1902 hatte die Stadt, die zum ersten Mal in ihrer Geschichte nominell unabhängig war, eine Viertelmillion Einwohner. Um Platz für seine wachsende Bevölkerung zu schaffen, expandierte es schnell nach Westen entlang des Malecón in die bewaldeten Lichtungen des ehemals verbotenen Vedado, wo ein neues gentrifiziertes Viertel Wurzeln schlug. Die Kolonisatoren des 20.Jahrhunderts waren keine Spanier, sondern Amerikaner. Ein großer Zustrom reicher Amerikaner kam zu Beginn der Prohibitionszeit nach Havanna, unter Ausnutzung der liberalen Trinkgesetze Kubas und der ‚guten Zeiten‘ begannen mit Hingabe zu rollen.
Havanna war voller Zuckergeld und die Gelder flossen in riesige öffentliche Bauprojekte, darunter den Bau eines kunstvollen Präsidentenpalastes und einer grandiosen Nationalversammlung, die als Capitolio bekannt ist. Aber nicht das ganze Geld wurde so gut verwendet. Korruption war in der aufstrebenden Republik weit verbreitet, die sich immer noch stark auf die Unterstützung der USA stützte, und eine Reihe von Präsidenten, die Bargeld veruntreuten, gaben schnell große Versprechen für zynischen Pragmatismus auf. Die Dinge spitzten sich 1933 zu, als eine Gruppe von Unteroffizieren eine militärische Revolte inszenierte, angeführt von einem Feldwebel namens Fulgencio Batista, um das Regime des zum Diktator gewordenen Demokraten Gerardo Machado zu stürzen. Das Ereignis gipfelte in einer Schießerei zwischen zwei gegnerischen Militärfraktionen im neu erbauten Hotel Nacional in Havanna.Das Hotel Nacional erlangte 1946 erneut Berühmtheit, als es eine von der nordamerikanischen Mafia organisierte Konferenz veranstaltete. Der Mob rollte in die Stadt unter dem Vorwand, dass sie ein Konzert von Frank Sinatra besuchten, während, unter dem Tisch, Sie planten heimlich, Havanna in ein tropisches Las Vegas zu verwandeln, mit all den bunten Zutaten. Fulgencio Batista wäre ihr williger Mitverschwörer.In den 1950er Jahren, als Batista als ’starker Mann‘ -Präsident eingesetzt wurde, war Havanna eine dekadente Glücksspielstadt, die inmitten nächtlicher Partys von amerikanischen Gangstern herumtollte und Vermögen in die Taschen anrüchiger ‚Geschäftsleute‘ wie Meyer Lansky und Santo Trafficante schaufelte. Die Aktion konzentrierte sich auf den neuen Stadtteil Vedado, in dem der Mob Luxushotels wie das Capri, das Habana Hilton und die Riviera baute, die jeweils mit angeblich sauberen Casinos ausgestattet waren. Hinter den Kulissen haben die Handlanger von Präsident Batista zwischen 10% und 30% der Gewinne abgeschöpft. In der Zwischenzeit expandierte Havanna weiter nach außen, vor allem entlang der Küste westlich des Río Almendares in das Beverly Hills–ähnliche Viertel Miramar.