Columbia Sportswear comenzó como un distribuidor de sombreros de propiedad familiar. Los padres de la presidenta Gert Boyle, Paul y Marie Lamfrom, huyeron de la Alemania nazi en 1937 e inmediatamente compraron una distribuidora de sombreros de Portland. La compañía se convirtió en Columbia Hat Company, llamada así por el cercano río Columbia. En 1948, Gert se casó con Neal Boyle, quien se convirtió en el jefe de la compañía. Las frustraciones por los proveedores influyeron en la familia para comenzar a fabricar sus propios productos, y Columbia Hat Company se convirtió en Columbia Sportswear Company en 1960.En 1970, Neal Boyle murió tras un ataque al corazón. Gert y su hijo Tim Boyle, entonces estudiante de último año de la Universidad de Oregón, se hicieron cargo de las operaciones de Columbia, rescatándola de la bancarrota. Gert Boyle se desempeñó como presidente de la compañía desde 1970 hasta 1988 y, además, se convirtió en presidente de su consejo de administración en 1983. Permaneció como presidenta hasta su muerte en 2019. Tim Boyle sucedió a su madre como presidente y CEO de Columbia en 1988 y continúa ocupando el cargo en 2019.
Columbia se convirtió en una empresa que cotiza en bolsa en 1998. Adquirió el fabricante de calzado Sorel en 2000 y Mountain Hardwear en 2003. En 2006, Columbia adquirió las marcas Pacific Trail y Montrail, y en 2014 adquirió prAna.
La sede de Columbia Sportswear en el condado de Washington, Oregón
En 2001, la compañía trasladó su sede de Portland a un sitio en una parte no incorporada del condado de Washington, en el área de Cedar Mill y justo fuera de los límites de Beaverton city. El sitio en NW Science Park Drive tiene una dirección postal en Portland, pero no está en Portland. En 2007, los funcionarios de la Ciudad de Portland intentaron convencer a Columbia Sportswear de volver a Portland, pero la compañía finalmente rechazó la idea debido al aumento de la carga fiscal corporativa que tal movimiento implicaría y decidió ampliar su sede actual en su lugar.
En 2001, fue el mayor minorista estadounidense de ropa de esquí basado en los ingresos brutos.
El 15 de junio de 2008, Columbia Sportswear anunció un patrocinio de tres años del equipo ciclista anteriormente conocido como Team High Road y antes de eso T-Mobile y Team Telekom. El patrocinio comenzó el 5 de julio de 2008 con el inicio del Tour de Francia. El nombre del equipo era»Team Columbia». El patrocinio incluyó equipos masculinos y femeninos, y terminó a finales de 2010.
El 4 de agosto de 2010, Columbia Sportswear Company firmó un acuerdo para adquirir OutDry Technologies S. r.l., que posee la propiedad intelectual y otros activos que comprenden la marca OutDry y el negocio relacionado, a través de una compra en efectivo de Nextec S. r.l., con sede cerca de Milán, Italia. Se esperaba que la transacción se cerrara durante el tercer trimestre de 2010, sujeto a las condiciones de cierre habituales, y no se espera que tenga un efecto importante en los resultados operativos de la compañía en 2010.
En marzo de 2015, Bryan Timm fue nombrado presidente de la compañía, asumiendo ese puesto de Tim Boyle, quien permaneció como CEO. En mayo de 2017 se anunció que Timm renunciaría y los deberes de presidente volverían a Tim Boyle.
El 3 de noviembre de 2019, la presidenta Gert Boyle murió a la edad de 95 años. Tim Boyle fue nombrado Presidente interino de la junta directiva de la compañía.
En octubre de 2020, la compañía anunció que la lana de alpaca ya no formaría parte de sus colecciones, para incluir sus otras marcas PrAna, Mountain Hardwear y Sorel.