Cronin kam zu REO Speedwagon, kurz nachdem die Gruppe 1971 ihr Debütalbum aufgenommen hatte. Er nahm ein Album mit der Band auf, 1972’s R.E.O. / T.W.O., verließ die Band aber bald darauf wegen verpasster Proben und kreativer Meinungsverschiedenheiten. Cronin kehrte 1976 in die Falte zurück.
Cronins Rückkehr erfolgte, nachdem Greg X. Volz aufgrund seiner Bekehrung zum Christentum die Leadstimme abgelehnt hatte. Der Erfolg der Band erreichte ihren Höhepunkt in den späten 1970er und frühen 1980er Jahren, veröffentlicht aber immer noch Platten wie Find Your Own Way Home im Jahr 2007. Ihr berühmtestes Album, Hi Infidelity, verkaufte sich über 10 Millionen Mal. Kevin hat in verschiedenen Interviews erklärt, dass sie „kostenlos spielen, aber für das Reisen bezahlt werden“. Er hat viele der Hits der Band geschrieben oder mitgeschrieben, darunter „Keep on Loving You“, „Can’t Fight This Feeling“, „Keep the Fire Burnin ‚“, „I Do’Wanna Know“, „Keep Pushin'“, „Roll With the Changes“, „Time for Me to Fly“, „Here With Me“, „In My Dreams“ und „Don’t Let Him Go“.
Cronin war ein Promi-Kandidat bei Don’t Forget the Lyrics! am 27. März 2008. Er erreichte 350.000 Dollar, bevor er den Text zu „Last Dance“ von Donna Summer vergaß.Er erscheint auf einer Infomercial Werbung TimeLife Ultimate Rock Ballads, die Tracks von REO Speedwagon, vor allem aus den 1980er Jahren, als die Band ihren größten Erfolg genossen verfügen.Kevin Cronin erschien in der Netflix-Originalserie Ozark zusammen mit Bandkollegen von REO Speedwagon in S03E03. Die Episode trug den Titel „Kevin Cronin war hier,Und sie führten“Zeit für mich zu fliegen.“ Die Popularität der Show führte zu einem Wiederaufleben in den Billboard-Charts für REO Speedwagon im April 2020 und zu einer Platzierung in digitalen Charts, die zum Zeitpunkt der ersten Hits nicht existierten.