In der Premiere der fünften Staffel, „Weight Loss“, wird enthüllt, dass Phyllis ihr geheimes Wissen über Dwight und Angelas erneute Affäre in den Kopf des Partyplanungskomitees gelegt hat, was einen Rollentausch in den Treffen der Gruppe ermöglicht; Phyllis wird gezeigt, wie sie das Sagen über Partydetails hat, denen Angela leise, wenn auch widerwillig, zustimmt.
In „Baby Shower“ freut sich Phyllis weiter darüber, den Partyplanungsplatz zu gewinnen, und speziell darüber, Angela ihrer Gnade ausgeliefert zu sein. Michael unterbricht jedoch ihr Interview mit der Dokumentarfilmcrew und befiehlt ihr, für Jan Levenson „die Party zu machen“, um sie dazu zu bringen, Ballons schneller in die Luft zu jagen.In „Crime Aid“ versucht Phyllis, Dwight bei der Wiedervereinigung mit Angela zu beraten, und schlägt vor, ihr ein Ultimatum zu stellen, um mit Andy Schluss zu machen. Als Angela Dwight ablehnt und Phyllis sagt, dass es vorbei ist, versucht Dwight verzweifelt, Phyllis ‚Sichtweise zu beeinflussen. Er lässt sogar die Luft aus den Reifen ihres Chevy Malibu, um sie aus der Auktion zu holen. Er reagiert grob auf Phyllis ‚Ablehnung seiner Pläne, entschuldigt sich aber später (auf seine einzigartige Weise) und merkt, dass sie versucht zu helfen, indem sie auf Phyllis ‚Umarmung bietet, die sie in der Auktion anbietet (ihr Ehemann Bob Vance zahlt 1000 Dollar für die Umarmung).
In „Moroccan Christmas“ organisiert Phyllis eine aufwendige Weihnachtsfeier mit Wasserpfeife, Sitar, Hummus und anderen Insignien. Sie rächt sich weiterhin an Angela und erfreut sich daran, Angela zu zwingen, den Weihnachtsbaum in das Gebäude hinein und aus ihm heraus zu schleppen und nur das Kamel, den Elefanten und den arabischen König ihrer Krippe zur Schau zu stellen. Phyllis sagt, dass es nicht wirklich Erpressung ist, weil das einen offiziellen Brief beinhalten würde. Als Angela erbärmlich um Gnade von Phyllis bittet, Phyllis sagt genau, Angela habe ihr in der Vergangenheit nie Gnade gezeigt. Angela sagt Phyllis später, sie solle den Mund halten und sagt, Phyllis werde sie und Dwight nicht verlassen, weil das sie die PPC-Führung kosten würde, aber Phyllis hält ihr Versprechen ein, Angela und Dwights Affäre dem gesamten Büro zu offenbaren (außer Andy, Meredith und Michael, die abwesend waren). Phyllis ‚Freude darüber, Angelas Heuchelei entlarvt zu sehen, wird durch ihre Traurigkeit sichtbar gemildert, als der ahnungslose Andy dem Büro ein jubelndes Weihnachtslied singt.In „Stress Relief“ simuliert Dwight ein Feuer, das eine büroweite Panik auslöst und Stanley einen Herzinfarkt erleidet. Corporate befiehlt Dwight, sich schriftlich zu entschuldigen und das gesamte Büro unterschreiben und genehmigen zu lassen. Dwight, jedoch, ist offen unaufrichtig über seine Entschuldigung, wie er glaubt, dass Stanleys schlechte Gesundheitsentscheidungen für seinen Herzinfarkt verantwortlich sind, und folglich, Das Büro weigert sich, es zu unterschreiben. Durch Bestechung oder Betrug seiner Mitarbeiter kann Dwight die Unterschrift aller im Büro erhalten, außer Phyllis, die um Stanleys willen besonders wütend auf Dwight ist. Dwight schafft es, Phyllis ‚Unterschrift zu erhalten, indem er ein gefälschtes Paket an das für sie bestimmte Büro liefert und seinen Entschuldigungsbrief als Zustellbeleg tarnt, den sie unterschreibt.
In Lecture Circuit wird enthüllt, dass die Kämpfe zwischen ihr und Angela Michael dazu veranlasst haben, das Partyplanungskomitee zu reformieren und Dwight und Jim die Verantwortung zu übertragen. In New Boss sabotiert eine bittere Phyllis den neuen PPC und erzählt Charles Miner, dass sie „Stunden“ damit verbringen, Partys zu planen, was dazu führt, dass Charles das Komitee auflöst.In „Blood Drive“ luden Phyllis und Bob Jim und Pam am Valentinstag zu einem Paaressen ein. Sie und Bob haben am Ende Sex in der behinderten Toilette, zum extremen Unbehagen von Jim und Pam, als sie es herausfinden.
