le nom de « Little Cedric and the Hailey Singers » à partir de la sortie de 1983 de I’m Alright Now par Atlanta International Records, Gospel. Bien que l’album ne se soit classé dans aucun classement du magazine Billboard, les deux versions suivantes, Jesus Saves et God’s Blessing en 1984, en 1985, se sont toutes deux classées dans le classement des albums Gospel du Billboard ; le premier au numéro 4 et le second au numéro 22.
Le chant gospel de Cedric et Joel les a finalement connectés avec les frères DeGrate, Donald « DeVante Swing » DeGrate et Dalvin DeGrate, avec qui ils ont formé le groupe B Jodeci.&. En tant que chanteur du groupe, Hailey et Jodeci sortiront trois albums multi-platine entre 1991 et 1995. En 1996, le groupe annonce une pause de l’enregistrement et de la sortie de musique. Hailey continue à enregistrer avec son frère sous le nom de duo K-Ci&JoJo, publiant cinq albums entre 1997 et 2013.
Sous le nom de K-Ci, sa reprise de « If You Think You’re Lonely Now » de Bobby Womack figure sur la bande originale du film de 1994, Jason Lyric. Il est sorti en single et a atteint la 17e place du Billboard Hot 100.