25.4: Hidrocarburos insaturados

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Objetivos de aprendizaje

  • Para nombrar fórmulas de alquenos dados y escribir fórmulas para nombres de alquenos dados.

Como se ha señalado anteriormente, los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono a carbono (R2C = CR2) y los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono a carbono (R-C C C-R). Colectivamente, se denominan hidrocarburos insaturados porque tienen menos átomos de hidrógeno que un alcano con el mismo número de átomos de carbono, como se indica en las siguientes fórmulas generales:

insaturados.jpg

Algunos alquenos representativos, sus nombres, estructuras y propiedades físicas, se indican en la tabla \(\pageIndex{1}\).

Tabla \(\índice de página{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes


IUPAC Name Molecular Formula Condensed Structural Formula Melting Point (°C) Boiling Point (°C)
ethene C2H4 CH2=CH2 –169 –104
propene C3H6 CH2=CHCH3 –185 –47
1-butene C4H8 CH2=CHCH2CH3 –185 –6
1-pentene C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 –138 30
1-hexene C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 –140 63
1-heptene C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 –119 94
1-octene C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

Hemos utilizado sólo fórmulas estructurales condensadas en la Tabla \(\PageIndex{1}\). Por lo tanto, CH2=CH2 significa

CH2=CH2.jpg

El doble enlace es compartido por los dos carbonos y no involucra los átomos de hidrógeno, aunque la fórmula condensada no hace obvio este punto. Nótese que la fórmula molecular para el eteno es C2H4, mientras que para el etano es C2H6.

Los dos primeros alquenos de la tabla \(\pageIndex{1}\), eteno y propeno, se denominan con mayor frecuencia por sus nombres comunes—etileno y propileno, respectivamente (Figura \(\pageIndex{1}\)). El etileno es un producto químico comercial importante. La industria química estadounidense produce alrededor de 25 mil millones de kilogramos de etileno al año, más que cualquier otra sustancia química orgánica sintética. Más de la mitad de este etileno se destina a la fabricación de polietileno, uno de los plásticos más conocidos. El propileno también es un producto químico industrial importante. Se convierte en plásticos, alcohol isopropílico y una variedad de otros productos.

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Figura \(\pageIndex{1}\): Eteno y Propeno. Los modelos de bola y resorte de eteno/etileno (a) y propeno / propileno (b) muestran sus formas respectivas, especialmente los ángulos de unión.

Aunque solo hay un alqueno con la fórmula C2H4 (eteno) y solo uno con la fórmula C3H6 (propeno), hay varios alquenos con la fórmula C4H8.

Aquí hay algunas reglas básicas para nombrar alquenos de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):

  1. La cadena más larga de átomos de carbono que contiene el doble enlace se considera la cadena padre. Se nombra usando el mismo tallo que el alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono, pero termina en eno para identificarlo como un alqueno. Por lo tanto, el compuesto CH2=CHCH3 es propeno.
  2. Si hay cuatro o más átomos de carbono en una cadena, debemos indicar la posición del doble enlace. Los átomos de carbono están numerados de modo que el primero de los dos que están doblemente unidos recibe el menor de los dos números posibles.El compuesto CH3CH = CHCH2CH3, por ejemplo, tiene el doble enlace entre el segundo y tercer átomos de carbono. Su nombre es 2-penteno (no 3-penteno).Los grupos sustituyentes
  3. se nombran como con alcanos, y su posición se indica mediante un número. Por lo tanto, la estructura a continuación es 5-metil-2-hexeno. Tenga en cuenta que la numeración de la cadena padre siempre se hace de tal manera que el enlace doble tenga el número más bajo, incluso si eso hace que un sustituyente tenga un número más alto. The double bond always has priority in numbering.

naming.jpg

Example \(\PageIndex{1}\)

Name each compound.

