2008-09: Début de carrièreModifier
Kgositsile a commencé à rapper en 7e année. En 2007, sous le nom de Sly Tendencies, il publie des morceaux de sa mixtape, Kitchen Cutlery, via MySpace. Avec deux de ses amis, Loofy et JW Mijo, il forme un trio de rap appelé The Backpackerz. Ils avaient l’intention de sortir une mixtape intitulée World Playground, mais se sont dissous en 2009.
2009-11 : Earl et hiatus à SamoaEdit
En 2009, le rappeur Tyler, le Créateur, a découvert Kgositsile via son compte MySpace après avoir contacté Tyler pour lui dire qu’il était fan de son travail. Kgositsile a ensuite changé son pseudonyme pour Earl Sweatshirt et a finalement rejoint le groupe de rap de Tyler, Odd Future.
Sa première mixtape, Earl, est auto-publiée le 31 mars 2010 en téléchargement numérique gratuit sur le site Odd Future. La plupart de la mixtape a été produite par Tyler, le Créateur. Earl a été nommé 24e meilleur album de 2010 par Complex.
Malgré les réactions positives des critiques et des fans, diverses sources ont indiqué que Kgositsile avait cessé de faire de la musique avec Odd Future. Les messages de Tyler, les comptes Twitter et Formspring du Créateur semblaient indiquer que la mère de Kgositsile n’accorderait pas la permission de publier la musique de son fils; bien qu’après son retour, Kgositsile ait plus tard exprimé dans une interview que sa mère l’avait envoyé aux Samoa en raison de problèmes avec des amis. Kgositsile a fréquenté la Coral Reef Academy, une école de retraite thérapeutique pour garçons à risque, située à l’extérieur de la capitale samoane d’Apia. À la Coral Reef Academy, Kgositsile a travaillé pour gagner des privilèges et la possibilité de rentrer chez lui. Au début de son inscription, il était incapable d’utiliser la salle de bain sans surveillance. Pendant son séjour, il a lu la biographie de Manning Marable sur Malcolm X et la fiction contre-culturelle de Richard Fariña. Il a écrit des rimes, y compris la plupart de ses vers sur « Oldie », sa seule contribution à la mixtape d’Odd Future The OF Tape Vol. 2. Kgositsile a été ramené des Samoa par Leila Steinberg, la première manager de Tupac Shakur, qui gère encore aujourd’hui sa carrière.
2012-13: Retour des Samoa et de DorisEdit
Le 8 février, En 2012, des rumeurs se sont répandues sur Internet selon lesquelles Kgositsile était retourné aux États-Unis lorsqu’une vidéo de lui a fait surface sur YouTube avec un aperçu d’une nouvelle chanson disant que si les téléspectateurs voulaient « la chose complète », ils devraient lui donner 50 000 abonnés sur Twitter. Il a également confirmé plus tard sur son nouveau compte Twitter qu’il était rentré chez lui à Los Angeles.
Kgositsile apparaît sur la chanson « Oldie » du premier album d’Odd Future The OF Tape Vol. 2. C’était le retour d’Earl aux versions officielles d’Odd Future et sa première apparition sur une version d’Odd Future Records. Le 20 mars, une vidéo publiée sur la page YouTube officielle d’Odd Future présentait Kgositsile dans un clip de style chiffré rappant son couplet de « Oldie » avec les autres membres de l’équipage. Le même jour, Kgositsile se produit avec le groupe au Hammerstein Ballroom à New York le 20 mars 2012. Le 9 avril 2012, le rappeur Casey Veggies sort une mixtape intitulée Customized Greatly 3 qui comprend une chanson avec Earl Sweatshirt, Tyler the Creator, Domo Genesis et Hodgy Beats intitulée PNCINTLOFWGKTA. »Au cours de ce mois, Kgositsile a signé pour créer son propre label, Tan Cressida, qui sera distribué par Columbia Records. Il a refusé plusieurs autres offres plus importantes en raison de sa priorité de rester proche de Odd Future.
Earl Sweatshirt a été présenté sur le morceau « Super Rich Kids » du premier album de Frank Ocean, channel ORANGE sorti numériquement le 10 juillet 2012. Le 16 juillet, Domo Genesis &The Alchemist a sorti le premier single officiel, « Elimination Chamber », de leur album de collaboration No Idols, qui comprenait Earl, Vince Staples et Action Bronson. Il a également été à nouveau présent sur l’album sur les titres « Daily News » (avec également SpaceGhostPurrp &Action Bronson)& »Gamebreaker ». Le 23 juillet 2012, Flying Lotus publie une chanson intitulée « Between Friends » sur la série de singles Adult Swim qui met en vedette Earl Sweatshirt et Captain Murphy. Earl Sweatshirt est également présent sur le deuxième et dernier album studio de MellowHype, Numbers sur la piste « P2 ».
