La isla fue habitada originalmente por Iñupiat. El Primer Instituto de Alaska dice: «Los habitantes de las Islas Diomedes y King están Inupiat».
El primer europeo en llegar a las islas fue el explorador ruso Semión Dezhniov en 1648. Vitus Bering desembarcó en las Islas Diomedes el 16 de agosto de 1728, el día en que la Iglesia Ortodoxa Rusa celebra la memoria del mártir San Diomedes.
En 1732, el geodésico ruso Mikhail Gvozdev trazó el mapa de la isla.
En 1867, durante la Compra de Alaska, la nueva frontera entre las naciones se trazó entre las islas Big Diomede y Little Diomede.
Siglo XXEditar
Durante la Segunda Guerra Mundial, Big Diomede se convirtió en una base militar, y permaneció así durante algún tiempo en la Guerra Fría.
Después de la Segunda Guerra Mundial, la población nativa se vio obligada a abandonar la isla Big Diomede hacia el continente para evitar contactos a través de la frontera. Hoy en día, a diferencia de la vecina Isla Diomede de Alaska, no tiene población nativa permanente, pero es el sitio de una estación meteorológica rusa y una base del Servicio de Fronteras del Servicio Federal de Seguridad de las tropas de la Federación Rusa (FSB).
Durante la Guerra Fría, la sección de la frontera entre los Estados Unidos y la URSS que separaba a Diomedes Grande y Pequeño se conoció como la «Cortina de Hielo». En agosto de 1987, sin embargo, Lynne Cox, una nadadora de larga distancia estadounidense, nadó de Little Diomede a Big Diomede (aproximadamente 3,5 km o 2,2 millas) en aguas heladas. Fue felicitada conjuntamente por Mikhail Gorbachov y Ronald Reagan cuatro meses después en la firma del Tratado de Misiles INF en la Casa Blanca, cuando Gorbachov hizo un brindis. Él y el presidente Reagan levantaron sus gafas y Gorbachov dijo: «El verano pasado, a una valiente estadounidense llamada Lynne Cox le llevó solo dos horas nadar de uno de nuestros países al otro. Vimos en la televisión lo sincera y amistosa que fue la reunión entre nuestra gente y los estadounidenses cuando ella pisó la costa soviética. Ella demostró con su valentía cuán cerca viven unos de otros nuestros pueblos».
Lisunov Li-2 Crasheditar
No hay pista de aterrizaje en la isla, pero al ser plana en la parte superior, algunos vuelos se llevaron a cabo con el fin de transportar suministros. El 13 de junio de 1970, un Lisunov Li-2 perteneciente a las Tropas Fronterizas Soviéticas se estrelló en el centro de la isla. Todos los miembros de la tripulación resultaron heridos y los restos del casco verde todavía son visibles a 65°46 ‘ 42 «N 169°04’ 00 » W / 65.7783°N 169.0666 ° W.