El hip-hop es conocido por sus carreras de corta duración, pero LL Cool J es la excepción inevitable que prueba la regla. Lanzando su primer éxito, «I Can’t Live Without My Radio», en 1985, cuando tenía solo 17 años, LL inicialmente era un b-boy contundente y callejero con ritmos de repuesto y rimas balísticas. Rápidamente desarrolló un estilo alternativo, el rap de un amante romántico personificado por su sencillo de gran avance, «I Need Love». Los dos primeros álbumes de LL, Radio y Bigger and Deffer, lo convirtieron en una estrella, y en 1990 llegó a la cima de las listas con Mama Said Knock You Out, lo que lo estableció como una auténtica superestrella musical. A mediados de los años 90, había protagonizado su propia serie de televisión, aparecido en varias películas, y acumuló dos de sus sencillos más grandes con «Hey Lover» y «Doin’It».»En resumen, había demostrado que los raperos podían tener carreras a largo plazo.
Por supuesto, eso no parecía probable cuando salió de Queens, Nueva York, cuando tenía 16 años. LL Cool J (nacido como James Todd Smith; su nombre artístico es un acrónimo de «Ladies Love Cool James») ya había estado rapeando desde la edad de nueve años. Dos años más tarde, su abuelo, que había estado viviendo con sus abuelos desde que sus padres se divorciaron cuando tenía cuatro años, le dio un sistema de DJ y comenzó a hacer cintas en casa. Finalmente, envió estas cintas de demostración a compañías discográficas, atrayendo el interés de Def Jam, un sello en ciernes dirigido por los estudiantes de la Universidad de Nueva York Russell Simmons y Rick Rubin. Def Jam firmó con LL y lanzó su debut, «I Need a Beat», como su primer sencillo en 1984. El disco vendió más de 100.000 copias, estableciendo tanto el sello como el rapero. LL abandonó la escuela secundaria y grabó su álbum debut, Radio. Lanzado en 1985, la radio fue un gran éxito y ganó elogios considerables por cómo dio forma a raps en estructuras reconocibles de canciones pop. Con la fuerza de» I Can’t Live Without My Radio «y» Rock the Bells», el álbum fue platino en 1986. Al año siguiente, su segundo álbum, Bigger and Deffer, alcanzó el número tres debido a la balada «I Need Love», que se convirtió en uno de los primeros éxitos de crossover pop-rap.
la habilidad de LL para hacer el hip-hop tan accesible como el pop fue uno de sus mayores talentos, pero también fue una debilidad, ya que lo abrió a acusaciones de ser un vendido. Tomado de la banda sonora de Less Than Zero, «Goin’ Back to Cali» de 1988 caminó por la línea con facilidad, pero Walking with a Panther de 1989 no fue bien recibido por la mayoría de los fanáticos del hip-hop. A pesar de que fue un hit entre los Diez primeros y generó el sencillo de oro «I’m That Type of Guy», el álbum fue percibido como un esfuerzo pop vendido, y en un concierto de apoyo en el Apollo, fue abucheado. LL no se tomó la crítica a la ligera he devolvió el golpe con Mama Said Knock You Out de los 90, el disco más duro que jamás haya hecho. LL apoyó el álbum con una legendaria actuación acústica en vivo en MTV Unplugged, y con la fuerza de los diez Primeros sencillos de R&B «The Boomin’ System» y «Around the Way Girl» (número nueve, pop), así como la exitosa canción titular, Mama Dijo que Knock You Out se convirtió en su álbum más vendido, estableciéndolo como una estrella del pop además de una superestrella del rap. Pronto consiguió papeles en las películas The Hard Way (1991) y Toys (1992), y también actuó en la inauguración presidencial de Bill Clinton en 1993. Mamá dijo que Knock You lo mantuvo tan ocupado que no entregó el seguimiento, 14 Disparos a la Cúpula, hasta la primavera de 1993. Con un borde de gangsta rap más duro, 14 Disparos inicialmente se vendieron bien, debutando entre los Diez Primeros, pero fue un esfuerzo desenfocado que no generó sencillos de éxito significativos. En consecuencia, se estancó en el estatus de oro y dañó su reputación considerablemente.
Tras el fracaso de 14 Shots to the Dome, LL comenzó a protagonizar la comedia de la NBC In the House. Volvió a grabar en 1995, lanzando Mr.Smith a finales de año. Inesperadamente, el Sr. Smith se convirtió en un gran éxito, obteniendo doble platino y lanzando dos de sus mayores éxitos, con el dúo Boyz II Men «Hey Lover» y «Doin’ It». A finales de 1996, lanzó el álbum de grandes éxitos All World, mientras que Phenomenon apareció un año después. G. O. A. T. (Greatest Of All Time), lanzado en 2000, alcanzó la cima de las listas de álbumes, y el álbum 10 de 2002 presentó uno de sus mayores éxitos en años, «Luv U Better». Con la ayuda del productor Timbaland, lanzó el álbum tough DEFinition en 2004 cuando su línea de ropa James Todd Smith estaba llegando a los centros comerciales. «Control Myself», un sencillo de éxito con Jennifer López, precedió al álbum de Todd Smith de 2006. Su esfuerzo de 2008, Exit 13, sería su último álbum para Def Jam, ya que el rapero encontró trabajo como estrella de televisión en horario estelar, obteniendo un papel estelar en NCIS: Los Ángeles de CBS. En 2013 volvió a grabar, primero haciendo noticia con la canción «Accidental Racist», su dúo muy difamado con la estrella country Brad Paisley. Otro dúo de Paisley aterrizó en el álbum Authentic de LL en 2013, un esfuerzo repleto de estrellas con Eddie Van Halen, Snoop Dogg y Charlie Wilson también apareciendo como invitados.