Mike Tyson vs. Larry Holmes

Nachdem er 1987 alle vier Meisterschaftskämpfe gewonnen hatte, organisierte Tysons Promoter Don King ein „Traummatch“ mit dem ehemaligen WBC- und IBF-Schwergewichts-Champion Larry Holmes. Der 38-jährige Holmes war seit fast zwei Jahren nicht mehr im Boxen, nachdem er sich nach zwei Niederlagen in Folge gegen Michael Spinks zurückgezogen hatte, der damals als direkter Champion galt, obwohl ihm der IBF-Titel entzogen worden war. Holmes hatte Schwierigkeiten, einen Deal mit King auszuarbeiten. Mit geschätzten 3 Millionen Dollar, die ihm angeboten wurden, sowie der Intrige, erneut Schwergewichts-Champion zu werden, stimmte Holmes schließlich zu, sich Tyson zu stellen und sagte: „Sie haben meinen Titel gestohlen, und ich musste zurückkommen.“ Ein Sieg hätte Holmes damals zum vierten Kämpfer gemacht, der eine Weltmeisterschaft im Schwergewicht gewonnen hätte, nachdem er sie verloren hatte; er würde sich Floyd Patterson anschließen, der das Kunststück 1960 vollbrachte, indem er seine Niederlage gegen Ingemar Johansson rächte, Muhammad Ali, der dies 1974 und erneut 1978 tat, und Tim Witherspoon, der 1984 den WBC-Titel verlor, nur um 1986 den WBA-Titel zu gewinnen.Der ausgesprochene Holmes war kritisch gegenüber Tyson und versprach mehrmals vor dem Kampf, dass er Tyson ausschalten würde. Unmittelbar nach dem Kampf zwischen Tyson und Tyrell Biggs wurde Holmes, der an dem Kampf teilgenommen hatte, interviewt und Tyson als „schmutzigen Kämpfer“ bezeichnet: „Ich habe dort keinen Typen mit Klasse gesehen, ich sehe einen Typen, der Ellbogen wirft, Ich sehe einen Typen, der (Kopf–) Hintern wirft und ich sehe einen Typen, der nach der Glocke schlägt.“