La tradición local cuenta que Cristóbal Colón llamó a la isla Tórtola, que significa «tórtola» en español. De hecho, Colón llamó a la isla Santa Ana. Los colonos holandeses la llamaron Ter Tholen, en honor a Tholen, una isla costera que forma parte de los Países Bajos. Cuando los británicos se hicieron cargo, el nombre evolucionó a Tórtola.
En su segundo viaje por la Corona Española al Caribe o las Indias Occidentales, Cristóbal Colón divisó lo que ahora se llaman las Islas Vírgenes Británicas y Estadounidenses. Nombró el archipiélago en honor a las 11.000 vírgenes de la mártir cristiana del siglo V Santa Úrsula. Los españoles hicieron algunos intentos para asentarse en las islas, pero los piratas como Barbanegra y el capitán Kidd fueron los primeros residentes permanentes.
A finales del siglo XVI, los ingleses, que se habían asentado con éxito en el área disputando las reclamaciones de los holandeses, establecieron una colonia de plantaciones permanentes en Tórtola y las islas circundantes. Los colonos desarrollaron las islas para la industria de la caña de azúcar, con grandes plantaciones que dependían del trabajo esclavo de africanos comprados a los jefes locales y transportados a través del Atlántico. La mayoría de los primeros colonos llegaron a finales del siglo XVIII: Los leales de las Trece Colonias después de la Guerra de Independencia de los Estados Unidos recibieron concesiones de tierra aquí por parte de la Corona para fomentar el desarrollo. Trajeron consigo a sus esclavos, que superaban en número a los colonos británicos. La industria azucarera dominó la historia económica de Tórtola durante más de un siglo.
A principios del siglo XIX, después de que Gran Bretaña aboliera el comercio internacional de esclavos, la Royal Navy patrulló el Caribe para interceptar barcos de esclavos ilegales. La colonia se estableció liberando a africanos de estos barcos en Tórtola, en la entonces inestable zona de Kingstown. La Iglesia de San Felipe fue construida a principios del siglo XIX en esta comunidad como una de las primeras iglesias negras libres de América.
Después de la abolición de la esclavitud en las colonias británicas en 1834, a los plantadores les resultaba difícil obtener ganancias en la industria azucarera basadas en el pago y la gestión de mano de obra gratuita. En ese momento, Cuba y algunos países sudamericanos todavía tenían mano de obra esclava en la industria azucarera. Además, hubo cambios en la industria azucarera, con remolacha azucarera cultivada en Inglaterra y los Estados Unidos ofreciendo un producto competidor. Durante la recesión, a medida que la agricultura azucarera se volvió menos rentable, una gran proporción de la población blanca que poseía tierras abandonó las Islas Vírgenes Británicas. En 1867, un terremoto y un tsunami azotaron la isla.
A finales de la década de 1970, el empresario británico Ken Bates intentó arrendar una gran parte de la isla en un contrato de arrendamiento de 199 años, pero esta acción fue bloqueada. Noel Lloyd, un activista local, lideró un movimiento de protesta que obligó al gobierno local a abandonar el plan. Hoy en día, un parque en Tórtola lleva el nombre de Noel Lloyd y cuenta con una estatua en su honor.
Huracán Irmaeditar
El 6 de septiembre de 2017, Tórtola sufrió graves daños por el huracán Irma. Un informe de Sky News resumió las secuelas de la tormenta como: «La escala de los daños en la isla de Tórtola es verdaderamente impactante. Hay que verlo para apreciar lo masiva que fue realmente esta tormenta. El área del Extremo Este de Tórtola parece una zona de guerra; ningún edificio está intacto, los escombros de casas enteras destruidas, yates, automóviles y enormes contenedores de carga se dispersan en todas direcciones y esta es solo una área.»
Para el 8 de septiembre, el Reino Unido había enviado a los Ingenieros Reales y Comandos para restablecer la ley y el orden y establecer comunicaciones por satélite con el mundo. Se esperaba que llegaran más tropas uno o dos días después, pero el shipHMS Ocean, que transportaba una asistencia más extensa, no llegaría a las Islas Vírgenes hasta dentro de dos semanas. El Primer Ministro de las Islas Vírgenes, Orlando Smith, pidió un paquete de ayuda integral para reconstruir las Islas Vírgenes Británicas (BVI). El 10 de septiembre, la primera ministra del Reino Unido, Theresa May, prometió 32 millones de libras al Caribe para un fondo de ayuda para huracanes; el gobierno del Reino Unido también igualaría las donaciones hechas por el público a través del llamamiento de la Cruz Roja Británica. No se proporcionaron detalles a los medios de comunicación sobre la cantidad que se asignaría a cada isla.
El Secretario de Relaciones Exteriores británico, Boris Johnson, visitó Tórtola el 13 de septiembre de 2017 para confirmar el compromiso del Reino Unido de ayudar a restaurar las islas británicas. Dijo que recordaba las fotos de Hiroshima después de que fuera alcanzada por la bomba atómica.