Columbia Sportswear begann als Hutvertrieb in Familienbesitz. Die Eltern von Gert Boyle, Paul und Marie Lamfrom, flohen 1937 aus Nazi-Deutschland und kauften sofort einen Huthändler in Portland. Das Unternehmen wurde Columbia Hat Company, benannt nach dem nahe gelegenen Columbia River. 1948 heiratete Gert Neal Boyle, der Leiter des Unternehmens wurde. Frustrationen über Lieferanten beeinflussten die Familie, ihre eigenen Produkte herzustellen, und die Columbia Hat Company wurde 1960 zur Columbia Sportswear Company.1970 starb Neal Boyle nach einem Herzinfarkt. Gert und Sohn Tim Boyle, damals Senior an der University of Oregon, übernahmen den Betrieb von Columbia und retteten es vor dem Bankrott. Gert Boyle war von 1970 bis 1988 Präsident des Unternehmens und wurde 1983 zusätzlich Präsident des Verwaltungsrats. Sie blieb bis zu ihrem Tod im Jahr 2019 Vorsitzende. Tim Boyle trat 1988 die Nachfolge seiner Mutter als President und CEO von Columbia an und hält die Position auch 2019 inne.
Columbia wurde 1998 ein börsennotiertes Unternehmen. Im Jahr 2000 erwarb das Unternehmen den Schuhhersteller Sorel und im Jahr 2003 Mountain Hardwear. 2006 erwarb Columbia die Marken Pacific Trail und Montrail und 2014 prAna.
Firmensitz von Columbia Sportswear in Washington County, Oregon
Im Jahr 2001 verlegte das Unternehmen seinen Hauptsitz von Portland an einen Standort in einem nicht rechtsfähigen Teil von Washington County, in der Gegend von Cedar Mill und etwas außerhalb der Stadtgrenzen von Beaverton. Der Standort am NW Science Park Drive hat eine Postanschrift in Portland, ist aber nicht in Portland. Im Jahr 2007 versuchten Beamte der Stadt Portland, Columbia Sportswear davon zu überzeugen, nach Portland zurückzukehren, aber das Unternehmen lehnte die Idee aufgrund der erhöhten Körperschaftssteuerbelastung ab, die ein solcher Umzug mit sich bringen würde, und beschloss, stattdessen seinen bestehenden Hauptsitz zu erweitern.
Im Jahr 2001 war es der größte amerikanische Einzelhändler für Skibekleidung, gemessen am Bruttoumsatz.Am 15.Juni 2008 gab Columbia Sportswear ein dreijähriges Sponsoring des Radsportteams bekannt, das früher als Team High Road und davor als T-Mobile und Team Telekom bekannt war. Das Sponsoring begann am 5. Juli 2008 mit dem Start der Tour de France. Der Name des Teams lautete „Team Columbia“. Das Sponsoring umfasste sowohl die Männer- als auch die Frauenteams und endete Ende 2010.Am 4. August 2010 unterzeichnete Columbia Sportswear Company eine Vereinbarung zur Übernahme von OutDry Technologies S.r.l., die das geistige Eigentum und andere Vermögenswerte der Marke OutDry und des damit verbundenen Geschäfts besitzt, durch einen Barkauf von Nextec S.r.l. mit Sitz in der Nähe von Mailand, Italien. Die Transaktion sollte vorbehaltlich der üblichen Abschlussbedingungen im dritten Quartal 2010 abgeschlossen werden und dürfte keine wesentlichen Auswirkungen auf das Betriebsergebnis 2010 des Unternehmens haben.
Im März 2015 wurde Bryan Timm zum Präsidenten des Unternehmens ernannt und übernahm diese Position von Tim Boyle, der CEO blieb. Im Mai 2017 wurde bekannt, dass Timm zurücktreten würde und die Aufgaben des Präsidenten an Tim Boyle zurückfallen würden.
Am 3. November 2019 ist die Vorsitzende Gert Boyle im Alter von 95 Jahren gestorben. Tim Boyle wurde zum amtierenden Vorsitzenden des Board of Directors des Unternehmens ernannt.
Im Oktober 2020 gab das Unternehmen bekannt, dass Alpakawolle nicht mehr Teil seiner Kollektionen sein wird, um seine anderen Marken PrAna, Mountain Hardwear und Sorel einzubeziehen.