Pour nommer les formules données des alcènes et écrire des formules pour les noms donnés des alcènes.
Comme indiqué précédemment, les alcènes sont des hydrocarbures à doubles liaisons carbone-carbone (R2C = CR2) et les alcynes sont des hydrocarbures à triples liaisons carbone-carbone (R-C≡C–R). Collectivement, ils sont appelés hydrocarbures insaturés car ils ont moins d’atomes d’hydrogène qu’un alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone, comme cela est indiqué dans les formules générales suivantes:
Certains alcènes représentatifs — leurs noms, leurs structures et leurs propriétés physiques – sont donnés dans le tableau \(\PageIndex{1}\).
Table \(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes
IUPAC Name
Molecular Formula
Condensed Structural Formula
Melting Point (°C)
Boiling Point (°C)
ethene
C2H4
CH2=CH2
–169
–104
propene
C3H6
CH2=CHCH3
–185
–47
1-butene
C4H8
CH2=CHCH2CH3
–185
–6
1-pentene
C5H10
CH2=CH(CH2)2CH3
–138
30
1-hexene
C6H12
CH2=CH(CH2)3CH3
–140
63
1-heptene
C7H14
CH2=CH(CH2)4CH3
–119
94
1-octene
C8H16
Nous n’avons utilisé que des formules structurelles condensées dans la table \(\PageIndex{1}\). Ainsi, CH2=CH2 signifie
La double liaison est partagée par les deux carbones et n’implique pas les atomes d’hydrogène, bien que la formule condensée ne rende pas ce point évident. Notez que la formule moléculaire de l’éthène est C2H4, alors que celle de l’éthane est C2H6.
Les deux premiers alcènes du tableau \(\PageIndex{1}\), l’éthène et le propène, sont le plus souvent appelés par leurs noms communs — éthylène et propylène, respectivement (Figure \(\PageIndex{1}\)). L’éthylène est un produit chimique commercial majeur. L’industrie chimique américaine produit environ 25 milliards de kilogrammes d’éthylène par an, plus que tout autre produit chimique organique synthétique. Plus de la moitié de cet éthylène entre dans la fabrication du polyéthylène, l’un des plastiques les plus familiers. Le propylène est également un produit chimique industriel important. Il est converti en plastiques, en alcool isopropylique et en une variété d’autres produits.
Figure \(\PageIndex{1}\): Éthène et propène. Les modèles à billes et à ressort de l’éthène/éthylène (a) et du propène/propylène (b) montrent leurs formes respectives, en particulier les angles de liaison.
Bien qu’il n’y ait qu’un seul alcène de formule C2H4 (éthène) et un seul de formule C3H6 (propène), il existe plusieurs alcènes de formule C4H8.
Voici quelques règles de base pour nommer les alcènes de l’Union Internationale de Chimie Pure et appliquée (UICPA):
La plus longue chaîne d’atomes de carbone contenant la double liaison est considérée comme la chaîne mère. Il est nommé en utilisant la même tige que l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone mais se termine en-e pour l’identifier comme un alcène. Ainsi le composé CH 2 = CHCH 3 est le propène.
S’il y a quatre atomes de carbone ou plus dans une chaîne, nous devons indiquer la position de la double liaison. Les atomes de carbone sont numérotés de sorte que le premier des deux qui sont doublement liés est donné le plus bas des deux nombres possibles.Le composé CH3CH = CHCH2CH3, par example, a la double liaison entre les deuxième et troisième atomes de carbone. Son nom est 2-pentène (pas 3-pentène).Les groupes de substituants
sont nommés comme avec les alcanes, et leur position est indiquée par un nombre. Ainsi, la structure ci-dessous est le 5-méthyl-2-hexène. Notez que la numérotation de la chaîne mère est toujours faite de manière à donner à la double liaison le nombre le plus bas, même si cela fait qu’un substituant a un nombre plus élevé. The double bond always has priority in numbering.
Example \(\PageIndex{1}\)
Name each compound.
Solution
The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Pour donner au premier atome de carbone de la double liaison le nombre le plus bas (règle 2), nous numérotons à partir de la gauche, de sorte que le composé est un 2-pentène. Il y a un groupe méthyle sur le quatrième atome de carbone (règle 3), donc le nom du composé est le 4-méthyl-2-pentène.
La chaîne la plus longue contenant la double liaison a cinq atomes de carbone, le composé parent est donc un pentène (règle 1). Pour donner au premier atome de carbone de la double liaison le nombre le plus bas (règle 2), nous numérotons à partir de la gauche, de sorte que le composé est un 2-pentène. Il y a un groupe méthyle sur le troisième atome de carbone (règle 3), donc le nom du composé est le 3-méthyl-2-pentène.
Exercice \(\PageIndex{1}\)
Nommez chaque composé.
CH3CH2CH2CH2CH2CH =CHCH3
Tout comme il y a des cycloalcanes, il y a des cycloalcènes. Ces composés sont nommés comme des alcènes, mais avec le préfixe cyclo-attaché au début du nom de l’alcène parent.
Exemple \(\PageIndex{2}\)
Dessine la structure de chaque composé.
3-méthyl-2-pentène
cyclohexène
Solution
Écrivez d’abord la chaîne mère de cinq atomes de carbone: C–C–C–C–C. Ajoutez ensuite la double liaison entre les deuxième et troisième atomes de carbone:
Maintenant, placez le groupe méthyle sur le troisième atome de carbone et ajoutez suffisamment d’atomes d’hydrogène pour donner à chaque atome de carbone un total de quatre liaisons.
Tout d’abord, considérez ce que chacune des trois parties du nom signifie. Cyclo signifie un composé cyclique, hex signifie 6 atomes de carbone et -e signifie une double liaison.
Exercice \(\PageIndex{2}\)
Dessinez la structure de chaque composé.
2-éthyl-1-hexène
cyclopentène
Les exercices de revue de concept
Identifient brièvement les distinctions importantes entre un hydrocarbure saturé et un hydrocarbure insaturé.
Identifiez brièvement les distinctions importantes entre un alcène et un alcane.
Classez chaque composé comme saturé ou insaturé. Identifiez chacun comme un alcane, un alcène ou un alcyne.
CH3CH2C≡CCH3
Réponses
Les hydrocarbures insaturés ont des liaisons doubles ou triples et sont assez réactifs; les hydrocarbures saturés n’ont que des liaisons simples et sont plutôt non réactifs.
Un alcène a une double liaison ; un alcane n’a que des liaisons simples.
saturé; alcane
insaturé; alcyne
insaturé; alcène
À emporter
Les alcènes sont des hydrocarbures avec une double liaison carbone-carbone.
