Las antocianinas son un subgrupo de flavonoides, por lo tanto, son polifenoles, que le dan a las plantas sus colores distintivos.Son pigmentos solubles en agua y están presentes en la savia vacuolar de los tejidos epidérmicos de flores y frutas.Son responsables de los colores de la mayoría de los pétalos, frutas y verduras, y de algunas variedades de cereales como el arroz negro. De hecho, imparten colores rojos, rosados y morados a azules a bayas, manzanas rojas, uvas rojas, cerezas y muchas otras frutas, lechuga roja, col roja, cebolla o berenjena, pero también vino tinto.Junto con los carotenoides, son responsables del color de las hojas de otoño.Finalmente, las antocianinas contribuyen a atraer a los animales cuando una fruta está lista para comer o una flor está lista para la polinización.
Son compuestos bioactivos que se encuentran en alimentos vegetales que tienen un doble interés para el hombre:
- el primero, de interés tecnológico, por sus efectos sobre las características organolépticas de los productos alimenticios;
- el otro por sus propiedades saludables, estando implicado en la protección contra el riesgo cardiovascular.
De hecho:
in vitro, tienen una actividad antioxidante, debido a su capacidad para deslocalizar electrones y formar estructuras de resonancia, y un papel protector contra la oxidación de lipoproteínas de baja densidad (LDL);
al igual que otros polifenoles, como las catequinas, las proantocianidinas y otros flavonoides incoloros, pueden regular diferentes vías de señalización involucradas en el crecimiento, la diferenciación y la supervivencia de las células.
CONTENIDO
- Estructura química de las antocianinas
- Función del pH
Estructura química de las antocianinas
La estructura química básica es el catión de flavilo (2-fenil-1-benzopirilio), que une los grupos hidroxilo (-OH) y/o metoxilo (-OCH3) y uno o más azúcares.La molécula sin azúcar se llama antocianidinas.
Dependiendo del número y la posición de los grupos hidroxilo y metoxilo, se han descrito varias antocianidinas, y de éstas, seis se encuentran comúnmente en verduras y frutas:
- pelargonidina
- cyaniding
- delfinidina
- petunidina
- peonodina
- malvidina
Antocianinas, como la mayoría de los flavonoides, presentes en plantas y alimentos en forma de glucósidos, es decir, vinculado a una o más unidades de azúcar.Los carbohidratos más comunes presentes en estos pigmentos naturales son:
- glucosa, la más común
- fructosa
- galactosa
- xilosa
- arabinosa
- ramnosa
Los azúcares están vinculados principalmente a la posición C3 como 3-monoglicósidos, a las posiciones C3 y C5 como diglicósidos (con las formas posibles: 3-diglicósidos, 3,5-diglicósidos y 3-diglicósido-5-monoglucósidos). También se han encontrado glicosilaciones en las posiciones C7, C3′ y C5′.La estructura de estas moléculas se complica aún más por el enlace a la unidad de azúcar de diferentes sustituyentes de acilo, como:
- ácidos alifáticos, como el ácido acético, málico, succínico y malónico;
- ácidos cinámicos (sustituyentes aromáticos), como el ácido sinápico, ferúlico y p-cumárico;
- finalmente, hay pigmentos con sustituyentes aromáticos y alifáticos.
Además, algunas antocianinas tienen varios azúcares acilados en la molécula; estas antocianinas a veces se llaman poliglicósidos.
Dependiendo del tipo de patrones de hidroxilación, metoxilación y glicosilación, y de los diferentes sustituyentes vinculados a las unidades de azúcar, se han identificado más de 500 antocianinas diferentes que se basan en 31 antocianidinas. Entre estos 31 monómeros:
- 30% son de cianidina;
- 22% son de delfinidina;
- 18% son de pelargonidina.
Los derivados metilados de cianidina, delfinidina y pelargonidina, a saber, peonidina, malvidina y petunidina, representan el 20% de las antocianinas.
Por lo tanto, hasta el 90% de las antocianinas encontradas con mayor frecuencia están relacionadas con delfinidina, pelargonidina, cianidina y sus derivados metilados.
Papel del pH
El color de estas moléculas está influenciado por el pH de la vacuola donde se almacenan, variando en color desde:
- rojo, en condiciones muy ácidas;
- hasta azul púrpura, en condiciones de pH intermedio;
- hasta amarillo verdoso, en condiciones alcalinas.
Además del pH, el color de estos flavonoides puede verse afectado por el grado de hidroxilación o el patrón de metilación de los anillos A y B, y por el patrón de glicosilación.Finalmente, el color de ciertos pigmentos de plantas resulta de complejos entre antocianinas, flavonas e iones metálicos.
Cabe señalar que las antocianinas se utilizan a menudo como indicadores de pH gracias a las diferencias en la estructura química que se producen en respuesta a los cambios en el pH.
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