2008-09: Inicios de carrera Edit
Kgositsile comenzó a rapear en el 7º grado. En 2007, bajo el nombre de Sly Tendencies, publicó pistas de su mixtape, Kitchen Cutlery, a través de MySpace. Él y dos de sus amigos, Loofy y JW Mijo, formaron un trío de rap llamado The Backpackerz. Tenían la intención de lanzar un mixtape titulado World Playground, pero se disolvieron en algún momento en 2009.
2009-11: Earl y hiato en Samoaeditar
En 2009, su compañero rapero Tyler, el Creador, descubrió Kgositsile a través de su cuenta de MySpace después de que se comunicara con Tyler para decirle que era un fan de su trabajo. Kgositsile más tarde cambió su seudónimo a Earl Sweatshirt y finalmente se unió al grupo de rap Odd Future de Tyler.
Su mixtape debut, Earl, fue lanzado el 31 de marzo de 2010 para descarga digital gratuita en el sitio web de Odd Future. La mayor parte del mixtape fue producido por Tyler, el Creador. Earl fue nombrado el 24º mejor álbum de 2010 por Complex.
A pesar de las reacciones positivas tanto de los críticos como de los fans, varias fuentes indicaron que Kgositsile había dejado de hacer música con Odd Future. Las publicaciones de Tyler, las cuentas de Twitter y Formspring del Creador parecían indicar que la madre de Kgositsile no concedería permiso para publicar la música de su hijo; aunque después de su regreso, Kgositsile expresó más tarde en una entrevista que su madre lo envió a Samoa debido a tener problemas con amigos. Kgositsile asistió a la Academia de Arrecifes de Coral, una escuela de retiro terapéutico para niños en situación de riesgo, ubicada en las afueras de Apia, la capital de Samoa. En la Academia de Arrecifes de Coral, Kgositsile trabajó para recuperar privilegios y la oportunidad de regresar a casa. Al comienzo de su inscripción, no podía usar el baño sin supervisión. Mientras estuvo allí, leyó la biografía de Manning Marable sobre la ficción contracultural de Malcolm X y Richard Fariña. Escribió rimas, incluyendo la mayoría de sus versos en «Oldie», su única contribución al mixtape de Odd Future The OF Tape Vol. 2. Kgositsile fue traído de Samoa por Leila Steinberg, la primera mánager de Tupac Shakur, que aún hoy maneja su carrera.
2012-13: Regreso de Samoa y DorisEdit
El 8 de febrero, en 2012, se difundieron rumores en Internet de que Kgositsile había regresado a los Estados Unidos cuando un video de él apareció en YouTube con una vista previa de una nueva canción que decía que si los espectadores querían «la cosa completa» tendrían que darle 50,000 seguidores en Twitter. También confirmó más tarde en su nueva cuenta de Twitter que había regresado a su casa en Los Ángeles.
Kgositsile apareció en la canción «Oldie»del álbum debut de Odd Future, The OF Tape Vol. 2. Este fue el regreso de Earl a los lanzamientos oficiales de Odd Future y su primera aparición en un lanzamiento de Odd Future Records. El 20 de marzo, un video lanzado en la página oficial de Odd Future en YouTube presentó a Kgositsile en un video musical de estilo cifrado que rapeaba junto a su verso de «Oldie» con los otros miembros del equipo. Ese mismo día, Kgositsile se presentó con el grupo en el Hammerstein Ballroom en la ciudad de Nueva York el 20 de marzo de 2012. El 9 de abril de 2012, el rapero Casey Veggies lanzó un mixtape titulado Customized Greatly 3 que incluía una canción con Earl Sweatshirt, Tyler the Creator, Domo Genesis y Hodgy Beats titulada «PNCINTLOFWGKTA». Durante ese mes, Kgositsile firmó para crear su propio sello discográfico, Tan Cressida, para ser distribuido a través de Columbia Records. Rechazó varias otras ofertas más grandes debido a su prioridad de permanecer cerca de Odd Future.
