objectif d’apprentissage
- utilisez des groupes R pour dessiner des groupes fonctionnels génériques – reportez-vous à la section 3.1
Dessin de Structures Organiques Génériques (abrégées)
Au chapitre 2, nous avons appris à reconnaître et à distinguer entre les groupes fonctionnels organiques. Souvent, lors du dessin de structures organiques, les chimistes trouvent pratique d’utiliser la lettre « R » pour désigner une partie d’une molécule en dehors de la région d’intérêt. « R » représente le « Reste de la molécule ». Si nous voulons simplement nous référer en général à un groupe fonctionnel sans dessiner une molécule spécifique, par exemple, nous pouvons utiliser des groupes « R » pour attirer l’attention sur le groupe d’intérêt:
Le groupe « R » est un moyen pratique d’abréger les structures de grandes molécules biologiques, en particulier lorsque nous sommes intéressés par quelque chose qui se produit spécifiquement à un endroit de la molécule. Par exemple, dans le chapitre 15, lorsque nous examinons les réactions biochimiques d’oxydoréduction impliquant la molécule de flavine, nous allons abréger une grande partie de la structure de la flavine qui ne change pas du tout dans les réactions d’intérêt:
Comme alternative, nous pouvons utiliser un symbole « pause » pour indiquer que nous regardons un petit morceau ou une section d’une molécule plus grande. Ceci est couramment utilisé dans le cadre du dessin de groupes sur de grands polymères tels que des protéines ou de l’ADN.
Enfin, les groupes ‘R’ peuvent être utilisés pour illustrer de manière concise une série de composés apparentés, tels que la famille des antibiotiques à base de pénicilline.
Utiliser les abréviations de manière appropriée est une compétence très importante à développer lors de l’étude de la chimie organique dans un contexte biologique, car bien que de nombreuses biomolécules soient très grandes et complexes (et prennent une éternité à dessiner!), généralement nous nous concentrons sur une seule petite partie de la molécule où un changement a lieu.
En règle générale, vous ne devez jamais abréger un atome impliqué dans un événement de rupture ou de formation de liaison illustré: abrégez uniquement la partie de la molécule qui n’est pas impliquée dans la réaction d’intérêt.
Par exemple, le carbone #2 dans le réactif / produit ci-dessous est très certainement impliqué dans les changements de liaison et ne doit donc pas être inclus dans le groupe « R ».
Si vous n’êtes pas sûr de dessiner une partie d’une structure ou de l’abréger, la chose la plus sûre à faire est de la dessiner.
Exercice
1. a) Si vous avez l’intention de tirer les détails chimiques d’une réaction dans laquelle le groupe fonctionnel ester méthylique de la cocaïne (voir figure précédente) a été converti en carboxylate plus méthanol, quelle serait une abréviation appropriée à utiliser pour la structure de la cocaïne (en supposant que vous vouliez seulement discuter de la chimie se produisant spécifiquement au groupe ester)?
b)Voici la réaction (un peu compliquée) catalysée par une enzyme appelée « Rubisco », par laquelle les plantes « fixent » le dioxyde de carbone. Le dioxyde de carbone et l’oxygène de l’eau sont colorés respectivement en rouge et en bleu pour vous aider à voir où ces atomes sont incorporés dans les produits. Proposer une abréviation appropriée pour le composé de départ (ribulose 1,5-bisphosphate), en utilisant deux groupes « R » différents, R1 et R2.
Solutions aux exercices