No se confunden dos sombreros entre sí tanto como el fedora y el trilby. Ni dos sombreros han suscitado tanta controversia como el fedora y el trilby. Esta confusión y controversia, sin embargo, se debe en gran medida a la falta de comprensión sobre lo que son un fedora y un trilby, cuál es su forma y la mejor manera de usar cualquiera de los sombreros.
El sombrero fedora es un sombrero que se puede encontrar mencionado por primera vez en los últimos años del siglo XIX, y no es solo parte de la misma tradición de sombreros que el sombrero encorvado de mediados del siglo XIX y el homburg de finales del siglo XIX y principios del siglo XX, sino también su descendiente evolutivo natural. Popular desde sus inicios hasta la popularización de los sombreros en los años 70, el sombrero fedora sigue siendo un sombrero clásico.
La gran popularidad del fedora surge del hecho de que puede ser tanto un sombrero informal como un sombrero de vestir, y los materiales con los que está hecho reflejan eso. El fieltro de lana y el fieltro de piel son populares, y la mayoría de los sombreros de fieltro que se muestran en películas son de lana o fieltro de piel, pero la paja, especialmente la paja de Panamá y la rafia, son buenas para el desgaste de verano.
Un material y construcción de alta calidad para fedora es una necesidad. La corona es generalmente de cuatro o cuatro pulgadas y media, con un pronunciado «pellizco» en la parte delantera de la corona. Un fedora tiene una corona de» lágrima «o de» abolladura central», y 
estas ornamentaciones se presionan una o dos pulgadas en la corona del sombrero. Aunque un ala corta, o «tacaña», ha sido popular de vez en cuando, un fedora clásico tiene un ala de entre dos y dos pulgadas y media. Un ala ancha, o «generosa», de tres o más pulgadas también se ha vuelto popular recientemente. El borde siempre es un borde «a presión», lo que significa que el frente o el frente y la parte posterior del fedora se pueden subir o bajar, para peinar o para proteger al usuario de los elementos.
Disponible en prácticamente cualquier material popular para sombreros, el trilby es un sombrero naturalmente más informal, y como resultado tiende a estar hecho de materiales más baratos como algodón, paja, rafia y fieltro de lana. A diferencia del fedora, que tiene un ala móvil, o «a presión», el trilby está hecho para que el ala se fije permanentemente hacia abajo, y por lo general el ala se establece en un ángulo mucho más severo que el fedora. La corona del trilby es la característica más identificativa, y está inclinada hacia adentro más desde el borde hasta la corona que el fedora, y la corona en sí es mucho más alta pero generalmente mucho más corta que el fedora. Al igual que el fedora, el trilby tiene un «pellizco» y una «abolladura central» o una corona de «lágrima», pero a diferencia del fedora, todas estas características son mucho menos pronunciadas, casi hasta el punto de no existir en algunos casos.
El trilby es un sombrero popularizado por primera vez por un sombrero usado en una cierta adaptación escénica de la novela Trilby de George du Maurier, y el nombre se quedó. No se popularizó de inmediato, sino que se usó como sombrero de «hombre rico» a principios del siglo XX, y luego solo en Gran Bretaña. El sombrero trilby no resurgió hasta los años 70, cuando apareció en la escena popular como parte del movimiento retro, pero desapareció de nuevo, junto con el uso popular de sombreros fedora para hombres y sombreros en general. El uso popular del trilby resurgió de nuevo a principios del siglo XXI, y fue a partir del uso del trilby en ese entonces que comenzó la confusión entre el trilby para hombres y el fedora para hombres.
Lo que más distingue a los dos sombreros es cómo se usan, y es la confusión sobre cómo se usan estos dos sombreros lo que les ha dado un mal nombre. Como se puede ver en su historia y evolución, el sombrero fedora es un sombrero mucho más formal, pero al igual que el zapato oxford en ropa de calle moderna, puede vestirse o vestirse con elegancia. Mientras tanto, el trilby evolucionó de la ropa deportiva y las tendencias, y se usa estrictamente de manera informal. Los trilbys mal gastados con frecuencia se identifican erróneamente como un fedora, y la identidad equivocada ha causado al fedora clásico un dolor desafortunado en las relaciones públicas. Tanto el elegante fedora para hombre como el cool trilby son de gran apariencia, pero cada uno en una clase distintiva en sí mismos.