Ofensiva inicial
El 22 de junio de 1941, la ofensiva alemana fue lanzada por tres grupos de ejércitos bajo los mismos comandantes que en la invasión de Francia en 1940. A la izquierda (norte), un grupo de ejércitos al mando del general Wilhelm von Leeb atacó desde Prusia Oriental a los estados bálticos hacia Leningrado (ahora San Petersburgo). A la derecha (sur), otro grupo de ejército, bajo Gén. Gerd von Rundstedt, con un vehículo blindado de grupo en Gén. Paul Ludwig von Kleist, avanzó desde el sur de Polonia a Ucrania contra Kiev, de donde se dirigiría hacia el sureste hasta las costas del Mar Negro y el Mar de Azov. Por último, en el centro, al norte de las marismas de Pripet, el golpe principal fue lanzado por el grupo de ejércitos del General Fedor von Bock, con un grupo blindado al mando del General Heinz Guderian y otro al mando del General Hermann Hoth, empujando hacia el noreste en Smolensk y Moscú.
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La invasión a lo largo de un frente de 1.800 millas (2.900 km) tomó por sorpresa al liderazgo soviético y atrapó al Ejército Rojo en un estado no preparado y parcialmente desmovilizado. Como parte del flanco sur del grupo de Bock, los tanques de Guderian corrieron 50 millas (80 km) más allá de la frontera el primer día de la invasión y estaban en Minsk, a 200 millas (320 km) más allá, el 27 de junio. En Minsk convergieron con los tanques de Hoth, que habían atacado desde el flanco norte, pero la infantería de Bock no pudo seguir lo suficientemente rápido como para completar el cerco de las tropas soviéticas en la zona; aunque 300.000 prisioneros fueron tomados en el saliente, una gran parte de las fuerzas soviéticas pudieron escapar hacia el este. Los ejércitos soviéticos fueron manejados torpemente y desperdiciaron su fuerza de tanques en una acción fragmentaria como la de los franceses en 1940. Pero las tropas soviéticas aisladas lucharon con una terquedad que los franceses no habían demostrado, y su resistencia impuso un freno al continuar bloqueando los centros de carreteras mucho después de que la marea alemana los hubiera pasado. El resultado fue similar cuando los tanques de Guderian, habiendo cruzado el río Dniéper el 10 de julio, entraron en Smolensk seis días después y convergieron con el empuje de Hoth a través de Vitebsk; 200.000 prisioneros soviéticos fueron tomados, pero algunas fuerzas soviéticas se retiraron de la trampa a la línea del Desna, y una gran bolsa de resistencia yacía detrás de los blindados alemanes. A mediados de julio, además, una serie de tormentas de lluvia estaban convirtiendo las carreteras rusas arenosas en barro obstruido, sobre el cual los vehículos con ruedas del transporte alemán detrás de los tanques solo podían avanzar muy lentamente. Los alemanes también comenzaron a verse obstaculizados por la política de tierra quemada adoptada por los soviéticos en retirada. Las tropas soviéticas quemaron cosechas, destruyeron puentes y evacuaron fábricas ante el avance alemán. Plantas enteras de acero y municiones en las partes más occidentales de la U. R. S. S. fueron desmanteladas y enviadas por ferrocarril al este, donde fueron puestas de nuevo en producción. Los soviéticos también destruyeron o evacuaron la mayor parte de su material rodante (vagones de ferrocarril), privando así a los alemanes del uso del sistema ferroviario soviético, ya que las vías ferroviarias soviéticas tenían un ancho diferente al de las vías alemanas y, por lo tanto, el material rodante alemán era inútil en él.
Sin embargo, a mediados de julio los alemanes habían avanzado más de 400 millas (640 km) y estaban a solo 200 millas (320 km) de Moscú. Todavía tenían tiempo suficiente para obtener ganancias decisivas antes del comienzo del invierno, pero perdieron la oportunidad, principalmente debido a las discusiones a lo largo de agosto entre Hitler y el OKH sobre el destino de los siguientes empujones. Mientras que el OKH propuso Moscú como objetivo principal, Hitler quería que el mayor esfuerzo se dirigiera hacia el sureste, a través de Ucrania y la cuenca del Donets en el Cáucaso, con un giro menor hacia el noroeste contra Leningrado (para converger con el grupo de ejércitos de Leeb).
En Ucrania, mientras tanto, Rundstedt y Kleist habían hecho un trabajo corto de las principales defensas soviéticas, aunque estas últimas lo habían sido. Un nuevo frente soviético al sur de Kiev se rompió a finales de julio, y en la siguiente quincena los alemanes descendieron hasta las desembocaduras del mar Negro de los ríos Bug y Dniéper para converger con la ofensiva simultánea de Rumania. A Kleist se le ordenó que se dirigiera hacia el norte desde el centro de Ucrania y hacia el sur desde Guderian desde Smolensk para un movimiento de pinzas alrededor de las fuerzas soviéticas detrás de Kiev; a finales de septiembre, las garras del movimiento de cerco habían capturado a 520.000 hombres. Estos gigantescos cercos fueron en parte culpa de altos comandantes soviéticos ineptos y en parte culpa de Stalin, quien como comandante en jefe obstinadamente anuló el consejo de sus generales y ordenó a sus ejércitos que se levantaran y lucharan en lugar de permitirles retirarse hacia el este y reagruparse en preparación para una contraofensiva.