Cronin se unió a REO Speedwagon poco después de que el grupo grabara su álbum debut en 1971. Grabó un álbum con la banda, R. E. O./T. W. O. de 1972, pero dejó la banda poco después por falta de ensayos y desacuerdos creativos. Cronin regresó al redil en 1976.
El regreso de Cronin se produjo después de que Greg X. Volz rechazara la posición vocal principal debido a su conversión al cristianismo. El éxito de la banda llegó a su apogeo a finales de la década de 1970 y principios de la década de 1980, pero todavía están lanzando discos como Find Your Own Way Home en 2007. Su álbum más famoso, Hi Infidelity, vendió más de 10 millones de copias. Kevin ha declarado en varias entrevistas que «juegan gratis pero les pagan por viajar». Ha escrito o coescrito muchas de las canciones de éxito de la banda, como «Keep on Loving You», «Can’t Fight This Feeling», «Keep the Fire Burnin'», «I Do’ Wanna Know», «Keep Pushin'», «Roll With the Changes», «Time for Me to Fly», «Here With Me», «In My Dreams»y» Don’t Let Him Go».
Cronin fue un concursante famoso en Don’t Forget the Lyrics! el 27 de marzo de 2008. Alcanzó los 3 350.000 antes de olvidar la letra de «Last Dance» de Donna Summer.
Aparece en un anuncio publicitario de Timelife’s Ultimate Rock Ballads, que cuenta con pistas de REO Speedwagon, en su mayoría de la década de 1980, cuando la banda disfrutó de su mayor éxito.
Kevin Cronin apareció en la serie original de Netflix Ozark junto con compañeros de banda de REO Speedwagon en S03E03. El episodio se tituló «Kevin Cronin Was Here», y interpretaron «Time for Me to Fly». La popularidad del programa llevó a un resurgimiento en las listas de billboard para REO Speedwagon en abril de 2020, y la colocación en listas digitales que no existían en el momento de las canciones de éxito iniciales.