Neopentano

Puntos de ebullición y fundicióneditar

El punto de ebullición del neopentano es de solo 9,5 °C, significativamente menor que los del isopentano (27,7 °C) y el pentano normal (36,0 °C). Por lo tanto, el neopentano es un gas a temperatura ambiente y presión atmosférica, mientras que los otros dos isómeros son (apenas) líquidos.

El punto de fusión del neopentano (-16,6 ° C), por otro lado, es 140 grados más alto que el del isopentano (-159,9 °C) y 110 grados más alto que el del n-pentano (-129,8 °C). Esta anomalía se ha atribuido al mejor embalaje en estado sólido que se supone que es posible con la molécula tetraédrica de neopentano; pero esta explicación se ha cuestionado debido a que tiene una densidad más baja que los otros dos isómeros. Además, su entalpía de fusión es más baja que las entalpías de fusión de n-pentano e isopentano, lo que indica que su alto punto de fusión se debe a un efecto de entropía resultante de una simetría molecular más alta. De hecho, la entropía de fusión del neopentano es aproximadamente cuatro veces menor que la del n-pentano y el isopentano.

Espectro de RMN de 1HEDITAR

Debido a la simetría tetraédrica completa del neopentano, todos los protones son químicamente equivalentes, lo que conduce a un único desplazamiento químico de RMN δ = 0,902 cuando se disuelve en tetracloruro de carbono. En este sentido, el neopentano es similar a su análogo del silano, el tetrametilsilano, cuyo desplazamiento químico único es cero por convención.

La simetría de la molécula de neopentano puede romperse si algunos átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de deuterio. En particular, si cada grupo metilo tiene un número diferente de átomos sustituidos (0, 1, 2 y 3), se obtiene una molécula quiral. La quiralidad en este caso surge únicamente por la distribución de masa de sus núcleos, mientras que la distribución de electrones sigue siendo esencialmente aquiral.

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