En 1902 la ciudad, nominalmente independiente por primera vez en su historia, tenía un cuarto de millón de habitantes. Para proporcionar espacio a su creciente población, se expandió rápidamente hacia el oeste a lo largo del Malecón hacia los claros boscosos del Vedado, donde se arraigó un nuevo vecindario aburguesado. Los colonizadores del siglo XX no eran españoles, sino estadounidenses. Una gran afluencia de estadounidenses ricos llegó a La Habana al comienzo de la era de la Prohibición, aprovechando las leyes liberales de bebidas de Cuba y los «buenos tiempos» comenzaron a rodar con abandono.
La Habana estaba inundada de dinero azucarero y los fondos se destinaron a grandes proyectos de obras públicas, incluida la construcción de un adornado palacio presidencial y una grandiosa asamblea nacional conocida como el Capitolio. Pero no todo el dinero se destinó a tal buen uso. La corrupción estaba muy extendida en la naciente república, que todavía dependía en gran medida del apoyo de Estados Unidos, y una serie de presidentes malversadores de dinero rápidamente abandonaron las grandes promesas por un pragmatismo cínico. Las cosas llegaron a un punto crítico en 1933 cuando un grupo de suboficiales organizó una revuelta militar, dirigida por un sargento del ejército llamado Fulgencio Batista, para derrocar al régimen del demócrata convertido en dictador Gerardo Machado. El evento culminó en un tiroteo entre dos facciones militares opuestas en el recién construido Hotel Nacional de La Habana.
El Hotel Nacional volvió a ser conocido en 1946 cuando organizó una conferencia organizada por la Mafia norteamericana. La multitud llegó a la ciudad con el pretexto de que asistían a un concierto de Frank Sinatra, mientras, bajo la mesa, planeaban secretamente convertir La Habana en una Las Vegas tropical, con todos los adornos llamativos. Fulgencio Batista sería su co-conspirador dispuesto.
En la década de 1950, con Batista instalado como presidente de «hombre fuerte», La Habana era una decadente ciudad de apuestas retozando en medio de fiestas nocturnas organizadas por mafiosos estadounidenses y sacando fortunas a los bolsillos de «hombres de negocios» de mala reputación como Meyer Lansky y Santo Trafficante. La acción se centró en el nuevo distrito de Vedado, donde la mafia construyó hoteles de lujo como Capri, Habana Hilton y Riviera, cada uno equipado con casinos aparentemente «limpios». Entre bastidores, los secuaces del presidente Batista estaban robando entre el 10% y el 30% de las ganancias. Mientras tanto, La Habana continuó expandiéndose hacia el exterior, sobre todo a lo largo de la costa al oeste del Río Almendares en el barrio similar a Beverly Hills conocido como Miramar.