Neopentan

Siedepunkt und Schmelzpunktbearbeiten

Der Siedepunkt von Neopentan beträgt nur 9,5 °C und ist damit deutlich niedriger als der von Isopentan (27,7 °C) und normalem Pentan (36,0 °C). Daher ist Neopentan bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck ein Gas, während die beiden anderen Isomere (kaum) flüssig sind.

Der Schmelzpunkt von Neopentan (-16,6 ° C) ist dagegen 140 Grad höher als der von Isopentan (-159,9 ° C) und 110 Grad höher als der von n-Pentan (-129,8 ° C). Diese Anomalie wurde der besseren Festkörperpackung zugeschrieben, von der angenommen wird, dass sie mit dem tetraedrischen Neopentanmolekül möglich ist; Diese Erklärung wurde jedoch in Frage gestellt, da sie eine geringere Dichte als die beiden anderen Isomere aufweist. Darüber hinaus ist seine Fusionsenthalpie niedriger als die Fusionsenthalpien von n-Pentan und Isopentan, was darauf hindeutet, dass sein hoher Schmelzpunkt auf einen Entropieeffekt zurückzuführen ist, der sich aus einer höheren molekularen Symmetrie ergibt. Tatsächlich ist die Fusionsentropie von Neopentan etwa viermal niedriger als die von n-Pentan und Isopentan.

1H-NMR-Spektrumbearbeiten

Aufgrund der vollständigen Tetraedersymmetrie von Neopentan sind alle Protonen chemisch äquivalent, was zu einer einzigen chemischen NMR-Verschiebung δ = 0,902 führt, wenn sie in Tetrachlorkohlenstoff gelöst werden. In dieser Hinsicht ähnelt Neopentan seinem Silananalogon Tetramethylsilan, dessen einzige chemische Verschiebung konventionell Null ist.

Die Symmetrie des Neopentanmoleküls kann gebrochen werden, wenn einige Wasserstoffatome durch Deuteriumatome ersetzt werden. Insbesondere wenn jede Methylgruppe eine unterschiedliche Anzahl substituierter Atome (0, 1, 2 und 3) aufweist, erhält man ein chirales Molekül. Die Chiralität entsteht in diesem Fall allein durch die Massenverteilung ihrer Kerne, während die Elektronenverteilung noch im Wesentlichen achiral ist.

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