  1. clipboard_e7708582d323c1972aea3cc2187fe608f.png
  1. clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png

Solution

  1. The longest chain containing the double bond has five carbon atoms, so the compound is a pentene (rule 1). Para dar al primer átomo de carbono del enlace doble el número más bajo (regla 2), numeramos desde la izquierda, de modo que el compuesto es un 2-penteno. Hay un grupo metilo en el cuarto átomo de carbono (regla 3), por lo que el nombre del compuesto es 4-metil-2-penteno.
  2. La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cinco átomos de carbono, por lo que el compuesto original es un penteno (regla 1). Para dar al primer átomo de carbono del enlace doble el número más bajo (regla 2), numeramos desde la izquierda, de modo que el compuesto es un 2-penteno. Hay un grupo metilo en el tercer átomo de carbono (regla 3), por lo que el nombre del compuesto es 3-metil-2-penteno.

Ejercicio \ (\pageIndex{1}\)

Nombre cada compuesto.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

  2. clipboard_e3b41ac618143b7d43fd524f13c91bcf2.png

Así como hay cicloalcanos, también hay cicloalcenos. Estos compuestos se denominan como alquenos, pero con el prefijo ciclo unido al comienzo del nombre del alqueno padre.

Ejemplo \(\pageIndex{2}\)

Dibuja la estructura de cada compuesto.

  1. 3-metil-2-penteno
  2. ciclohexeno

Solución

  1. Primero escriba la cadena padre de cinco átomos de carbono: C–C–C–C–C. Luego agregue el doble enlace entre el segundo y el tercer átomos de carbono:
    clipboard_eb4825200a1b9d292656d2f07cd1536d1.png

    Ahora coloque el grupo metilo en el tercer átomo de carbono y agregue suficientes átomos de hidrógeno para dar a cada átomo de carbono un total de cuatro enlaces.

    clipboard_e00994ff317f7e74395cf8325ff339f6e.png
  2. En primer lugar, considere lo que significa cada una de las tres partes del nombre. Cyclo significa un compuesto de anillo, hex significa 6 átomos de carbono, y-ene significa un doble enlace.
    clipboard_eed479396c5c92e696f229560689840e7.png

Ejercicio \ (\pageIndex{2}\)

Dibuja la estructura de cada compuesto.

  1. 2-etil-1-hexeno
  2. ciclopenteno

Concepto de Revisión de Ejercicios

  1. Brevemente identificar las distinciones importantes entre un hidrocarburo saturado y no saturada de hidrocarburos.

  2. Brevemente identificar las distinciones importantes entre un alqueno y un alcano.

  3. Clasifique cada compuesto como saturado o insaturado. Identifique cada uno como un alcano, un alqueno o un alquino.

    1. CR 3a.jpg
    2. CH3CH2C≡CCH3
    3. CR 3c.jpg

Respuestas

  1. Hidrocarburos insaturados tienen enlaces dobles o triples y son muy reactivos; hidrocarburos saturados sólo tienen enlaces simples y están más bien no reactivo.

  2. Un alqueno tiene un enlace doble; un alcano tiene sólo bonos.

    1. saturada; alcano
    2. insaturados; alquino
    3. insaturados; alqueno

Conclusión Clave

  • los Alquenos son hidrocarburos con un contenido en carbono-carbono del enlace doble.

Ejercicios

  1. Dibuja la estructura de cada compuesto.

    1. 2-metil-2-penteno
    2. 2,3-dimetil-1-buteno
    3. ciclohexeno

  2. Dibuje la estructura de cada uno de los compuestos.

    1. 5-methyl-1-hexene
    2. 3-ethyl-2-pentene
    3. 4-methyl-2-hexene

  3. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 3a.jpg
    2. Ex 3b.jpg
    3. Ex 3c.jpg

  4. Name each compound according to the IUPAC system.

    1. Ex 4a.jpg
    2. Ex 4b.jpg
    3. Ex 4c.jpg

Respuestas

    1. Antiguo 1a.jpg
    2. Antiguo 1b.jpg
    3. Viejo 1c.jpg
    1. 2-metil-1-penteno
    2. 2-metil-2-penteno 2,5-dimetil-2-hexeno

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