Comedia de stand-up, escritura y asadoeditar
Ross comenzó a realizar stand-up en 1994 en noches de micrófono abierto en el Boston Comedy Club, un lugar de comedia ahora desaparecido en la ciudad de Nueva York. En 1995 también actuaba en clubes de comedia como the Comedy Cellar y Stand Up NY. Ese mismo año fue invitado por el New York Friars Club a participar en un roast del actor Steven Seagal.
Ross se convirtió en un habitual en los asados del Club de los Frailes y se le dio el título de»Maestro de Asado General». El primer evento televisado de The Friars Club fue el asado de Drew Carey que se emitió en Comedy Central en 1998. Ross acredita una broma en particular que hizo a expensas de los asistentes Bea Arthur y Sandra Bernhardt en el asado de Jerry Stiller de 1999 por llevar su carrera de asado al siguiente nivel. Ese mismo año, Jimmy Kimmel contrató a Ross como escritor en The Man Show y Ross también escribió algunos de los remates para el monólogo de Billy Crystal en los Oscar en 2000.
En 2003 Comedy Central comenzó a producir sus propios asados de celebridades. Ross ha sido asador en todos los asados de Comedy Central desde el asado de Pamela Anderson de 2005. Durante sus apariciones en Comedy Central, Ross se hizo conocido por vestirse con trajes vanguardistas y a veces controvertidos: Asó a Charlie Sheen vestido como Muammar Gaddafi; asó a Rob Lowe vestido como el Príncipe Púrpura de la era de la Lluvia en un episodio que se emitió cinco meses después de la muerte del músico; asó a Roseanne Barr vestido como el difunto entrenador de fútbol americano Joe Paterno durante el apogeo del escándalo de abuso sexual infantil de Penn State; también asó a James Franco con trenzas y un tatuaje en el cuello en referencia al personaje de Franco en la película de 2012 Spring Breakers.
Ross ha participado como tostador en los siguientes tostados de Comedy Central:
- Pamela Anderson (2005)
- William Shatner (2006)
- Flavor Flav (2007)
- Bob Saget (2008)
- Larry the Cable Guy (2009)
- Joan Rivers (2009)
- David Hasselhoff (2010)
- Donald Trump (2011)
- Charlie Sheen (2011)
- Roseanne Barr (2012)
- James Franco (2013)
- Justin Bieber (2015)
- Rob Lowe (2016)
- La Frontera (2017)
- Bruce Willis (2018)
- Alec Baldwin (2019)
Ross también ha escrito, realizado en y/o producidos los asados de la siguiendo a celebridades:
- Drew Carey (1998), producido por el New York Friars Club
- Jerry Stiller (1999), producido por el New York Friars Club
- Rob Reiner (2000), producido por el New York Friars Club
- Hugh Hefner (2001), producido por el New York Friars Club
- Carson Daly (2003), producido por MTV
- Gene Simmons (2008), producido por A&E
- Emmitt Smith (2008), producido por Shaquille O’Neal en la segunda entrega de su serie de televisión Shaq All Star Comedy Roast
- Mike Greenberg y Mike Golic (alias Mike & Mike) (2008), producido por ESPN
Ross ha participado en varias giras de USO y ha actuado en stand-up comedy en bases militares estadounidenses en Afganistán, Guantánamo e Irak. Ross viajó por primera vez a Irak en 2003 como parte de una gira de comedia organizada por Drew Carey. En 2005, Ross lanzó la película Patriot Act: A Jeffrey Ross Home Movie, que produjo y dirigió y que documentó sus experiencias en la gira por Irak. Ese mismo año, la película ganó el premio a la Mejor Película en el festival de cine de Comedia, un festival de cine de comedia que se celebra anualmente en Montreal como parte del festival de comedia Just for Laughs. En 2006, la película se proyectó en Showtime y también en el Festival de Cine South by Southwest de ese año. En 2017, la USO hizo de Ross el Embajador de Veterans Outreach para los Artistas & Athletes Alliance.