Le 2 novembre, Kgositsile sort son premier single solo depuis son retour des Samoa, intitulé « Chum ». Le 12 novembre, il a annoncé dans un tweet que son premier album studio s’intitulerait Gnossos, mais a ensuite décidé de ne pas le titre. Le 4 décembre, Kgositsile a annoncé que l’album s’appellerait plutôt Doris. Le même jour, le clip de « Chum » a été publié sur YouTube. Doris a été signalée très tôt pour présenter des voix et / ou des productions de Tyler, the Creator, Frank Ocean, Omas Keith, Thundercat, Domo Genesis, Mac Miller, the Neptunes, Christian Rich, Vince Staples, BadBadNotGood, Pharrell Williams, Samiyam, The Alchemist, Casey Veggies, Internet et RZA. Le 6 mars 2013, alors qu’il joue avec Flying Lotus et Mac Miller, Earl crée trois nouvelles chansons de Doris: « Burgundy » produit par Pharrell Williams, « Hive » avec Casey Veggies&Vince Staples et « Guild » avec Mac Miller. Kgositsile a également confirmé le prochain single intitulé « Whoa » avec Tyler, le Créateur. La chanson est sortie sur iTunes le 12 mars 2013, en même temps que le clip vidéo, qui a été réalisé par Tyler.
Doris est sorti le 20 août 2013 sous Tan Cressida et Columbia Records. Doris a présenté des apparitions des membres d’Odd Future, Domo Genesis, Frank Ocean, Tyler, the Creator, ainsi que Vince Staples, RZA, Casey Veggies et Mac Miller. La production a été principalement assurée par Kgositsile sous le pseudonyme de randomblackdude et le duo de production Christian Rich. La production supplémentaire a été assurée par Matt Martians, the Neptunes, RZA, Samiyam, BadBadNotGood, Frank Ocean et Tyler, le Créateur. En septembre 2013, Complex a nommé Kgositsile dixième meilleur producteur de hip hop. À sa sortie, Doris a reçu un accueil critique universel de la part des critiques musicaux, y compris des partitions parfaites du Guardian et du Los Angeles Times, qui ont loué les schémas de rimes et les paroles de Kgositsile ainsi que la production underground graveleuse. L’album a également bien réussi ses débuts commerciaux à la cinquième place du Billboard 200 aux États-Unis et à la première place du Top Rap Albums aux États-Unis.
2014-15: I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside and SolaceEdit
Le 12 novembre 2012, Kgositsile a annoncé qu’il avait commencé à travailler sur son deuxième projet de studio. L’album à venir devait s’appeler Gnossos, citant l’inspiration du roman culte de Richard Fariña de 1966 Been Down So Long It Looks Like Up To Me. Kgositsile a finalement décidé de prendre l’album dans une autre direction sous le nom I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside. Le 10 octobre 2014, Kgositsile a confirmé qu’il avait terminé l’album de suivi de Doris. Le 5 novembre 2014, il sort une nouvelle chanson intitulée « 45 » produite par The Alchemist.Le 14 février 2015, Earl a lancé une nouvelle chanson intitulée « Quest / Power » via SoundCloud. Kgositsile continue d’interpréter des titres inédits depuis début 2015, tels que « Swamp Vermin », « Vultures », « I Be Outside », « Hell » et « Flowers on the Grave ».
Le 5 janvier 2015, Kgositsile a publié une chanson intitulée silenceDArapgame avec le skateur professionnel Nakel Smith sous le surnom de Hog Slaughta Boyz.
Le 16 mars 2015, la pré-commande du deuxième album studio de Kgositsile, intitulé:I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside est apparue sur l’iTunes Store, sans annonce préalable. Le 17 mars 2015, Kgositsile a publié un clip pour la chanson « Grief ».
L’album complet est sorti le 22 mars 2015, mais seulement la version numérique ; la version physique est sortie plus tard le 14 avril 2015. Un clip vidéo ultérieur pour la chanson « Off Top » est sorti le 7 août 2015. Kgositsile a déclaré dans une interview avec NPR que son label ne lui avait donné aucun préavis de la sortie de l’album. Il dit qu’il considère cet album comme son premier parce qu’il sent qu’il peut « tout sauvegarder, le bon et le mauvais ».
