3.1: Estructuras Genéricas (Abreviadas) (también conocidas como Grupos R)

Dibujo de Estructuras orgánicas Genéricas (abreviadas)

En el capítulo 2, aprendimos a reconocer y distinguir entre grupos funcionales orgánicos. A menudo, al dibujar estructuras orgánicas, los químicos encuentran conveniente usar la letra ‘R’ para designar parte de una molécula fuera de la región de interés. «R» representa el «Resto de la Molécula». Si solo queremos referirnos en general a un grupo funcional sin dibujar una molécula específica, por ejemplo, podemos usar ‘grupos R’ para centrar la atención en el grupo de interés:

El grupo ‘R’ es una forma conveniente de abreviar las estructuras de moléculas biológicas grandes, especialmente cuando estamos interesados en algo que está ocurriendo específicamente en un lugar de la molécula. Por ejemplo, en el capítulo 15, cuando analizamos las reacciones bioquímicas de oxidación-reducción que involucran a la molécula de flavina, abreviaremos una gran parte de la estructura de flavina que no cambia en absoluto en las reacciones de interés:

Como alternativa, podemos usar un símbolo de «ruptura» para indicar que estamos viendo una pequeña pieza o sección de una molécula más grande. Esto se usa comúnmente en el contexto de dibujar grupos en polímeros grandes como proteínas o ADN.

Finalmente, los grupos ‘ R ‘ se pueden utilizar para ilustrar de forma concisa una serie de compuestos relacionados, como la familia de antibióticos a base de penicilina.

Usar abreviaturas de manera apropiada es una habilidad muy importante para desarrollar cuando se estudia química orgánica en un contexto biológico, porque aunque muchas biomoléculas son muy grandes y complejas (¡y tardan mucho en dibujarse!), por lo general nos centramos en una pequeña parte de la molécula donde se está produciendo un cambio.

Como regla, nunca debe abreviar ningún átomo involucrado en un evento de ruptura o formación de enlaces que se está ilustrando: solo abrevie la parte de la molécula que no está involucrada en la reacción de interés.

Por ejemplo, el carbono # 2 en el reactivo / producto a continuación definitivamente está involucrado en los cambios de unión, y por lo tanto no debe incluirse en el grupo «R».

Si usted no está seguro de si para sacar parte de una estructura o abreviar ella, lo más seguro es dibujar a cabo.

Ejercicio

1. a) Si tiene la intención de extraer los detalles químicos de una reacción en la que el grupo funcional de éster metílico de cocaína (ver la figura anterior) se convirtió en carboxilato más metanol, ¿cuál sería una abreviatura apropiada para usar para la estructura de la cocaína (suponiendo que solo quería discutir la química que ocurre específicamente en el grupo éster)?

b) A continuación se muestra la reacción (algo complicada) catalizada por una enzima conocida como «Rubisco», por la cual las plantas «fijan» dióxido de carbono. El dióxido de carbono y el oxígeno del agua están coloreados de rojo y azul, respectivamente, para ayudar a ver dónde se incorporan esos átomos a los productos. Proponer una abreviatura adecuada para el compuesto de partida (ribulosa 1,5-bisfosfato), utilizando dos grupos » R » diferentes, R1 y R2.

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