Les anthocyanes sont un sous-groupe de flavonoïdes, ce sont donc des polyphénols, qui donnent aux plantes leurs couleurs distinctives.
Ce sont des pigments solubles dans l’eau et sont présents dans la sève vacuolaire des tissus épidermiques des fleurs et des fruits.
Ils sont responsables des couleurs de la plupart des pétales, fruits et légumes, et de certaines variétés de céréales telles que le riz noir. En fait, ils confèrent des couleurs rouges, roses et violettes à bleues aux baies, aux pommes rouges, aux raisins rouges, aux cerises et à de nombreux autres fruits, à la laitue rouge, au chou rouge, aux oignons ou aux aubergines, mais aussi au vin rouge.
Avec les caroténoïdes, ils sont responsables de la couleur des feuilles d’automne.
Enfin, les anthocyanes contribuent à attirer les animaux lorsqu’un fruit est prêt à manger ou qu’une fleur est prête à la pollinisation.
Ce sont des composés bioactifs présents dans les aliments végétaux qui ont un double intérêt pour l’homme:
- le premier, un intérêt technologique, en raison de leurs effets sur les caractéristiques organoleptiques des produits alimentaires;
- l’autre en raison de leurs propriétés saines, étant impliqué dans la protection contre le risque cardiovasculaire.
En effet :
in vitro, ils ont une activité antioxydante, due à leur capacité à délocaliser les électrons et à former des structures de résonance, et un rôle protecteur contre l’oxydation des lipoprotéines de basse densité (LDL);
comme d’autres polyphénols, tels que les catéchines, les proanthocyanidines et d’autres flavonoïdes non colorés, ils peuvent réguler différentes voies de signalisation impliquées dans la croissance, la différenciation et la survie des cellules.
CONTENU
- Structure chimique des anthocyanes
- Rôle du pH
Structure chimique des anthocyanes
La structure chimique de base est le cation flavylium (2-phényl-1-benzopyrilium), qui relie des groupes hydroxyle (-OH) et/ ou méthoxyle (-OCH3), et un ou plusieurs sucres.
La molécule sans sucre est appelée anthocyanidines.
En fonction du nombre et de la position des groupes hydroxyle et méthoxyle, diverses anthocyanidines ont été décrites, et parmi celles-ci, six se trouvent couramment dans les légumes et les fruits:
- pélargonidine
- cyanuration
- delphinidine
- pétunidine
- péonidine
- malvidine
Les anthocyanes, comme la plupart des autres flavonoïdes, sont présentes dans les plantes et les aliments végétaux sous forme de glycosides, c’est-à-dire liés à une ou plusieurs unités de sucre.
Les glucides les plus courants présents dans ces pigments naturels sont:
- glucose, le plus commun
- fructose
- galactose
- xylose
- arabinose
- rhamnose
Les sucres sont liés principalement à la position C3 en tant que 3-monoglycosides, aux positions C3 et C5 en tant que diglycosides (avec les formes possibles: 3-diglycosides, 3,5- diglycosides et 3-diglycoside-5-monoglycosides). Des glycosylations ont également été trouvées en positions C7, C3′ et C5′.
La structure de ces molécules est encore compliquée par la liaison à l’unité de sucre de différents substituants acyles tels que:
- acides aliphatiques, tels que l’acide acétique, malique, succinique et malonique;
- acides cinnamiques (substituants aromatiques), tels que l’acide sinapique, férulique et p-coumarique;
- enfin, il existe des pigments avec des substituants aromatiques et aliphatiques.
De plus, certaines anthocyanes contiennent plusieurs sucres acylés dans la molécule; ces anthocyanes sont parfois appelés polyglycosides.
Selon le type de motifs d’hydroxylation, de méthoxylation et de glycosylation, et les différents substituants liés aux unités de sucre, plus de 500 anthocyanes différentes ont été identifiées qui sont basées sur 31 anthocyanidines. Parmi ces 31 monomères :
- 30% sont issus de la cyanidine ;
- 22% sont issus de la delphinidine ;
- 18% sont issus de la pélargonidine.
Les dérivés méthylés de la cyanidine, de la delphinidine et de la pélargonidine, à savoir la péonidine, la malvidine et la pétunidine, représentent tous ensemble 20% des anthocyanes.
Par conséquent, jusqu’à 90% des anthocyanes les plus fréquemment rencontrés sont liés à la delphinidine, à la pélargonidine, à la cyanidine et à leurs dérivés méthylés.
Rôle du pH
La couleur de ces molécules est influencée par le pH de la vacuole où elles sont stockées, allant de:
- rouge, dans des conditions très acides;
- au bleu-violet, dans des conditions de pH intermédiaires;
- jusqu’au jaune-vert, dans des conditions alcalines.
En plus du pH, la couleur de ces flavonoïdes peut être affectée par le degré de motif d’hydroxylation ou de méthylation des cycles A et B, et par le motif de glycosylation.
Enfin, la couleur de certains pigments végétaux résulte de complexes entre anthocyanes, flavones et ions métalliques.
Il convient de noter que les anthocyanes sont souvent utilisées comme indicateurs de pH grâce aux différences de structure chimique qui se produisent en réponse aux changements de pH.
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