Le 28 avril 2015, un morceau de dix minutes nommé « Solace » est sorti sur YouTube et a attiré beaucoup d’attention; gagnant plus de 100 000 vues sur YouTube en 24 heures. Il a déclaré à NPR qu’il faisait un album intitulé « Solace » inspiré par sa mère; cependant, beaucoup pensent qu’il s’agit plutôt d’un extended play. Le projet n’a pas été entièrement abordé. Il a été largement débattu si Kgositsile a quitté Odd Future ou non. Il semble qu’il ait confirmé qu’il était parti sur son Twitter le 28 mai 2015, en disant « Aucune sympathie pour les vierges masculines qui ont des sentiments à l’égard de Tyler soulignant et solidifiant l’évidence » après Tyler, le Créateur a tweeté ce que tout le monde pensait être la dissolution d’Odd Future, bien que Tyler nie une dissolution d’Odd Future. Earl ne s’est pas présenté au Camp Flog Gnaw 2015 le 14 novembre 2015. Beaucoup ont spéculé que Tyler, le Créateur n’a pas invité Earl à se produire au Carnaval en raison d’une querelle ou d’un conflit entre les deux. Cependant, Tyler a tweeté le lendemain du carnaval « Thebe et moi allons bien au fait ».
2016 – présent: Quelques chansons de Rap et départ de Columbia RecordsEdit
Le 25 janvier 2016, Kgositsile a sorti trois nouveaux titres sur SoundCloud, « Wind in My Sails », produit par The Alchemist, et « Bary » et « Skrt Skrt », produits sous son alias ‘randomblackdude’. « Wind in My Sails » contient des échantillons de la chanson du capitaine Murphy « Children of the Atom » et des échantillons vocaux de la chanson de Gene McDaniels « The Parasite (For Buffy) ». « Bary » contient des échantillons vocaux de la chanson de Kanye West « Barry Bonds ». « Skrt Skrt » contient des échantillons vocaux de la chanson de 21 Savage « Skrrt Skrrt ». Le 4 mars 2016, Kgositsile est présent sur le 4e album de Samiyam, Animals Have Feelings. La chanson, « Mirror », était à l’origine destinée à I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside. Selon Kgositsile, la chanson n’a pas été incluse depuis « the tracklist got fucked up ». Le clip de « Mirror » est sorti le 21 juin 2016. Le 1er août 2016, un morceau instrumental intitulé « Pelicula » a été publié sur Apple Music. Le 17 août 2016, Kgositsile a participé au Adult Swim Singles Program 2016 sur le morceau « Balance », produit par Knxwledge. Le 4 septembre, un nouveau morceau de Kgositsile appelé « Death Whistles » est sorti sur le livestream show de Earl’s et Knxwledge sur Red Bull Music Academy, produit par King Krule.
Le 21 septembre 2018, The Alchemist publie la liste des titres de son EP Bread, qui contient le titre « E. Coli » en featuring avec Earl Sweatshirt. Le 2 novembre 2018, Vince Staples a publié son album FM! avec le titre « New earlsweatshirt – Interlude » contenant un couplet de 20 secondes du rappeur. Vince a dit plus tard « Earl est de retour » et que « son album à venir » sur son émission Beats 1 « Ramona Radio ».
Le 7 novembre 2018, Kgositsile a taquiné la sortie de nouvelles musiques sur les réseaux sociaux dans un clip vidéo sous-titré « NOWHERE2GO TOMORROW MORNING TAP IN. »Le single « Nowhere2go » est sorti le 8 novembre 2018 et a reçu un accueil positif. Le 20 novembre 2018, Kgositsile sort le single « The Mint » et annonce son troisième album studio, Quelques chansons de Rap qu’il prévoit pour une sortie le 30 novembre 2018. Selon Kgositsile, Certaines chansons de rap avaient pour thème la mort de son père.
Le 30 novembre 2018, Kgositsile sort son troisième album studio, Some Rap Songs, acclamé par la critique. En janvier 2019, Kgositsile a déclaré que certaines chansons de rap seraient son dernier album avec Columbia Records et qu’il était « excité d’être libre car alors peut faire de la merde plus risquée ».
En mai 2019, Kgositsile est apparu dans une chanson avec Zelooperz intitulée « Easter Sunday ». Le 1er novembre 2019, Kgositsile sort son EP Feet of Clay.