En el estreno de la quinta temporada, «Weight Loss», se revela que Phyllis ha utilizado su conocimiento secreto del renovado romance de Dwight y Angela en el lugar principal del comité de planificación de fiestas, lo que permite una inversión de roles en las reuniones del grupo; se muestra a Phyllis tomando las decisiones sobre los detalles de la fiesta, a lo que Angela acepta en silencio, si a regañadientes.
En «Baby Shower», Phyllis se regodea aún más sobre ganar el lugar de planificación de fiestas, y específicamente sobre tener a Angela a su merced. Michael, sin embargo, interrumpe su entrevista con el equipo de documentales y le ordena «hacer la fiesta» para Jan Levenson, arengándola para que haga estallar globos más rápido.
En «Crime Aid», Phyllis intenta aconsejar a Dwight para que se reúna con Angela, sugiriendo que le dé un ultimátum para romper con Andy. Cuando Angela rechaza a Dwight y Phyllis dice que se ha terminado, Dwight intenta desesperadamente influir en la opinión de Phyllis. Incluso deja salir el aire de los neumáticos de su Chevy Malibu para sacarla de la subasta. Reacciona groseramente al rechazo de Phyllis de sus planes, pero más tarde se disculpa (a su manera única), dándose cuenta de que ella estaba tratando de ayudar, pujando por el abrazo de Phyllis que ofreció en la Subasta (su esposo Bob Vance paga 1 1000 por el abrazo).
En «Navidad marroquí», Phyllis organiza una elaborada fiesta de Navidad con una cachimba, sitar, hummus y otros adornos. Ella continúa vengándose de Angela, y se deleita en obligar a Angela a cargar el árbol de Navidad dentro y fuera del edificio, así como permitir que solo se muestre el camello, el elefante y el Rey árabe de su belén. Phyllis dice que en realidad no es chantaje porque eso implicaría una carta oficial. Cuando Angela pide patéticamente algo de misericordia a Phyllis, Phyllis dice con precisión que Angela nunca le mostró misericordia en el pasado. Angela más tarde le dice a Phyllis que se calle y dice que Phyllis no la revelará a ella y a Dwight porque eso le costaría el liderazgo de PPC, pero Phyllis cumple con su promesa de revelar la aventura de Angela y Dwight a toda la oficina (excepto Andy, Meredith y Michael que estaban ausentes). La alegría de Phyllis al ver expuesta la hipocresía de Angela se ve atenuada por su tristeza cuando Andy, despistado, canta en la oficina una canción de vacaciones jubilosa.
En «Alivio del estrés», Dwight simula un incendio que causa pánico en toda la oficina y Stanley sufre un ataque al corazón. La corporación ordena a Dwight que emita una disculpa por escrito y que toda la oficina la firme y apruebe. Dwight, sin embargo, es abiertamente poco sincero sobre su disculpa, ya que cree que las malas decisiones de salud de Stanley son las culpables de su ataque cardíaco, y en consecuencia, la oficina se niega a firmarlo. A través de sobornar o engañar a sus compañeros de trabajo, Dwight es capaz de obtener la firma de todos en la oficina, excepto Phyllis, que está especialmente enojada con Dwight por el bien de Stanley. Dwight logra obtener la firma de Phyllis al enviar un paquete falso a la oficina destinado a ella y disfrazar su carta de disculpa como un documento de prueba de entrega, que ella firma.
En El Circuito de Conferencias se revela que las peleas entre ella y Angela han causado que Michael reforme el Comité de Planificación de Fiestas, poniendo a Dwight y Jim a cargo. En New Boss, una amargada Phyllis sabotea el nuevo PPC, diciéndole a Charles Miner que pasan «horas» planeando fiestas, lo que lleva a Charles a disolver el comité.
En «Blood Drive», Phyllis y Bob invitaron a Jim y Pam a una cena de parejas el Día de San Valentín. Ella y Bob terminan teniendo sexo en el baño para discapacitados, para el extremo malestar de Jim y Pam cuando se enteran.
En «Casual Friday», las partes sorprendentemente desagradables y sentidas de la personalidad de Phyllis se muestran cuando Michael, Pam y Ryan regresan a la oficina en las secuelas de Michael Scott Paper Company. Phyllis es frío, Pam porque Pam desacreditado Dunder Mifflin, mientras que la toma de CEPM llamadas de ventas, y cuando Pam se sorprende Phyllis silbidos «Cierra la boca, cariño. Pareces una trucha.»Pero más tarde, cuando Phyllis se ha unido a la protesta de Dwight sobre el plan de Michael de tomar algunos clientes del personal de ventas y dárselos a Pam y Ryan, la ira de Michael hacia sus compañeros de trabajo anteriores y actuales se embotó cuando Phyllis le dice con angustia que los persiguió y los lastimó en su pelea con la Corporación. Michael entonces se compromete dándole a Pam un trabajo de ventas, mientras que Ryan regresa a un trabajo temporal.
En «Café Disco», Phyllis queda atrapada en el momento mientras baila con Michael y termina echándola de vuelta. Cuando Dwight se encarga de recuperarla, ella le revela al azar que sospecha que su esposo, Bob Vance, la está engañando con su secretaria. Sin embargo, inmediatamente se ríe, diciendo que suena tonto cuando se dice en voz alta, y ya no se habla de ello en la temporada. Phyllis y Bob asisten a la boda de Jim y Pam en las Cataratas del Niágara.
En «Santa Secreto», Phyllis está encantada y emocionada de finalmente lograr su objetivo de ser Santa Claus en la Fiesta de Navidad anual de la oficina, para disgusto de Michael.
En «El gerente y el vendedor», Phyllis toma medicamentos para la alergia, lo que la hace defecar en sus pantalones.
En «Nuevas pistas», ella es muy grosera con Angela (diciéndole a su antiguo adversario que está demasiado ocupada para responder los correos electrónicos de Angela o caminar hacia su escritorio) y Michael (diciéndole» Entréguelos, locos entumecidos » cuando llegan los principales clientes potenciales de ventas adquiridos con Sable), y paga el precio de su comportamiento cuando Michael le da las pistas de Phyllis a Angela, y Angela le dice fríamente a Phyllis que solo obtendrá las pistas si llena papeleo sin sentido para que Angela las destruya. Más tarde, cuando Jim está tratando de que el personal de ventas arregle el mal ambiente de la oficina, Phyllis dice que el personal cambiado de la compañía, que no es de ventas y que no puede lidiar con eso, debe irse, y siempre puede subcontratar ese trabajo a la India. Ella, sin embargo, está de acuerdo con el plan de Jim de dar dinero extra al resto de la oficina para restaurar la paz (un plan que se vuelve innecesario cuando los empleados piensan que un plato de galletas ES la oferta de paz, lo que lleva a los vendedores a mantener el plan tácito de compartir ingresos para siempre en silencio).
En «Happy Hour», Phyllis muestra una naturaleza algo morbosa cuando revela a la cámara que le gusta ir a bares con vestidos escotados para que los hombres la golpeen y Bob Vance los golpee. Este comportamiento considerablemente cruel se toca de nuevo en «Whistleblower», cuando Phyllis esconde el bolso de mano de Andy en el techo y fríamente le dice «Te lo mereces» en represalia por ser la fuga titular en la materia de los fuegos de la impresora.