Fructose

Fructose (oder Lävulose) ist ein einfacher Zucker (Monosaccharid), der in vielen Lebensmitteln vorkommt und neben Glucose und Galactose einer der drei wichtigsten Blutzucker ist. Honig; Baumfrüchte; Beeren; Melonen; und einige Wurzelgemüse wie Rüben, Süßkartoffeln, Pastinaken und Zwiebeln enthalten Fruktose, normalerweise in Kombination mit Saccharose und Glukose. Fructose wird auch aus der Verdauung von Saccharose gewonnen, einem Disaccharid, das aus Glucose und Fructose besteht und während der Verdauung durch Glykosidhydrolaseenzyme abgebaut wird. Fructose ist der süßeste natürlich vorkommende Zucker, schätzungsweise doppelt so süß wie Saccharose.

Fruktose wird häufig für Menschen mit Diabetes mellitus oder Hypoglykämie empfohlen und konsumiert, da sie im Vergleich zu Rohrzucker (Saccharose) einen sehr niedrigen glykämischen Index (GI) aufweist. Dieser Vorteil wird jedoch durch die Besorgnis gemildert, dass Fructose einen negativen Einfluss auf den Plasmalipid- und Harnsäurespiegel haben kann, und die daraus resultierenden höheren Fructosespiegel im Blut können Proteine schädigen (siehe unten). Der niedrige GI ist auf den einzigartigen und langwierigen Stoffwechselweg von Fructose zurückzuführen, der Phosphorylierung und einen mehrstufigen enzymatischen Prozess in der Leber beinhaltet. Siehe gesundheitliche Auswirkungen und Glykation für weitere Informationen.

Strukturformel von Fructose

Fructose oder Lävulose ist ein Linksdreh-Monosaccharid und ein Isomer von Glucose (C6H12O6). Die chemische Zusammensetzung von Fructose ist (C6H12O6). Reine Fruktose hat einen süßen Geschmack ähnlich wie Rohrzucker, aber mit einem „fruchtigen“ Aroma. Obwohl Fructose eine Hexose (6 Kohlenstoffzucker) ist, existiert sie im Allgemeinen als 5-gliedriger Hemiketalring (eine Furanose). Diese Struktur ist verantwortlich für den langen Stoffwechselweg und die hohe Reaktivität im Vergleich zu Glukose.

Das erste -OH zeigt in die entgegengesetzte Richtung vom zweiten und dritten -OH.

Isomerie

D-Fructose hat an seinem vorletzten Kohlenstoff die gleiche Konfiguration wie D-Glyceraldehyd. Fructose ist aufgrund ihrer Stereomerie-Struktur süßer als Glucose.

alpha-D-Fructose

beta-D-Fructose

alpha-L-Fructose

beta-L-Fructose

Health effects

Fructose absoprtion occurs via the GLUT-5 (fructose only) transporter und der GLUT2-Transporter, um den er mit Glucose und Galactose konkurriert. Ein Mangel an GLUT 5 kann dazu führen, dass überschüssige Fructose in den unteren Darm transportiert wird, wo sie Nährstoffe für die vorhandene Flora liefert, die Gas produzieren. Es kann auch Wassereinlagerungen im Darm verursachen. Diese Effekte können zu Blähungen, übermäßigen Blähungen, losem Stuhl und sogar Durchfall führen, abhängig von den verzehrten Mengen und anderen Faktoren.

Es wurde angenommen, dass Fruktose Fettleibigkeit , erhöhtes LDL-Cholesterin und Triglyceride verursacht, was zu einem metabolischen Syndrom führt. Im Gegensatz zu Tierversuchen haben einige Experimente am Menschen keinen Zusammenhang zwischen Fruktosekonsum und Fettleibigkeit gezeigt. Kurzzeittests, mangelnde Ernährungskontrolle und das Fehlen einer Kontrollgruppe, die keine Fruktose konsumiert, sind alles Störfaktoren in menschlichen Experimenten. Inzwischen gibt es jedoch eine Reihe von Berichten, die eine Korrelation des Fruktosekonsums mit Fettleibigkeit zeigen, insbesondere mit zentraler Fettleibigkeit, die allgemein als die gefährlichste Art angesehen wird. (Wylie-Rosett, 2004)(Havel, 2005)(Bray, 2004) (Dennison, 1997)