La sudadera Earl apareció en la canción «Super Rich Kids» del álbum debut de Frank Ocean, channel ORANGE, lanzado digitalmente el 10 de julio de 2012. El 16 de julio, Domo Genesis & The Alchemist lanzó el primer sencillo oficial, «Elimination Chamber», de su álbum de colaboración No Idols, que contó con Earl, Vince Staples y Action Bronson. También apareció más tarde en el álbum de nuevo en las canciones «Daily News»(también con SpaceGhostPurrp & Action Bronson) &»Gamebreaker». El 23 de julio de 2012, Flying Lotus lanzó una canción titulada «Between Friends» en la serie Adult Swim Single que cuenta con Earl Sweatshirt y Captain Murphy. Earl Sweatshirt también apareció en el segundo y último álbum de estudio de MellowHype, Numbers on the track «P2».
el 2 De noviembre, Kgositsile lanzó su primer single en solitario desde su regreso de Samoa, titulado «Chum». El 12 de noviembre, anunció en un tweet que su álbum debut de estudio se titularía Gnossos, pero más tarde decidió no darle el título. El 4 de diciembre, Kgositsile anunció que el álbum se llamaría Doris. Ese mismo día, el video musical de «Chum» fue publicado en YouTube. Doris fue reportado al principio para presentar voces y / o producción de Tyler, The Creator, Frank Ocean, Ommas Keith, Thundercat, Domo Genesis, Mac Miller, The Neptunes, Christian Rich, Vince Staples, BadBadNotGood, Pharrell Williams, Samiyam, The Alchemist, Casey Veggies, The Internet y RZA. El 6 de marzo de 2013, mientras actuaba con Flying Lotus y Mac Miller, Earl estrenó tres nuevas canciones de Doris: «Burgundy» producido por Pharrell Williams,» Hive «con Casey Veggies & Vince Staples y «Guild» con Mac Miller. Kgositsile también confirmó el próximo sencillo que se titulará «Whoa» con Tyler, el Creador. La canción fue lanzada a iTunes el 12 de marzo de 2013, junto con el video musical que se lanzó, que fue dirigido por Tyler.
Doris fue lanzado el 20 de agosto de 2013, bajo Tan Cressida y Columbia Records. Doris contó con apariciones especiales de los miembros de Odd Future, Domo Genesis, Frank Ocean, Tyler, the Creator, junto con Vince Staples, RZA, Casey Veggies y Mac Miller. La producción fue manejada principalmente por Kgositsile bajo el seudónimo randomblackdude y el dúo de producción Christian Rich. La producción adicional fue proporcionada por Matt Martians, the Neptunes, RZA, Samiyam, BadBadNotGood, Frank Ocean y Tyler, el Creador. En septiembre de 2013, Complex nombró a Kgositsile el décimo mejor productor de hip hop. Tras su lanzamiento, Doris recibió la aclamación de la crítica universal de los críticos de música, incluidas las partituras perfectas de The Guardian y Los Angeles Times, que elogiaron los esquemas de rimas y letras de Kgositsile junto con la producción subterránea arenosa. El álbum también le fue bien debutando comercialmente en el número cinco en el Billboard 200 de Estados Unidos y el número uno en el Top Rap Albums chart de Estados Unidos.
2014-15: I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside and SolaceEdit
El 12 de noviembre de 2012, Kgositsile anunció que había comenzado a trabajar en su segundo proyecto de estudio. El próximo álbum se llamaría Gnossos, citando la inspiración de la novela clásica de culto de Richard Fariña de 1966 Been Down So Long It Looks Like Up To Me. Kgositsile finalmente decidió llevar el álbum en otra dirección bajo el nombre I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside. El 10 de octubre de 2014, Kgositsile confirmó que había completado el álbum de seguimiento de Doris. El 5 de noviembre de 2014, lanzó una nueva canción titulada «45» producida por The Alchemist.El 14 de febrero de 2015, Earl debutó una nueva canción titulada «Quest/Power» a través de SoundCloud. Kgositsile continuó tocando temas inéditos desde principios de 2015, como «Swamp Vermin», «Vultures», «I Be Outside», «Hell» y «Flowers on the Grave».
El 5 de enero de 2015, Kgositsile lanzó una canción titulada Silenciarapgame con la patinadora profesional Nakel Smith bajo el apodo de Hog Slaughta Boyz.
El 16 de marzo de 2015, el pedido por adelantado del segundo álbum de estudio de Kgositsile, titulado: I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside, apareció en iTunes Store, sin previo aviso. El 17 de marzo de 2015, Kgositsile lanzó un video musical para la canción «Grief».
El álbum completo fue lanzado el 22 de marzo de 2015, pero solo la versión digital; la versión física fue lanzada más tarde el 14 de abril de 2015. Un video musical posterior para la canción «Off Top» fue lanzado el 7 de agosto de 2015. Kgositsile declaró en una entrevista con NPR que su sello discográfico no le dio aviso de que lanzarían el álbum. Dice que considera este su primer álbum porque siente que puede «respaldar todo, lo bueno y lo malo».
