En 1902, la ville, nominalement indépendante pour la première fois de son histoire, comptait un quart de million d’habitants. Pour fournir de l’espace à sa population croissante, il s’est rapidement étendu vers l’ouest le long du Malecón dans les clairières boisées du Vedado autrefois interdit où un nouveau quartier gentrifié a pris racine. Les colonisateurs du 20e siècle n’étaient pas espagnols, mais américains. Un grand afflux de riches Américains est arrivé à La Havane au début de l’ère de la prohibition, profitant des lois libérales sur la consommation d’alcool de Cuba et des « bons moments » ont commencé à rouler avec abandon.
La Havane était inondée d’argent du sucre et les fonds étaient consacrés à d’énormes projets de travaux publics, y compris la construction d’un palais présidentiel orné et d’une grandiose assemblée nationale connue sous le nom de Capitolio. Mais tout l’argent n’a pas été utilisé à bon escient. La corruption sévissait dans la république naissante, qui dépendait encore largement du soutien des États-Unis, et une série de présidents détournant de l’argent ont rapidement abandonné de grandes promesses pour un pragmatisme cynique. Les choses ont atteint un sommet en 1933 lorsqu’un groupe de sous-officiers a organisé une révolte militaire, dirigée par un sergent de l’armée nommé Fulgencio Batista, pour renverser le régime du démocrate devenu dictateur Gerardo Machado. L’événement a culminé dans une fusillade entre deux factions militaires opposées dans le nouvel Hôtel Nacional de La Havane.
L’Hôtel Nacional a de nouveau connu la notoriété en 1946 lorsqu’il a accueilli une conférence organisée par la Mafia nord-américaine. La foule a roulé en ville sous prétexte qu’ils assistaient à un concert de Frank Sinatra, tandis que, sous la table, ils prévoyaient secrètement de faire de La Havane un Las Vegas tropical, avec toutes les garnitures voyantes. Fulgencio Batista serait leur complice volontaire.
Dans les années 1950, avec Batista installé comme « homme fort » président, La Havane était une ville de jeu décadente qui gambadait au milieu de fêtes nocturnes organisées par des truands américains et qui ramassait des fortunes dans les poches de « businessmen » discrédités tels que Meyer Lansky et Santo Trafficante. L’action s’est centrée sur le nouveau quartier du Vedado où la Foule a construit des hôtels de luxe, notamment le Capri, Habana Hilton et la Riviera, chacun équipé de casinos apparemment « propres ». En coulisses, les hommes de main du président Batista écumaient entre 10% et 30% des bénéfices. Pendant ce temps, La Havane a continué à s’étendre vers l’extérieur, notamment le long de la côte à l’ouest du Río Almendares dans le quartier de Beverly Hills connu sous le nom de Miramar.