Junto con su hermano menor, Joel (conocido profesionalmente como «JoJo») y su padre, Hailey grabó tres álbumes de gospel como «Little Cedric and the Hailey Singers», comenzando con el lanzamiento de 1983 I’m Alright Now de Atlanta International Records, Gospel. Aunque el álbum no pudo colocarse en ninguna lista de la revista Billboard, los siguientes dos lanzamientos, Jesus Saves y God’s Blessing de 1984 en 1985, ambos se colocaron en la lista Billboard Gospel Albums; el primero en el número 4 y el segundo en el número 22.
El canto gospel de Cedric y Joel finalmente los conectó con los hermanos DeGrate, Donald «DeVante Swing» DeGrate y Dalvin DeGrate, con quienes formaron el grupo R&B Jodeci. Como vocalista principal del grupo, Hailey y Jodeci lanzarían tres álbumes multi-platino entre 1991 y 1995. En 1996, el grupo anunció una pausa de grabación y lanzamiento de música. Hailey continuó grabando con su hermano como el dúo K-Ci & JoJo, lanzando cinco álbumes entre 1997 y 2013.
Como K-Ci, su versión de «If You Think You’re Lonely Now» de Bobby Womack apareció en la banda sonora de la película de 1994, Jason’s Lyric. Fue lanzado como sencillo y alcanzó el puesto número 17 en el Billboard Hot 100.