Después de ganar los cuatro combates por el campeonato en 1987, el promotor de Tyson, Don King, organizó un «dream match» con el ex campeón de Peso Pesado del CMB y la FIB, Larry Holmes. Holmes, de 38 años de edad, había estado fuera del boxeo durante casi dos años, habiéndose retirado después de dos derrotas consecutivas ante Michael Spinks, quien luego fue considerado como el campeón lineal a pesar de haber sido despojado del título de la FIB. Holmes tuvo dificultades para llegar a un acuerdo con King. Sin embargo, con un estimado de 3 millones de dólares que se le ofrecieron, así como la intriga de volver a convertirse en el campeón de los Pesos Pesados, Holmes finalmente aceptó enfrentarse a Tyson declarando: «Me robaron el título y tuve que volver.»Una victoria habría hecho de Holmes, en ese momento, el cuarto luchador en ganar un campeonato mundial de peso pesado después de haberlo perdido; se uniría a Floyd Patterson, que logró la hazaña en 1960 al vengar su derrota ante Ingemar Johansson, Muhammad Ali, que lo hizo en 1974 y nuevamente en 1978, y Tim Witherspoon, que perdió el título del Consejo Mundial de Boxeo en 1984 para ganar el título de la Asociación Mundial de Boxeo en 1986.
El franco Holmes criticó a Tyson, prometiendo varias veces antes de la pelea que noquearía a Tyson. Inmediatamente después de la pelea entre Tyson y Tyrell Biggs, Holmes, que había asistido a la pelea, fue entrevistado y llamó a Tyson un «luchador sucio» diciendo: «No vi a un tipo con clase allí, veo a un tipo que lanza codos, veo a un tipo que lanza culos (de cabeza)y veo a un tipo que golpea después de la campana.»