In „Casual Friday“ sind die überraschend unfreundlichen und herzlichen Teile von Phyllis ‚Persönlichkeit zu sehen, als Michael, Pam und Ryan in den Nachwirkungen der Michael Scott Paper Company ins Büro zurückkehren. Phyllis ist kalt zu Pam, weil Pam Dunder Mifflin mit schlechtem Mund hat, während er MSPC-Verkaufsgespräche führt, und wenn Pam schockiert ist, zischt Phyllis „Schließe deinen Mund, Süße. Du siehst aus wie eine Forelle.“ Aber später, als Phyllis sich Dwights Protest gegen Michaels Plan angeschlossen hat, einige Kunden aus dem Verkaufspersonal zu nehmen und sie Pam und Ryan zu geben, ist Michaels Wut auf seine früheren-ehemaligen-aktuellen Mitarbeiter abgestumpft, als Phyllis ihm mit Angst erzählt, dass er ihnen nachgegangen ist und sie in seinem Kampf mit ihnen verletzt hat. Michael geht dann Kompromisse ein, indem er Pam einen Verkaufsjob gibt, während Ryan zur Zeitarbeit zurückkehrt.
In „Cafe Disco“ wird Phyllis beim Tanzen mit Michael im Moment erwischt und wirft sie schließlich wieder raus. Als Dwight beauftragt wird, sie zu bergen, enthüllt sie ihm etwas zufällig, dass sie den Verdacht hat, dass ihr Ehemann Bob Vance sie mit seiner Sekretärin betrügt. Sie lacht es sofort aus, obwohl, Es klingt albern, wenn es laut gesagt wird, und es wird in der Saison nicht mehr darüber gesprochen. Phyllis und Bob besuchen beide die Hochzeit von Jim und Pam in Niagara Falls.In „Secret Santa“ ist Phyllis erfreut und emotional, endlich ihr Ziel zu erreichen, der Weihnachtsmann auf der jährlichen Weihnachtsfeier des Büros zu sein, sehr zu Michaels Leidwesen.
In „The Manager and the Salesman“ nimmt Phyllis Allergiemedikamente ein, die sie dazu bringen, in ihrer Hose zu defäkieren.
In „Neue Leads“ ist sie sehr unhöflich zu Angela (sie sagt ihrem ehemaligen Gegner, dass sie zu beschäftigt ist, um Angelas E-Mails zu beantworten oder zu ihrem Schreibtisch zu gehen) und Michael (er sagt ihm, „Gib sie her, taube Nüsse“, wenn die Sabre-beschafften Top-Sales-Leads ankommen), und zahlt den Preis für ihr Verhalten, wenn Michael dann Phyllis ‚Leads an Angela gibt, und Angela sagt Phyllis kalt, dass sie die Leads nur bekommen wird, wenn sie bedeutungslosen Papierkram für Angela ausfüllt. Später, als Jim versucht, das Verkaufspersonal dazu zu bringen, die schlechte Büroatmosphäre zu beheben, Phyllis sagt, dass das Unternehmen geändert hat, Nicht-Verkaufspersonal, das sich nicht damit befassen kann, sollte gehen, und sie können diese Arbeit jederzeit nach Indien auslagern. Sie stimmt jedoch Jims Plan zu, dem Rest des Büros etwas Bonusgeld zu geben, um den Frieden wiederherzustellen (ein Plan, der unnötig wird, wenn die Mitarbeiter denken, dass ein Teller Kekse das Friedensangebot ist, was die Verkäufer dazu bringt, den unausgesprochenen Revenue-Sharing-Plan für immer still zu halten).In „Happy Hour“ zeigt Phyllis eine etwas morbide Natur, als sie der Kamera verrät, dass sie gerne in Low-Cut-Kleidern in Bars geht, damit Männer sie schlagen und Bob Vance sie dann verprügelt. Dieses ziemlich grausame Verhalten wird in „Whistleblower“ erneut angesprochen, als Phyllis Andys Handgepäck in der Decke versteckt und ihm kalt sagt: „Sie haben es verdient“, als Vergeltung dafür, dass er das Titelleck in der Angelegenheit der Druckerfeuer ist.