Fructose cheliert auch Mineralien im Blut. Dieser Effekt ist besonders wichtig bei Mikronährstoffen wie Kupfer, Chrom und Zink. Da diese gelösten Stoffe normalerweise in geringen Mengen vorhanden sind, kann die Chelatbildung einer geringen Anzahl von Ionen zu Mangelerkrankungen, Beeinträchtigungen des Immunsystems und sogar zu Insulinresistenz führen, einer Komponente von Typ-II-Diabetes (Higdon).“Die Ärzteschaft denkt, Fruktose sei besser für Diabetiker als Zucker“, sagt Meira Field, Ph.D., Forschungschemikerin am USDA, in der Herbstausgabe 2001 des vierteljährlichen Magazins der Weston A. Price Foundation, „aber jede Zelle im Körper kann Glukose metabolisieren. Alle Fruktose muss jedoch in der Leber metabolisiert werden. Die Lebern der Ratten auf der High Fructose Diät sahen aus wie die Lebern von Alkoholikern, verstopft mit Fett und Zirrhose.“ Dies ist nicht ganz richtig, da bestimmte andere Gewebe Fructose direkt verwenden, insbesondere die Zellen des Darms und Samenzellen (für die Fructose die Hauptenergiequelle ist).Fructose ist ein reduzierender Zucker, wie alle Monosaccharide. Die spontane Anlagerung einzelner Zuckermoleküle an Proteine, bekannt als Glykation, ist eine signifikante Ursache für Schäden bei Diabetikern. Fruktose scheint in dieser Hinsicht genauso gefährlich zu sein wie Glukose und scheint daher nicht die Antwort auf Diabetes zu sein (McPherson et al., 1988) Dies kann ein wichtiger Beitrag zur Seneszenz und zu vielen altersbedingten chronischen Krankheiten sein (Levi & Werman 1998). Fructose wird als Ersatz für Saccharose (gewöhnlicher Zucker) verwendet, da es weniger teuer ist und wenig Einfluss auf den gemessenen Blutzuckerspiegel hat. Oft wird Fructose als Maissirup mit hohem Fructosegehalt konsumiert, bei dem es sich um Maissirup (Glucose) handelt, der durch das Enzym Glucose-Isomerase enzymatisch behandelt wurde, um einen Teil der Glucose in Fructose umzuwandeln, wodurch er süßer wird. Dies geschieht in einem solchen Maße, dass Maissirup mit einer äquivalenten Süße wie Saccharose nach Gewicht erhalten wird. Während die meisten Kohlenhydrate ungefähr die gleiche Menge an Kalorien haben, ist Fructose süßer, so dass Hersteller weniger Fructose verwenden können, um die gleiche Süße zu erhalten. Die in Früchten, deren Saft und Honig enthaltene freie Fruktose ist für die größere Süße dieser natürlichen Zuckerquellen verantwortlich.

• Levi B, Werman MJ. Langfristiger Fructosekonsum beschleunigt die Glykation und mehrere altersbedingte Variablen bei männlichen Ratten. J Nutr 1998;128:1442-9. Volltext. PMID 9732303.
• McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Rolle von Fructose bei der Glykation und Vernetzung von Proteinen. Biochemie 1988;27: 1901-7. PMID 3132203.
• Higdon, J., Linus Pauling Institut, Oregon State U., 2003

• Feld, Meira. „Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts“, Herbst 2001,

Weston A. Price Foundation.

• Wylie-Rosett,Judith, et al, Kohlenhydrate und Zunahme der Fettleibigkeit: Macht die Art der Kohlenhydrate einen Unterschied? Adipositas-Forschung 12: 124S-129S (2004)
• Havel, PJ, Diätetische Fruktose: Implikationen für die Dysregulation der Energiehomöostase und des Lipid- / Kohlenhydratstoffwechsels. Nutr Rev. 2005 Mai;63(5):133-57Bray, George A, Der Konsum von Maissirup mit hohem Fructosegehalt in Getränken kann eine Rolle bei der Epidemie der Fettleibigkeit spielen American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 79, No. 4, 537-543, April 2004
• Dennison, Barbara Übermäßiger Fruchtsaftkonsum von Kindern im Vorschulalter ist mit Kleinwuchs und Fettleibigkeit verbunden, PEDIATRICS Vol. 99 Nr.1, Januar 1997, S. 15-22