Ross publicó su primer libro, I Only Roast the Ones I Love: Busting Balls Without Burning Bridges, en 2009. El libro relata su viaje para convertirse en Maestro General de Asados e incluye consejos sobre cómo escribir chistes de asados y cómo ponerlos.
Ross fue el creador y anfitrión del programa de comedia The Burn with Jeff Ross, que se emitió en Comedy Central durante dos temporadas de 2012 a 2013.
En 2015, Ross protagonizó el especial de Comedy Central Jeff Ross Roasts Criminals: Live from Brazos County Jail, donde realizó comedia stand-up para convictos masculinos y femeninos en el Condado de Brazos, Texas. Al año siguiente liberó a Jeff Ross Roasts Cops, donde actuó para miembros del Departamento de Policía de Boston.
Ross y el comediante Brian Moses lanzaron Jeff Ross Presents Roast Battle en Comedy Central en 2016. El espectáculo consiste en comediantes que compiten en batallas asadas individuales donde los ganadores son decididos por Ross y un panel de jueces invitados. Ross también apareció como un luchador en el episodio final de la tercera temporada de la serie en una batalla con el jugador de la NBA Blake Griffin.
En 2018, Ross y su compañero comediante Dave Attell se embarcaron en su gira de comedia Bumping Mics. Las imágenes de su gira también se lanzaron en un especial de tres partes en Netflix. El especial de comedia Bumping Mics fue filmado durante tres de sus actuaciones en el Comedy Cellar en la ciudad de Nueva York. Sus espectáculos consistían en humor observacional y político entremezclado con Ross y Attell asándose entre sí, así como miembros de la audiencia. Los comediantes también invitaron al público al escenario, algunos de los cuales incluyeron a Bob Saget, Gilbert Gottfried, Michael Che, Amy Schumer, Nikki Glaser y Paul Rudd.
A partir de 2019, Netflix comenzó a transmitir la serie Historical Roasts, donde Ross presenta versiones ficticias de asados de comedia para figuras como Abraham Lincoln y Ana Frank.
Trabajo de actuación y voz
Uno de los primeros papeles de Ross fue un pequeño papel en la película de comedia Celtic Pride de 1996. Algunos de sus otros papeles en el cine incluyen un guardia de seguridad en la película Stuck on You (2003) y un líder de banda de boda en la película Along Came Polly (2004). El trabajo de actuación televisiva de Ross incluye papeles en Six Feet Under y Crashing de HBO, y Weeds de Showtime. También jugó un papel dramático en CSI de CBS.
Ross fue co-creador del programa de animación satírica Where My Dogs At? fue transmitido en MTV2 en 2006. La serie se centra en los personajes Buddy, un beagle con la voz de Ross, y Woof, un bulldog con la voz de Tracy Morgan. Ross también ha hecho la voz de un personaje en dos episodios de la serie animada Future-Worm! así como en un episodio de la serie animada/de acción en vivo Happy! Una versión animada de Jeff Ross (con la voz del propio Ross) aparece en un episodio de Batman: The Brave and the Bold que se emitió en 2012. Durante el episodio, su personaje asiste a un asado de Batman.
Otras apariciones como él mismoedItar
Ross apareció en el documental de 2005 The Aristocrats sobre la famosa broma sucia del mismo nombre.
Fue el invitado en el episodio debut del podcast de WTF con Marc Maron en 2009 y también apareció en el episodio 800 del podcast en 2017.
Ross apareció en el tercer torneo de Celebrity Poker en 2004, pero perdió en su primer partido. También fue un competidor en la séptima temporada de Dancing with the Stars que se emitió en 2008. Durante el ensayo de su primer baile, su compañera de baile Edyta Śliwińska accidentalmente golpeó a Ross en el ojo, causando un rasguño en la córnea. En contra del consejo médico, Ross continuó la competencia, pero la pareja fue la primera en ser eliminada.
En 2011, Ross visitó a los manifestantes del movimiento Occupy en Los Ángeles para apoyar su causa. Tomó el micrófono en un escenario en el Ayuntamiento de Los Ángeles. Su charla incluyó asar Wall Street y los grandes bancos.
En 2019, apareció en un episodio de Crank Yankers como él mismo.