Periodismo y escribidoeditar
Radziwill comenzó su carrera de noticias en ABC en Nueva York, en 1985, como pasante en postproducción para 20/20, un programa de revistas de noticias. Más tarde fue asignada a Close Up como secretaria de producción. Radziwill finalmente trabajó para la unidad de documentales de Peter Jennings, produciendo programas sobre aborto y control de armas, y cubriendo historias de política exterior en Camboya, Haití e India.
En 1991, Radziwill estuvo estacionado en Irak e informó sobre los ataques con misiles SCUD durante la Guerra del Golfo. En 2003, durante la Guerra en Afganistán, pasó seis semanas en Kandahar, integrado en una unidad de infantería de la 101. ª División Aerotransportada. Produjo segmentos para un programa de televisión de ABC llamado Perfiles de Primera línea. Radziwill ha ganado varios premios, entre ellos tres Emmy, uno por una historia que produjo sobre minas terrestres en Camboya, un Peabody y un premio GLAAD.
Después de la muerte de su marido, Radziwill dejó ABC News para escribir unas memorias sobre su vida personal, su carrera en ABC News, así como su esfuerzo por controlar el cáncer de su marido. Lo Que Queda: A Memoir of Fate, Friendship and Love (Scribner, 2005) apareció en la lista de Best Seller del New York Times. Una reseña del libro en el New York Times lo llamó un » relato agridulce «que enfatizaba» la gracia sobre la divulgación.»
Radziwill firmó con la revista Glamour para escribir una columna mensual llamada Lunch Date. Sus citas de almuerzo han incluido al ex alcalde de la ciudad de Nueva York Rudy Giuliani, así como a los actores de Hollywood Antonio Banderas, Rachel Weisz y Alec Baldwin.
Vendió su primera novela, The Widow’s Guide to Sex & Dating, en un acuerdo de seis cifras a Holt Publishing. Fue lanzado el 11 de febrero de 2014.
Reality Tveditar
En 2011, Radziwill se unió al elenco de The Real Housewives of New York City de Bravo TV. El 25 de julio de 2018, anunció que dejaría el programa después de seis temporadas (temporadas 5-10). Radziwill dijo que quería volver al periodismo y a la producción.
En «Un Ranking de las Amas de Casa Reales Más Ricas de Cada Temporada» de enero de 2018, Money estimó que el patrimonio neto de Radziwill era de 5 50 millones de dólares.