El 28 de abril de 2015, una pista de diez minutos llamada «Solace» fue lanzada a través de YouTube y ha ganado mucha atención; ganando más de 100,000 visitas en YouTube en 24 horas. Declaró a NPR que estaba haciendo un álbum llamado «Solace» inspirado por su madre; sin embargo, muchos creen que es un juego extendido. El proyecto no se ha abordado en su totalidad. Se debatió ampliamente si Kgositsile dejaba Odd Future o no. Parece que ha confirmado que se ha ido a través de su Twitter el 28 de mayo de 2015, diciendo «No hay simpatía por los vírgenes masculinos que están en sus sentimientos sobre Tyler señalando y solidificando lo obvio» después de que Tyler, el Creador, tuiteó lo que todos pensaban que era la disolución de Odd Future, aunque Tyler niega una disolución de Odd Future. Earl no apareció en Camp Flog Roer 2015 el 14 de noviembre de 2015. Muchos especularon que Tyler, el Creador, no invitó a Earl a actuar en el Carnaval debido a una disputa o conflicto entre los dos. Sin embargo, Tyler tuiteó el día después del carnaval «Thebe y yo estamos bien por cierto».
2016–presente: Algunas canciones de Rap y salida de Columbia RecordsEdit
El 25 de enero de 2016, Kgositsile lanzó tres nuevas pistas en SoundCloud, «Wind in My Sails», producida por The Alchemist, y «Bary» y «Skrt Skrt», producidas bajo su alias ‘randomblackdude’. «Wind in My Sails» contiene muestras de la canción del capitán Murphy «Children of the Atom» y muestras vocales de la canción de Gene McDaniels «The Parasite (For Buffy)». «Bary» contiene samples vocales de la canción de Kanye West «Barry Bonds». «Skrt Skrt» contiene samples vocales de la canción de 21 Savage «Skrrt Skrrt». El 4 de marzo de 2016, Kgositsile apareció en el cuarto álbum de Samiyam, Animals Have Feelings. La canción, «Mirror», fue originalmente para I Don’t Like Shit, I Don’t Go Outside. Según Kgositsile, la canción no se incluyó desde «the tracklist got fucked up». El video musical de «Mirror» fue lanzado el 21 de junio de 2016. El 1 de agosto de 2016, una pista instrumental llamada «Película» fue publicada en Apple Music. El 17 de agosto de 2016, Kgositsile apareció en el Programa de Solteros de Adult Swim 2016 en la canción «Balance», producida por Knxwledge. El 4 de septiembre, una nueva canción de Kgositsile llamada «Death Whistles» fue lanzada en el livestream show de Earl y Knxwledge en Red Bull Music Academy, producido por King Krule.
El 21 de septiembre de 2018, el colaborador frecuente The Alchemist lanzó la lista de canciones de su EP Bread, que contiene la canción «E. Coli» con sudadera Earl. El 2 de noviembre de 2018, el colaborador frecuente Vince Staples lanzó su álbum FM! con la canción «New earlsweatshirt-Interlude» que contiene un verso de 20 segundos del rapero. Vince más tarde dijo » Earl está de vuelta «y que» su álbum llegará pronto » en su programa de Beats 1 ‘Ramona Radio’.
El 7 de noviembre de 2018, Kgositsile se burló del lanzamiento de nueva música en las redes sociales en un videoclip titulado, «NOWHERE2GO TOMORROW MORNING TAP IN. El sencillo «Nowhere2go» fue lanzado el 8 de noviembre de 2018 y recibió una recepción positiva. El 20 de noviembre de 2018, Kgositsile lanzó el single «The Mint» y anunció su tercer álbum de estudio, Algunas canciones de Rap que programó para el 30 de noviembre de 2018. Según Kgositsile, Algunas canciones de Rap estaban destinadas a ser temáticas alrededor de la muerte de su padre.
El 30 de noviembre de 2018, Kgositsile lanzó su tercer álbum de estudio, Some Rap Songs, con aclamación de la crítica. En enero de 2019, Kgositsile dijo que Algunas canciones de Rap serían su último álbum con Columbia Records y que estaba «emocionado de ser libre porque entonces puede hacer cosas más riesgosas».
En mayo de 2019, Kgositsile apareció en una canción con Zelooperz titulada «Easter Sunday». El 1 de noviembre de 2019, Kgositsile lanzó su EP Feet of Clay.