Journalisme et rédaction
Radziwill a commencé sa carrière de journaliste à ABC à New York, en 1985, en tant que stagiaire en postproduction pour 20/20, un magazine d’information. Elle a ensuite été affectée à Close Up en tant que secrétaire de production. Radziwill a finalement travaillé pour l’unité documentaire de Peter Jennings, produisant des émissions sur l’avortement et le contrôle des armes à feu, et couvrant des histoires de politique étrangère au Cambodge, en Haïti et en Inde.
En 1991, Radziwill est stationné en Irak et rend compte des attaques de missiles SCUD pendant la guerre du Golfe. En 2003, pendant la guerre en Afghanistan, elle a passé six semaines à Kandahar, intégrée à une unité d’infanterie de la 101e Division aéroportée. Elle a produit des segments pour une émission de télévision ABC intitulée Profiles from the Frontline. Radziwill a remporté plusieurs prix, dont trois Emmy Awards, un pour une histoire qu’elle a produite sur les mines terrestres au Cambodge, un Peabody et un GLAAD award.
Après la mort de son mari, Radziwill a quitté ABC News pour écrire un mémoire sur sa vie personnelle, sa carrière chez ABC News, ainsi que ses efforts pour gérer le cancer de son mari. Ce Qui Reste: A Memoir of Fate, Friendship and Love (Scribner, 2005) fait partie de la liste des meilleures ventes du New York Times. Une critique du livre dans le New York Times l’a qualifié de « récit doux-amer » qui soulignait « la grâce sur la divulgation. »
Radziwill a signé avec le magazine Glamour pour écrire une chronique mensuelle intitulée Lunch Date. Ses dates de déjeuner ont inclus l’ancien maire de New York Rudy Giuliani ainsi que les acteurs hollywoodiens Antonio Banderas, Rachel Weisz et Alec Baldwin.
Elle a vendu son premier roman, The Widow’s Guide to Sex&Dating, dans un contrat à six chiffres élevé à Holt Publishing. Il est sorti le 11 février 2014.
Reality TVEdit
En 2011, Radziwill rejoint le casting de The Real Housewives of New York. Le 25 juillet 2018, elle a annoncé qu’elle quittait la série après six saisons (saisons 5 à 10). Radziwill a dit qu’elle voulait retourner au journalisme et à la production.
Dans « Un Classement des Vraies femmes au foyer les plus riches de chaque saison » de janvier 2018, Money estimait la valeur nette de Radziwill à 50 millions de dollars.