Sehr früh in der Geschichte der Gruppe, bevor sich die Gruppe „The Statler Brothers“ nannte, war Joe McDorman ihr ursprünglicher Leadsänger.Die Statler Brothers begannen ihre Karriere bei einem Auftritt in der Lyndhurst Methodist Church in der Nähe ihrer Heimatstadt Staunton, Virginia. 1964 starteten sie einen 8 1⁄ 2-jährigen Lauf als Johnny Cashs Vorgruppe und Backgroundsänger. Diese Zeit ihrer Karriere wurde in ihrem Lied „We Got Paid by Cash“ in Erinnerung gerufen.“ Sie waren regelmäßig in Cashs Hit-Show The Johnny Cash Show auf ABC zu sehen. Die Show lief von 1969-1971. Aufgrund ihrer expandierenden Karriere verließen die Statlers Mitte der 1970er Jahre Cashs Gefolge, um ihre eigene Karriere zu verfolgen.Zwei ihrer bekanntesten Songs sind „Flowers on the Wall“, ihr erster großer Hit, der von Lew DeWitt komponiert und geschrieben wurde, und das sozialbewusste „Bed of Rose’s“. In den 1980er Jahren waren die Statlers eine tragende Säule im Nashville Network (TNN), wo ihre Videos regelmäßig gezeigt wurden. Ebenfalls auf TNN veranstalteten sie zwischen 1991 und 1998 ihre eigene Show, die Statler Brothers Show, eine wöchentliche Variety Show, die das bestbewertete Programm des Senders für den gesamten Lauf war.Im Laufe ihrer Karriere war ein Großteil ihrer Anziehungskraft auf die Einbeziehung von Comedy und Parodie in ihren musikalischen Akt zurückzuführen, was zum großen Teil dem humorvollen Talent des Gruppenmitglieds Harold Reid zu verdanken war. Sie nahmen zwei Comedy-Alben als Lester „Roadhog“ Moran und die Cadillac Cowboys auf, und die Hälfte der einen Seite des Albums Country Music Then and Now widmete sich der Satire auf die Samstagmorgen-Shows der Kleinstadtradiosender.
Viermal holten sie sich den ersten Platz in den Billboard-Charts: für „Do You Know You Are My Sunshine?“ 1978; „Elizabeth“ 1984; und 1985, „Meine einzige Liebe“ und „Zu viel auf meinem Herzen“. Seit ihrer Gründung haben die Statler Brothers über 40 Alben veröffentlicht.1980 kauften und renovierten die Brüder Statler ihre ehemalige Grundschule Beverly Manor in Staunton und besetzten den Komplex für mehrere Jahre. Der Komplex bestand aus Büros für die Gruppe, einem kleinen Museum und Auditorium sowie einem angrenzenden Gebäude, das als Büroräume für unabhängige Unternehmen diente. Eine Garage wurde gebaut, um die beiden Reisebusse zu lagern, die die Gruppe seit vielen Jahren benutzt hatte. Die Gruppe hat seitdem den Komplex verkauft, die Grace Christian Church in Staunton wieder in einen akademischen Campus umgewandelt.1970 begann die Gruppe bei einem jährlichen Independence Day Festival im Gypsy Hill Park in Staunton aufzutreten. Die Veranstaltung, bekannt als „Happy Birthday USA“, dauerte 25 Jahre und umfasste viele Country-Musikfiguren, darunter Mel Tillis und Charley Pride. Die Veranstaltung zog jedes Jahr bis zu 100.000 Fans an. Die Gruppe ehrte ihre Heimatstadt auch mit dem Song „Staunton, Virginia“ auf ihrem 1973er Album Do You Love Me Tonight.
DeWitt zog sich 1982 von den Statler Brothers zurück. Nach einer dreijährigen Pause aufgrund seiner Krankheit kehrte er als Solokünstler in die Musikindustrie zurück, bis er kurz vor seinem Tod am 15.August 1990 im Alter von 52 Jahren an den Komplikationen des Morbus Crohn starb.Harold Reid (geboren am 21.August 1939) starb am 24.April 2020 nach einem langen Kampf mit Nierenversagen im Alter von 80 Jahren.